A new method for synthesis of peptide thioesters via irreversible N-to-S acyl transfer

Organic Letters

Volumn 16, Issue 18, 2014, Pages 4908-4911

  Zheng, Ji Shen ^a,c   Chen, Xin ^b   Tang, Shan ^b,c   Chang, Hao Nan ^c   Wang, Feng Liang ^c   Zuo, Chao ^c  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b Tsinghua University   (China)

^c TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CCL11 PROTEIN, HUMAN; EOTAXIN; OLIGOPEPTIDE; SULFUR DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMOKINE CCL11; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES; SULFUR COMPOUNDS; TRIFLUOROACETIC ACID;

EID: 84927619739     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5024213     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
2. (b) Nilsson, B. L.; Soellner, M. B.; Raines, R. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 91.
3. (c) Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338.
4. Schnolzer, M.; Alewood, P.; Jones, A.; Alewood, D.; Kent, S. B. H. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 31.
5. (b) Izumi, M.; Murakami, M.; Okamoto, R.; Kajihara, Y. J. Pept. Sci. 2014, 20, 98.
6. (a) Yamamoto, N.; Tanabe, Y.; Okamoto, R.; Dawson, P. E.; Kajihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 501.
7. (b) Izumi, M.; Makimura, Y.; Dedola, S.; Seko, A.; Kanamori, A.; Sakono, M.; Ito, Y.; Kajihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7238.
8. (c) Wang, P.; Dong, S.; Shieh, J. H.; Peguero, E.; Hendrickson, R.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J. Science 2013, 342, 1357.
9. (a) Huse, M.; Holford, M. N.; Kuriyan, J.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8337.
10. (b) Goguen, B. N.; Hoffman, B. D.; Sellers, J. R.; Schwartz, M. A.; Imperiali, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5667.
11. (c) Hejjaoui, M.; Butterfield, S.; Fauvet, B.; Vercruysse, F.; Cui, J.; Dikiy, I.; Prudent, M.; Olschewski, D.; Zhang, Y.; Eliezer, D.; Lashuel, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5196.
12. (a) Okamoto, R.; Morooka, K.; Kajihara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 191.
13. (b) Camarero, J. A.; Hackel, B. J.; De Yoreo, J. J.; Mitchell, A. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4145.
14. Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369.
15. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6851.
16. Tofteng, A. P.; Sorensen, K. K.; Conde-Frieboes, K. W.; Hoeg-Jensen, T.; Jensen, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7411.
17. (a) Fang, G. M.; Li, Y. M.; Shen, F.; Huang, Y. C.; Li, J. B.; Lin, Y.; Cui, H. K.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7645.
18. (b) Fang, G. M.; Wang, J. X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10347.
19. (c) Zheng, J. S.; Tang, S.; Qi, Y. K.; Wang, Z. P.; Liu, L. Nat. Protoc. 2013, 8, 2483.
20. (d) Li, Y.-M.; Li, Y.-T.; Pan, M.; Kong, X.-Q.; Huang, Y.-C.; Hong, Z.-Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2198.
21. (e) Zheng, J.-S.; Yu, M.; Qi, Y.-K.; Tang, S.; Shen, F.; Wang, Z.-P.; Xiao, L.; Zhang, L.; Tian, C.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3695.
22. (a) Kawakami, T.; Sumida, M.; Nakamura, K.; Vorherr, T.; Aimoto, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8805.
23. (b) Ollivier, N.; Behr, J. B.; El-Mahdi, O.; Blanpain, A.; Melnyk, O. Org. Lett. 2005, 7, 2647.
24. (c) Nagaike, F.; Onuma, Y.; Kanazawa, C.; Hojo, H.; Ueki, A.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4465.
25. (d) Ohta, Y.; Itoh, S.; Shigenaga, A.; Shintaku, S.; Fujii, N.; Otaka, A. Org. Lett. 2006, 8, 467.
26. (e) Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 25.
27. (f) Kang, J.; Richardson, J. P.; Macmillan, D. Chem. Commun. 2009, 407.
28. (g) Tsuda, S.; Shigenaga, A.; Bando, K.; Otaka, A. Org. Lett. 2009, 11, 823.
29. (h) Hou, W.; Zhang, X.; Li, F.; Liu, C. F. Org. Lett. 2011, 13, 386.
30. (i) Ollivier, N.; Vicogne, J.; Vallin, A.; Drobecq, H.; Desmet, R.; El Mahdi, O.; Leclercq, B.; Goormachtigh, G.; Fafeur, V.; Melnyk, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 209.
31. (j) Yang, R.; Hou, W.; Zhang, X.; Liu, C. F. Org. Lett. 2012, 14, 374.
32. (k) Eom, K. D.; Tam, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 2610.
33. (l) Taichi, M.; Hemu, X.; Qiu, Y.; Tam, J. P. Org. Lett. 2013, 15, 2620.
34. (m) Sato, K.; Shigenaga, A.; Kitakaze, K.; Sakamoto, K.; Tsuji, D.; Itoh, K.; Otaka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7855.
35. (n) Sharma, R. K.; Tam, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 5176.
36. (a) Kawakami, T.; Aimoto, S. Chem. Lett. 2007, 36, 76.
37. (b) Dheur, J.; Ollivier, N.; Melnyk, O. Org. Lett. 2011, 13, 1560.
38. (a) Zheng, J. S.; Chang, H. N.; Wang, F. L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11080.
39. (b) Zheng, J. S.; Tang, S.; Huang, Y. C.; Liu, L. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2475.
40. (a) Miao, Z. W.; Tam, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4253.
41. (b) Tam, J. P.; Yu, Q.; Yang, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2487.
42. (c) Li, X.; Lam, H. Y.; Zhang, Y.; Chan, C. K. Org. Lett. 2010, 12, 1724.
43. (d) Zhang, Y.; Xu, C.; Lam, H. Y.; Lee, C. L.; Li, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 15698.
44. Hu, T. S.; Li, C. Z. Org. Lett. 2005, 7, 2035.
45. (a) King, D. S.; Fields, C. G.; Fields, G. B. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 255.
46. (b) Fields, C. G.; Fields, G. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6661.
47. (a) Zheng, J. S.; Cui, H. K.; Fang, G. M.; Xi, W. X.; Liu, L. ChemBioChem 2010, 11, 511.
48. (b) Zheng, J. S.; Chang, H. N.; Shi, J.; Liu, L. Sci. China Chem. 2012, 55, 64.
49. (a) Vogel, B.; Klinder, A.; Sittig, D.; Aust, G. Vet. Immunol. Immunopathol. 2005, 107, 67.
50. (b) Yates, D. Nat. Rev. Neurosci. 2011, 12, 547.
51. Bang, D.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2534.