Room temperature deep eutectic solvents of (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid and sulfobetaines: Hydrogen bond-based mixtures with low ionicity and structure-dependent toxicity

RSC Advances

Volumn 5, Issue 40, 2015, Pages 31772-31786

  Cardellini, Fabio ^a   Germani, Raimondo ^a   Cardinali, Gianluigi ^a   Corte, Laura ^a   Roscini, Luca ^a   Spreti, Nicoletta ^b   Tiecco, Matteo ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOASSAY; CELLS; CYTOLOGY; EUTECTICS; HYDROGEN BONDS; LIQUIDS; MIXTURES; SOLVENTS; TOXICITY; YEAST;

CAMPHORSULFONIC ACID; CELL TOXICITY; DEEP EUTECTIC SOLVENTS; LIQUID SYSTEM; RECYCLING CAPABILITY; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURE ACTIVITY; STRUCTURE DEPENDENT;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84927549421     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra03932k     Document Type: Article

References (114)

1. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267 278
2. S. R. Cicco G. M. Farinola C. Martinelli F. Naso M. Tiecco Eur. J. Org. Chem. 2010 2275 2279
3. C. Reichardt and T. Welton, Solvents and solvent effects in organic chemistry, John Wiley & Sons, 2011
4. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic liquids in synthesis, Wiley Online Library, 2008
5. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2084
6. L. P. Rebelo J. N. Canongia Lopes J. M. Esperança E. Filipe J. Phys. Chem. B 2005 109 6040 6043
7. M. Matzke S. Stolte K. Thiele T. Juffernholz J. Arning J. Ranke U. Welz-Biermann B. Jastorff Green Chem. 2007 9 1198 1207
8. J. Ranke K. Mölter F. Stock U. Bottin-Weber J. Poczobutt J. Hoffmann B. Ondruschka J. Filser B. Jastorff Ecotoxicol. Environ. Saf. 2004 58 396 404
9. P. Stepnowski A. Skladanowski A. Ludwiczak E. Laczyńska Hum. Exp. Toxicol. 2004 23 513 517
10. R. J. Bernot E. E. Kennedy G. A. Lamberti Environ. Toxicol. Chem. 2005 24 1759 1765
11. Y. Fukaya Y. Iizuka K. Sekikawa H. Ohno Green Chem. 2007 9 1155 1157
12. Y. Gu F. Jérôme Chem. Soc. Rev. 2013 42 9550 9570
13. A. Wolfson A. Snezhko T. Meyouhas D. Tavor Green Chem. Lett. Rev. 2012 5 7 12
14. J. Yang J.-N. Tan Y. Gu Green Chem. 2012 14 3304 3317
15. I. T. Horváth Green Chem. 2008 10 1024 1028
16. M. Virot V. Tomao C. Ginies F. Visinoni F. Chemat J. Chromatogr. A 2008 1196 147 152
17. C. Denis B. Laignel D. Plusquellec J.-Y. Le Marouille A. Botrel Tetrahedron Lett. 1996 37 53 56
18. B. Zhou J. Yang M. Li Y. Gu Green Chem. 2011 13 2204 2211
19. E. L. Smith A. P. Abbott K. S. Ryder Chem. Rev. 2014 114 11060 11082
20. Q. Zhang K. D. O. Vigier S. Royer F. Jérôme Chem. Soc. Rev. 2012 41 7108 7146
21. M. A. Kareem F. S. Mjalli M. A. Hashim I. M. AlNashef J. Chem. Eng. Data 2010 55 4632 4637
22. A. P. Abbott K. El Ttaib G. Frisch K. J. McKenzie K. S. Ryder Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4269 4277
23. M. Figueiredo C. Gomes R. Costa A. Martins C. M. Pereira F. Silva Electrochim. Acta 2009 54 2630 2634
24. E. Gómez P. Cojocaru L. Magagnin E. Valles J. Electroanal. Chem. 2011 658 18 24
25. C. A. Nkuku R. J. LeSuer J. Phys. Chem. B 2007 111 13271 13277
26. H. G. Morrison C. C. Sun S. Neervannan Int. J. Pharm. 2009 378 136 139
27. Z. Chen W. Zhu Z. Zheng X. Zou J. Fluorine Chem. 2010 131 340 344
28. S. Handy K. Lavender Tetrahedron Lett. 2013 54 4377 4379
29. U. B. Patil A. S. Singh J. M. Nagarkar RSC Adv. 2014 4 1102 1106
30. B. S. Singh H. R. Lobo G. S. Shankarling Catal. Commun. 2012 24 70 74
31. C. Vidal F. J. Suárez J. García-Álvarez Catal. Commun. 2014 44 76 79
32. A. P. Abbott G. Capper D. L. Davies K. J. McKenzie S. U. Obi J. Chem. Eng. Data 2006 51 1280 1282
33. Y. Dai G.-J. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi Anal. Chem. 2013 85 6272 6278
34. F. S. Oliveira A. B. Pereiro L. P. Rebelo I. M. Marrucho Green Chem. 2013 15 1326 1330
35. J. T. Gorke F. Srienc R. J. Kazlauskas Chem. Commun. 2008 1235 1237
36. D. Lindberg M. de la Fuente Revenga M. Widersten J. Biotechnol. 2010 147 169 171
37. H. Zhao G. A. Baker S. Holmes J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 72 163 167
38. A. P. Abbott G. Capper D. L. Davies R. K. Rasheed V. Tambyrajah Chem. Commun. 2003 70 71
39. K. RadoŠević M. C. Bubalo V. G. Srček D. Grgas T. L. Dragičević I. R. Redovniković Ecotoxicol. Environ. Saf. 2015 112 46 53
40. S. B. Phadtare G. S. Shankarling Green Chem. 2010 12 458 462
41. A. Zhu T. Jiang B. Han J. Zhang Y. Xie X. Ma Green Chem. 2007 9 169 172
42. A. P. Abbott G. Capper K. J. McKenzie K. S. Ryder J. Electroanal. Chem. 2007 599 288 294
43. W. Guo Y. Hou S. Ren S. Tian W. Wu J. Chem. Eng. Data 2013 58 866 872
44. A. P. Abbott D. Boothby G. Capper D. L. Davies R. K. Rasheed J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9142 9147
45. A. P. Abbott R. C. Harris K. S. Ryder C. D'Agostino L. F. Gladden M. D. Mantle Green Chem. 2011 13 82 90
46. A. Hayyan F. S. Mjalli I. M. AlNashef T. Al-Wahaibi Y. M. Al-Wahaibi M. A. Hashim Thermochim. Acta 2012 541 70 75
47. Z. Maugeri P. D. de María RSC Adv. 2012 2 421 425
48. D. Carriazo M. a. C. Gutiérrez M. L. Ferrer F. del Monte Chem. Mater. 2010 22 6146 6152
49. Y. Dai J. van Spronsen G.-J. Witkamp R. Verpoorte Y. H. Choi Anal. Chim. Acta 2013 766 61 68
50. F. De Zwart S. Slow R. Payne M. Lever P. George J. Gerrard S. Chambers Food Chem. 2003 83 197 204
51. G. Qu J. Cheng J. Wei T. Yu W. Ding H. Luan J. Surfactants Deterg. 2011 14 31 35
52. M. Francisco A. van den Bruinhorst M. C. Kroon Green Chem. 2012 14 2153 2157
53. F. Cardellini M. Tiecco R. Germani G. Cardinali L. Corte L. Roscini N. Spreti RSC Adv. 2014 4 55990 56002
54. F. Cardellini L. Brinchi R. Germani M. Tiecco Synth. Commun. 2014 44 3248 3256
55. V. De Santi F. Cardellini L. Brinchi R. Germani Tetrahedron Lett. 2012 53 5151 5155
56. L. Brinchi R. Germani E. Braccalenti N. Spreti M. Tiecco G. Savelli J. Colloid Interface Sci. 2010 348 137 145
57. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. T. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962 5963
58. Y. Gu F. Shi Y. Deng Catal. Commun. 2003 4 597 601
59. J. Gui X. Cong D. Liu X. Zhang Z. Hu Z. Sun Catal. Commun. 2004 5 473 477
60. H. Xing T. Wang Z. Zhou Y. Dai Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 4147 4150
61. L. Corte P. Rellini L. Roscini F. Fatichenti G. Cardinali Anal. Chim. Acta 2010 659 258 265
62. M. Tiecco G. Cardinali L. Roscini R. Germani L. Corte Colloids Surf., B 2013 111 407 417
63. L. Corte M. Tiecco L. Roscini R. Germani G. Cardinali Colloids Surf., B 2014 116 761 771
64. N. Spreti A. Bartoletti P. D. Profio R. Germani G. Savelli Biotechnol. Prog. 1995 11 107 111
65. Y. Tian X. Meng L. Shi Ind. Eng. Chem. Res. 2013 52 6655 6661
66. K. Funabiki T. Komeda Y. Kubota M. Matsui Tetrahedron 2009 65 7457 7463
67. N. Expert-Bezançon T. Rabilloud L. Vuillard M. E. Goldberg Biophys. Chem. 2003 100 469 479
68. M. Galin A. Chapoton J.-C. Galin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 545 553
69. M.-L. Wang W.-H. Chen Chem. Eng. Commun. 2007 194 19 36
70. C. P. Kurtzman C. J. Robnett Antonie van Leeuwenhoek 1998 73 331 371
71. M. Essendoubi D. Toubas M. Bouzaggou J.-M. Pinon M. Manfait G. D. Sockalingum Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2005 1724 239 247
72. W. E. Huang D. Hopper R. Goodacre M. Beckmann A. Singer J. Draper J. Microbiol. Methods 2006 67 273 280
73. D. Naumann D. Helm H. Labischinski Nature 1991 351 81 82
74. A. P. Abbott ChemPhysChem 2004 5 1242 1246
75. A. P. Abbott G. Capper S. Gray ChemPhysChem 2006 7 803 806
76. A. P. Abbott J. C. Barron K. S. Ryder D. Wilson Chem.-Eur. J. 2007 13 6495 6501
77. S. Zhang N. Sun X. He X. Lu X. Zhang J. Phys. Chem. Ref. Data 2006 35 1475 1517
78. T. L. Greaves A. Weerawardena C. Fong I. Krodkiewska C. J. Drummond J. Phys. Chem. B 2006 110 22479 22487
79. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206 237
80. A. P. Abbott ChemPhysChem 2005 6 2502 2505
81. K. Shahbaz S. Baroutian F. Mjalli M. Hashim I. AlNashef Thermochim. Acta 2012 527 59 66
82. A. P. Abbott R. C. Harris K. S. Ryder J. Phys. Chem. B 2007 111 4910 4913
83. B. Nuthakki T. L. Greaves I. Krodkiewska A. Weerawardena M. I. Burgar R. J. Mulder C. J. Drummond Aust. J. Chem. 2007 60 21 28
84. H. Matsuoka H. Nakamoto M. A. B. H. Susan M. Watanabe Electrochim. Acta 2005 50 4015 4021
85. D. R. MacFarlane J. M. Pringle K. M. Johansson S. A. Forsyth M. Forsyth Chem. Commun. 2006 1905 1917
86. A. Noda M. A. B. H. Susan K. Kudo S. Mitsushima K. Hayamizu M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2003 107 4024 4033
87. W. Xu E. I. Cooper C. A. Angell J. Phys. Chem. B 2003 107 6170 6178
88. C. Schreiner S. Zugmann R. Hartl H. J. Gores J. Chem. Eng. Data 2009 55 1784 1788
89. C. A. Angell N. Byrne J.-P. Belieres Acc. Chem. Res. 2007 40 1228 1236
90. K. Ueno H. Tokuda M. Watanabe Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1649 1658
91. M. Yoshizawa W. Xu C. A. Angell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15411 15419
92. C. A. Rebuffo J. Schmitt M. Wenning F. von Stetten S. Scherer Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 994 1000
93. H. Zhao Y. Kassama M. Young D. B. Kell R. Goodacre Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 6619 6627
94. L. Roscini L. Corte L. Antonielli P. Rellini F. Fatichenti G. Cardinali Analyst 2010 135 2099 2105
95. C. Yu J. Irudayaraj Biopolymers 2005 77 368 377
96. S. M. Ede L. M. Hafner P. M. Fredericks Appl. Spectrosc. 2004 58 317 322
97. D. Toubas M. Essendoubi I. Adt J.-M. Pinon M. Manfait G. D. Sockalingum Anal. Bioanal. Chem. 2007 387 1729 1737
98. A. Barth Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1767 1073 1101
99. C. Pénicaud S. Landaud F. Jamme P. Talbot M. Bouix S. Ghorbal F. Fonseca PLoS One 2014 9 e111138
100. D. Naumann, Encyclopedia of analytical chemistry, 2000
101. K. Maquelin C. Kirschner L.-P. Choo-Smith N. van den Braak H. P. Endtz D. Naumann G. Puppels J. Microbiol. Methods 2002 51 255 271
102. M. J. German A. Hammiche N. Ragavan M. J. Tobin L. J. Cooper S. S. Matanhelia A. C. Hindley C. M. Nicholson N. J. Fullwood H. M. Pollock Biophys. J. 2006 90 3783 3795
103. L. Corte M. Tiecco L. Roscini S. De Vincenzi C. Colabella R. Germani C. Tascini G. Cardinali PLoS One 2014 10 e0115275
104. M. Tiecco L. Corte L. Roscini C. Colabella R. Germani G. Cardinali Chem.-Biol. Interact. 2014 218 20 27
105. M. Wolpert P. Hellwig Spectrochim. Acta, Part A 2006 64 987 1001
106. A. Barth Prog. Biophys. Mol. Biol. 2000 74 141 173
107. G. W. Cave C. L. Raston Chem. Commun. 2000 2199 2200
108. A. Mitsutani Catal. Today 2002 73 57 63
109. M. Climent A. Corma S. Iborra J. Primo J. Catal. 1995 151 60 66
110. M. Climent A. Corma S. Iborra A. Velty J. Catal. 2004 221 474 482
111. L. M. Baigrie R. A. Cox H. Slebocka-Tilk M. Tencer T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3640 3645
112. J. Shen H. Wang H. Liu Y. Sun Z. Liu J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 280 24 28
113. F. Dong C. Jian F. Zhenghao G. Kai L. Zuliang Catal. Commun. 2008 9 1924 1927
114. D. G. Powers D. S. Casebier D. Fokas W. J. Ryan J. R. Troth D. L. Coffen Tetrahedron 1998 54 4085 4096