A cactus-derived toxin-like cystine knot peptide with selective antimicrobial activity

ChemBioChem

Volumn 16, Issue 7, 2015, Pages 1068-1077

  Aboye, Teshome L ^a,b   Strömstedt, Adam A ^a   Gunasekera, Sunithi ^a   Bruhn, Jan G ^a   El Seedi, Hesham ^a   Rosengren, K Johan ^c   Göransson, Ulf ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ADDIS ABABA UNIVERSITY   (Ethiopia)

^c UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

antibiotics; C6 type AMP; Cactaceae; cystine knot; drug discovery; plant antimicrobial peptide

Indexed keywords

CATHELICIDIN ANTIMICROBIAL PEPTIDE LL 37; CHITIN; CYSTINE KNOT PEPTIDE; LIPOSOME; NEUROTOXIN; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; ANTIINFECTIVE AGENT; CYSTINE; DISULFIDE; PEPTIDE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACTERICIDAL ACTIVITY; CACTACEAE; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; EUKARYOTIC CELL; HUMAN; HUMAN CELL; MEMBRANE PERMEABILITY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FAMILY; SEQUENCE HOMOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; AMINO ACID SEQUENCE; BACTERIUM; CANDIDA ALBICANS; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN CONFORMATION; SEQUENCE ANALYSIS; TUMOR CELL LINE;

ARANEAE; BACTERIA (MICROORGANISMS); CACTACEAE; ECHINOPSIS; EUKARYOTA;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-INFECTIVE AGENTS; BACTERIA; CACTACEAE; CANDIDA ALBICANS; CELL LINE, TUMOR; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CYSTINE; DISULFIDES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; SEQUENCE ANALYSIS;

EID: 84928491988     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402704     Document Type: Article

References (60)

1. P. K. Pallaghy, K. J. Nielsen, D. J. Craik, R. S. Norton, Protein Sci. 1994, 3, 1833-1839
2. L. Chiche, A. Heitz, J.-C. Gelly, J. Gracy, P. T. T. Chau, P. T. Ha, J.-F. Hernandez, D. Le-Nguyen, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 341-349
3. N. L. Daly, D. J. Craik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 362-368.
4. U. Göransson, R. Burman, S. Gunasekera, A. A. Strömstedt, K. J. Rosengren, J. Biol. Chem. 2012, 287, 27001-27006.
5. B. Yu, G. L. Millhauser, FEBS Lett. 2007, 581, 5561-5565.
6. A. P. Silverman, M. S. Kariolis, J. R. Cochran, J. Mol. Recognit. 2011, 24, 127-135.
7. R. J. Clark, N. L. Daly, D. J. Craik, Biochem. J. 2006, 394, 85-93
8. T. Leta Aboye, R. J. Clark, D. J. Craik, U. Göransson, ChemBioChem 2008, 9, 103-113
9. M. Werle, A. Bernkop-Schnürch, Amino Acids 2006, 30, 351-367.
10. C. Cavallini, M. Trettene, M. Degan, P. Delva, B. Molesini, P. Minuz, T. Pandolfini, Br. J. Pharmacol. 2011, 162, 1261-1273
11. S. L. Gerlach, R. Burman, L. Bohlin, D. Mondal, U. Göransson, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1207-1213.
12. D. J. Craik, N. L. Daly, T. Bond, C. Waine, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327-1336.
13. A. de Oliveira Carvalho, V. M. Gomes, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4270-4293.
14. L. Gran, F. Sandberg, K. Sletten, J. Ethnopharmacol. 2000, 70, 197-203
15. A. G. Poth, M. L. Colgrave, R. Philip, B. Kerenga, N. L. Daly, M. A. Anderson, D. J. Craik, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 345-355
16. C. K. L. Wang, M. L. Colgrave, K. R. Gustafson, D. C. Ireland, U. Göransson, D. J. Craik, J. Nat. Prod. 2008, 71, 47-52.
17. H. R. El-Seedi, P. A. G. M. De Smet, O. Beck, G. Possnert, J. G. Bruhn, J. Ethnopharmacol. 2005, 101, 238-242
18. J. G. Bruhn, P. A. G. M. De Smet, H. R. El-Seedi, O. Beck, Lancet 2002, 359, 1866.
19. J. G. Bruhn, H. R. El-Seedi, N. Stephanson, O. Beck, A. T. Shulgin, J. Psychoact. Drugs 2008, 40, 219-222
20. O. Ogunbodede, D. McCombs, K. Trout, P. Daley, M. Terry, J. Ethnopharmacol. 2010, 131, 356-362.
21. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986.
22. Y. Shen, F. Delaglio, G. Cornilescu, A. Bax, J. Biomol. NMR 2009, 44, 213-223.
23. U. Göransson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 48188-48196.
24. L. Poppe, J. O. Hui, J. Ligutti, J. K. Murray, P. D. Schnier, Anal. Chem. 2012, 84, 262-266.
25. B. P. A. Cammue, M. F. C. De Bolle, F. R. G. Terras, P. Proost, J. Van Damme, S. B. Rees, J. Vanderleyden, W. F. Broekaert, J. Biol. Chem. 1992, 267, 2228-2233
26. J. C. Martins, D. Maes, R. Loris, H. A. M. Pepermans, L. Wyns, R. Willem, P. Verheyden, J. Mol. Biol. 1996, 258, 322-333.
27. C.-C. Lee, Y. Sun, S. Qian, H. W. Huang, Biophys. J. 2011, 100, 1688-1696.
28. R. Burman, A. Herrmann, R. Tran, J.-E. Kivela, A. Lomize, J. Gullbo, U. Göransson, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4306-4314.
29. W. F. Broekaert, W. Marien, F. R. G. Terras, M. F. C. De Bolle, P. Proost, J. Van Damme, L. Dillen, M. Claeys, S. B. Rees, J. Vanderleyden, B. P. A. Cammue, Biochemistry 1992, 31, 4308-4314.
30. M. E. Adams, Toxicon 2004, 43, 509-525
31. W. S. Skinner, M. E. Adams, G. B. Quistad, H. Kataoka, B. J. Cesarin, F. E. Enderlin, D. A. Schooley, J. Biol. Chem. 1989, 264, 2150-2155.
32. G. Ferrat, F. Bosmans, J. Tytgat, C. Pimentel, B. Chagot, N. Gilles, T. Nakajima, H. Darbon, G. Corzo, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2005, 59, 368-379.
33. F. Barbault, C. Landon, M. Guenneugues, J.-P. Meyer, V. Schott, J.-L. Dimarcq, F. Vovelle, Biochemistry 2003, 42, 14434-14442.
34. The Angiosperm Phylogeny Group, Bot. J. Linn. Soc. 2009, 161, 105-121.
35. I. Broekaert, H.-I. Lee, A. Kush, N.-H. Chua, N. Raikhel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7633-7637
36. S.-S. Li, P. Claeson, Phytochemistry 2003, 63, 249-255.
37. J. Van Parijs, W. F. Broekaert, I. J. Goldstein, W. J. Peumans, Planta 1991, 183, 258-264.
38. R. Bloch, M. M. Burger, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 58, 13-19.
39. S. Yokoyama, Y. Iida, Y. Kawasaki, Y. Minami, K. Watanabe, F. Yagi, J. Pept. Sci. 2009, 15, 492-497.
40. J. Turner, Y. Cho, N.-N. Dinh, A. J. Waring, R. I. Lehrer, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2206-2214
41. A. Schmidtchen, I.-M. Frick, E. Andersson, H. Tapper, L. Björck, Mol. Microbiol. 2002, 46, 157-168.
42. J. Lee, D. G. Lee, J. Microbiol. Biotechnol. 2014; DOI:.
43. T. C. F. R. Aragão, P. A. S. Souza, A. F. Uchôa, I. R. Costa, C. Bloch, Jr., F. A. P. Campos, Braz. J. Med. Biol. Res. 2000, 33, 897-903.
44. I. R. da Costa, P. A. S. de Souza, C. Bloch, Jr., R. M. Llamoca-Zárate, F. A. P. Campos, Braz. Arch. Biol. Technol. 2001, 44, 331-335.
45. P. Claeson, U. Göransson, S. Johansson, T. Luijendijk, L. Bohlin, J. Nat. Prod. 1998, 61, 77-81.
46. A. M. Broussalis, U. Göransson, J. D. Coussio, G. Ferraro, V. Martino, P. Claeson, Phytochemistry 2001, 58, 47-51.
47. V. K. Sarin, S. B. H. Kent, J. P. Tam, R. B. Merrifield, Anal. Biochem. 1981, 117, 147-157.
48. T. L. Aboye, R. J. Clark, R. Burman, M. B. Roig, D. J. Craik, U. Goransson, Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 77-86.
49. C. Eccles, P. Guntert, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Biomol. NMR 1991, 1, 111-130.
50. P. Güntert, in Methods in Molecular Biology, Vol. 278: Protein NMR Techniques, 2 nd ed., (Ed.: A. K. Downing,), Humana, Totowa, 2004, pp. 353-378.
51. G. Wagner, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1990, 22, 101-139.
52. A. T. Brunger, Nat. Protoc. 2007, 2, 2728-2733.
53. A. J. Nederveen, J. F. Doreleijers, W. Vranken, Z. Miller, C. A. E. M. Spronk, S. B. Nabuurs, P. Güntert, M. Livny, J. L. Markley, M. Nilges, E. L. Ulrich, R. Kaptein, A. M. J. J. Bonvin, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2005, 59, 662-672.
54. I. W. Davis, A. Leaver-Fay, V. B. Chen, J. N. Block, G. J. Kapral, X. Wang, L. W. Murray, W. B. Arendall III, J. Snoeyink, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Nucleic Acids Res. 2007, 35, W 375-383.
55. R. Koradi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Graph. 1996, 14, 51-55.
56. S. Chong, F. B. Mersha, D. G. Comb, M. E. Scott, D. Landry, L. M. Vence, F. B. Perler, J. Benner, R. B. Kucera, C. A. Hirvonen, J. J. Pelletier, H. Paulus, M.-Q. Xu, Gene 1997, 192, 271-281.
57. R. Larsson, P. Nygren, Anticancer Res. 1989, 9, 1111-1119.
58. J. D. Heilborn, M. F. Nilsson, G. Kratz, G. Weber, O. Sørensen, N. Borregaard, M. Ståhle-Bäckdahl, J. Invest. Dermatol. 2003, 120, 379-389.
59. Y. Liu, J. Luo, C. Xu, F. Ren, C. Peng, G. Wu, J. Zhao, Plant Physiol. 2000, 122, 1015-1024.
60. A. Lipkin, V. Anisimova, A. Nikonorova, A. Babakov, E. Krause, M. Bienert, E. Grishin, T. Egorov, Phytochemistry 2005, 66, 2426-2431.