A facile synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines through NHC-catalyzed cascade annulations

RSC Advances

Volumn 3, Issue 27, 2013, Pages 10801-10805

  Yao, Changsheng ^a   Jiao, Weihui ^b   Xiao, Zhaoxin ^b   Xie, Yuanwei ^b   Li, Tuanjie ^b   Wang, Xiangshan ^b   Liu, Rui ^b   Yu, Chenxia ^b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE APPROACH; BIOLOGICAL SIGNIFICANCE; C-C BONDS; C-N BOND FORMATIONS; FACILE SYNTHESIS; HETEROCYCLES; HIGH YIELD; MULTI-FUNCTIONALIZED;

CATALYSIS;

PYRIDINE;

EID: 84881448070     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41935e     Document Type: Article

References (57)

1. T. H. Al-Tel R. A. Al-Qawasmeh Eur. J. Med. Chem. 2010 45 5848 5855
2. C. Hamdouchi J. Ezquerra J. A. Vega J. J. Vaquero J. Alvarez-Builla B. A. Heinz Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1391 1394
3. A. Scribner R. Dennis J. Hong S. Lee D. McIntyre D. Perrey D. Feng M. Fisher M. Wyvratt P. Leavitt P. Liberator A. Gurnett C. Brown J. Mathew D. Thompson D. Schmatz T. Biftu Eur. J. Med. Chem. 2007 42 1334 1357
4. Z.-P. Zuang M.-P. Kung A. Wilson C.-W. Lee K. Plossl C. Hou D. M. Holzman H. F. Kung J. Med. Chem. 2003 46 237 243
5. S. L. Colletti J. L. Frie E. C. Dixon S. B. Singh B. K. Choi G. Scapin C. E. Fitzgerald S. Kumar E. A. Nichols S. J. O'Keefe E. A. Neill G. Porter K. Samual D. M. Schmatz C. D. Scwartz W. L. Shoop C. M. Thompson J. E. Thompson R. Wang A. Woods D. M. Zaller J. B. Doherty J. Med. Chem. 2003 46 349 352
6. Z. T. Huang M. X. Wang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1085 1090
7. K. D. Bhoola C. D. Figueroa K. Worthy Pharmacol. Rev. 1992 44 1 80
8. Z. T. Huang Z. R. Liu Heterocycles 1986 24 2247 2254
9. V. Aaberg F. Almqvist Org. Biomol. Chem. 2007 5 1827 1834
10. J. S. Pinkner H. Remaut E. Miller V. Aaberg N. Pemberton M. Hedenstroem A. Larsson P. Seed G. Waksman S. J. Hultgren F. Almqvist Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17897 17902
11. M.-X. Zhao M.-X. Wang Z.-T. Huang Tetrahedron 2002 58 1309 1316
12. R. C. F. Jones P. Patel S. C. Hirst M. J. Smallridge Tetrahedron 1998 54 6191 6200
13. R. C. F. Jones M. J. Smallridge Tetrahedron Lett. 1988 29 5005 5008
14. K. Shiokawa, S. Tsuboi, S. Sasaki, K. Moriya, Y. Hattori and K. Shibuya, EP 296453, 1988
15. K. Kubo, N. Ito, I. Souzu, Y. Isomura, H. Homma and M. Murakami, US4284778A, 1981
16. M. J. Frohn, F.-T. Hong, L. Liu, P. Lopez, A. C. Siegmund, S. Tadesse and N. Tamayo, WO 2005070932, 2005
17. D. G. Hehemann W. Winnik J. Heterocycl. Chem. 1994 31 393 396
18. C.-Y. Yu P.-H. Yang M.-X. Zhao Z.-T. Huang Synlett 2006 1835 1840
19. S. Chakrabarti K. Panda N. C. Misra H. Ila H. Junjappa Synlett 2005 1437 1441
20. H. Schirok C. Alonso-Alijia J. Benet-Buchnolz A. H. Goller R. Grosseor M. Michels H. Paulsen J. Org. Chem. 2005 70 9463 9469
21. M.-X. Wang W.-S. Miao Y. Cheng Z.-T. Huang Tetrahedron 1999 55 14611 14622
22. Z. T. Huang X. J. Wang Tetrahedron Lett. 1987 28 1527 1528
23. M. Li Z. M. Zhou L. R. Wen Z. X. Qiu J. Org. Chem. 2011 76 3054 3063
24. M. Fevre J. Pinaud Y. Gnanou J. Vignolle D. Taton Chem. Soc. Rev. 2013 42 2142 2172
25. D. T. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53 57
26. Z. Q. Rong W. Zhang G. Q. Yang S. L. You Curr. Org. Chem. 2011 15 3077 3090
27. J. L. Moore T. Rovis Top. Curr. Chem. 2010 291 77 144
28. V. Nair S. B. Vellalath P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691 2698
29. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
30. M. Schedler D.-S. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2585 2589
31. B. Zhang P. Feng L.-H. Sun Y. Cui S. Ye N. Jiao Chem.-Eur. J. 2012 18 9198 9203
32. C. A. Rose S. Gundala C.-L. Fagan J. F. Franz S. J. Connon K. Zeitler Chem. Sci. 2012 3 735 740
33. B. Maji L. Ji S. Wang S. Vedachalam R. Ganguly X. W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8276 8280
34. T. Ema K. Akihara R. Obayashi T. Sakai Adv. Synth. Catal. 2012 354 3283 3290
35. D. A. DiRocco T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5904 5906
36. K. J. Wu G. Q. Li Y. Li L. X. Dai S. L. You Chem. Commun. 2011 47 493 495
37. V. Nair R. S. Menon A. T. Biju C. R. Sinu R. R. Paul A. Jose V. Sreekumar Chem. Soc. Rev. 2011 40 5336 5346
38. D. T. Cohen B. Cardinal-David K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1678 1682
39. B. Cardinal-David D. E. A. Raup K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5345 5347
40. V. Nair C. R. Sinu B. P. Babu V. Varghese A. Jose E. Suresh Org. Lett. 2009 11 5570 5573
41. B. E. Maki E. V. Patterson C. J. Cramer K. A. Scheidt Org. Lett. 2009 11 3942 3945
42. M. Rommel T. Fukuzumi J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17266 17267
43. Y. Ma S. Wei J. Wu F. Yang B. Liu J. Lan S. Yang J. You Adv. Synth. Catal. 2008 350 2645 2651
44. Y. Lu W. Tang Y. Zhang D. Du T. Lu Adv. Synth. Catal. 2013 355 321 326
45. C. S. Yao D. L. Wang J. Lu T. J. Li W. H. Jiao C. X. Yu Chem.-Eur. J. 2012 18 1914 1917
46. B. Wanner J. Mahatthananchai J. W. Bode Org. Lett. 2011 13 5378 5381
47. F. G. Sun L. H. Sun S. Ye Adv. Synth. Catal. 2011 353 3134 3138
48. Z. Q. Zhu J. C. Xiao Adv. Synth. Catal. 2010 352 2455 2458
49. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810 8812
50. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14176 14177
51. C. Yao Z. Xiao R. Liu T. Li W. Jiao C. Yu Chem.-Eur. J. 2013 19 456 459
52. C. Yao W. Jiao Z. Xiao R. Liu T. Li C. Yu Tetrahedron 2013 69 1133 1137
53. C. Yu J. Lu T. Li D. Wang B. Qin H. Zhang C. Yao Synlett 2011 2420 2424
54. C. Yao D. Wang J. Lu B. Qin H. Zhang T. Li C. Yu Tetrahedron Lett. 2011 52 6162 6165
55. L.-R. Wen C. Liu M. Li L.-J. Wang J. Org. Chem. 2010 75 7605 7614
56. S. De Sarkar A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9266 9269
57. R. C. Samanta B. Maji S. De Sarkar K. Bergander R. Frohlich C. Muck-Lichtenfeld H. Mayr A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5234 5238