N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of cyclic β-enamino esters with enals: Access to functionalized indolo[2,3-a]quinolizidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 16, 2015, Pages 4661-4667

  Hu, Shihe ^a   Wang, Bingyang ^a   Zhang, Yu ^a   Tang, Weifang ^a   Fang, Mengyuan ^a   Lu, Tao ^a   Du, Ding ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS;

CORE STRUCTURE; EFFICIENT CONSTRUCTION; FUNCTIONALIZED; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NATURAL PRODUCTS; QUINOLIZIDINES; SYNTHETIC APPROACH;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDE; CARBENE; CARBON; ESTER; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; METHANE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE; SOLVENT;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; MASS SPECTROMETRY; MEDICINAL CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

ALDEHYDES; CARBON; CATALYSIS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CHROMATOGRAPHY, THIN LAYER; ESTERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDOLES; LIGHT; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLIZIDINES; SOLVENTS; STEREOISOMERISM;

EID: 84927593774     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00176e     Document Type: Article

References (91)

1. A. A. Agomuoh A. Ata C. C. Udenigwe R. E. Aluko I. Irenus Chem. Biodiversity 2013 10 401
2. W. Zhang J. Bah A. Wohlfarth J. Franzén Chem.-Eur. J. 2011 17 13814
3. J. Sun H. Lou S. Dai H. Xu F. Zhao K. Liu Phytochemistry 2008 69 1405
4. A. Deiters K. Chen C. T. Eary S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4541
5. H. Shigemori T. Kagata H. Ishiyama F. Morah A. Ohsaki J. i. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2003 51 58
6. H. Rapoport R. J. Windgassen N. A. Hughes T. P. Onak J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4404
7. X. Pan T. D. Bannister Org. Lett. 2014 16 6124
8. P. Mondal N. P. Argade J. Org. Chem. 2013 78 6802
9. S. Mangalaraj C. R. Ramanathan RSC Adv. 2012 2 12665
10. S. Husinec V. Savic M. Simic V. Tesevic D. Vidovic Tetrahedron Lett. 2011 52 2733
11. X. Dai X. Wu H. Fang L. Nie J. Chen H. Deng W. Cao G. Zhao Tetrahedron 2011 67 3034
12. H. Fang X. Wu L. Nie X. Dai J. Chen W. Cao G. Zhao Org. Lett. 2010 12 5366
13. W. Zhang J. Franzén Adv. Synth. Catal. 2010 352 499
14. J. Franzén A. Fisher Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 787
15. I. T. Raheem P. S. Thiara E. A. Peterson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13404
16. M.-Y. Chang C.-Y. Chen W.-S. Chung M.-R. Tasi N.-C. Chang Tetrahedron 2005 61 585
17. S. M. Allin C. I. Thomas J. E. Allard K. Doyle M. R. J. Elsegood Eur. J. Org. Chem. 2005 4179
18. S. M. Allin C. I. Thomas J. E. Allard K. Doyle M. R. J. Elsegood Tetrahedron Lett. 2004 45 7103
19. S. Yu O. M. Berner J. M. Cook J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7827
20. M. L. Bennasar J.-M. Jiménez B. Vidal B. A. Sufi J. Bosch J. Org. Chem. 1999 64 9605
21. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182
22. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
23. N. Marion S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
24. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314
25. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
26. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691
27. J. Mahatthananchai J. W. Bode Acc. Chem. Res. 2014 47 696
28. D. C. M. Albanese N. Gaggero Eur. J. Org. Chem. 2014 5631
29. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton Chem. Soc. Rev. 2013 42 4906
30. S. De Sarkar A. Biswas R. C. Samanta A. Studer Chem.-Eur. J. 2013 19 4664
31. X.-Y. Chen S. Ye Org. Biomol. Chem. 2013 11 7991
32. J. Izquierdo G. E. Hutson D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11686
33. J. Douglas G. Churchill A. D. Smith Synthesis 2012 2295
34. X. Bugaut F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2012 41 3511
35. S. Ryan L. Candish D. W. Lupton Synlett 2011 2275
36. P. Dominguez de Maria S. Shanmuganathan Curr. Org. Chem. 2011 15 2083
37. K. Zeitler Org. Lett. 2006 8 637
38. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810
39. J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1673
40. J. Mahatthananchai J. Kaeobamrung J. W. Bode ACS Catal. 2012 2 494
41. S. D. Sarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266
42. Z. Q. Zhu J. C. Xiao Adv. Synth. Catal. 2010 352 2455
43. Z.-Q. Zhu X.-L. Zheng N.-F. Jiang X. Wan J.-C. Xiao Chem. Commun. 2011 47 8670
44. B. Zhou Z. Luo Y. Li Chem.-Eur. J. 2013 19 4428
45. F. Romanov-Michailidis C. Besnard A. Alexakis Org. Lett. 2012 14 4906
46. D. Du Z. Hu J. Jin Y. Lu W. Tang B. Wang T. Lu Org. Lett. 2012 14 1274
47. B. E. Maki A. Chan E. M. Phillips K. A. Scheidt Org. Lett. 2007 9 371
48. Y. Lu W. Tang Y. Zhang D. Du T. Lu Adv. Synth. Catal. 2013 355 321
49. S. Bera R. C. Samanta C. G. Daniliuc A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9622
50. S. Lu S. B. Poh W.-Y. Siau Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1731
51. A. Biswas S. De Sarkar L. Tebben A. Studer Chem. Commun. 2012 48 5190
52. Z.-Q. Rong M.-Q. Jia S.-L. You Org. Lett. 2011 13 4080
53. A. Biswas S. D. Sarkar R. Fröhlich A. Studer Org. Lett. 2011 13 4966
54. B. Wanner J. Mahatthananchai J. W. Bode Org. Lett. 2011 13 5378
55. A. G. Kravina J. Mahatthananchai J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9433
56. S. R. Yetra A. Bhunia A. Patra M. V. Mane K. Vanka A. T. Biju Adv. Synth. Catal. 2013 53 453
57. S. R. Yetra T. Roy A. Bhunia D. Porwal A. T. Biju J. Org. Chem. 2014 79 4245
58. S. Mondal S. R. Yetra A. Patra S. S. Kunte R. Gonnade A. Biju Chem. Commun. 2014 50 14539
59. H.-R. Zhang Z.-W. Dong Y.-J. Yang P.-L. Wang X.-P. Hui Org. Lett. 2013 15 4750
60. S. R. Yetra T. Kaicharla S. S. Kunte R. G. Gonnade A. T. Biju Org. Lett. 2013 15 5202
61. S. R. Yetra A. Bhunia A. Patra M. V. Mane K. Vanka A. T. Biju Adv. Synth. Catal. 2013 355 1089
62. C. Yao D. Wang J. Lu T. Li W. Jiao C. Yu Chem.-Eur. J. 2012 18 1914
63. C. Yao W. Jiao Z. Xiao R. Liu T. Li C. Yu Tetrahedron 2013 69 1133
64. C. Yao W. Jiao Z. Xiao Y. Xie T. Li X. Wang R. Liu C. Yu RSC Adv. 2013 3 10801
65. F.-G. Sun L.-H. Sun S. Ye Adv. Synth. Catal. 2011 353 3134
66. H.-M. Zhang W.-Q. Jia Z.-Q. Liang S. Ye Asian J. Org. Chem. 2014 3 462
67. G. Wang X. Chen G. Miao W. Yao C. Ma J. Org. Chem. 2013 78 6223
68. J. Mo L. Shen Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8588
69. L. Candish C. M. Forsyth D. W. Lupton Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9149
70. L. Candish D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2012 135 58
71. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4694
72. P. Chauhan D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1485
73. J. Cheng Z. Huang Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8592
74. M. Kowalczyk D. W. Lupton Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5314
75. L. Candish A. Levens D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14397
76. L. Candish D. W. Lupton Org. Lett. 2010 12 4836
77. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14176
78. X.-Y. Chen Z.-H. Gao C.-Y. Song C.-L. Zhang Z.-X. Wang S. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11611
79. X. Wu L. Nie H. Fang J. Chen W. Cao G. Zhao Eur. J. Org. Chem. 2011 6755
80. H. Takayama R. Yamamoto M. Kurihara M. Kitajima N. Aimi L. Mao S.-i. Sakai Tetrahedron Lett. 1994 35 8813
81. Y. Torisawa A. Hashimoto M. Nakagawa T. Hino Tetrahedron Lett. 1989 30 6549
82. M. Ohba I. Natsutani T. Sakuma Tetrahedron 2007 63 10337
83. M. Ohba I. Natsutani T. Sakuma Tetrahedron Lett. 2004 45 6471
84. M. Ohba H. Kubo H. Ishibashi Tetrahedron 2000 56 7751
85. P. Benovsky J. R. Stille Tetrahedron Lett. 1997 38 8475
86. Y. Zhang Y. Lu W. Tang T. Lu D. Du Org. Biomol. Chem. 2014 12 3009
87. D. Du Z. Hu W. Tang B. Wang T. Lu Tetrahedron Lett. 2012 53 453
88. D. Du Y. Lu J. Jin W. Tang T. Lu Tetrahedron 2011 67 7557
89. D. Du L. Li Z. Wang J. Org. Chem. 2009 74 4379
90. J. Xu S. Hu Y. Lu Y. Dong W. Tang T. Lu D. Du Adv. Synth. Catal. 2015 10.1002/adsc.201401070
91. L. F. Tietze Y. Zhou E. Töpken Eur. J. Org. Chem. 2000 2247