Regioselective annulation of nitrosopyridine with alkynes: Straightforward synthesis of N-oxide-imidazopyridines

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 28, 2015, Pages 6119-6122

  Manna, Srimanta ^a,b   Narayan, Rishikesh ^a   Golz, Christopher ^b   Strohmann, Carsten ^b   Antonchick, Andrey P ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; GOLD; HEXAFLUORO 2 PROPANOL; IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; ALKYNE; NITROSO DERIVATIVE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGEN BOND; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; NUCLEOPHILICITY; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROSO COMPOUNDS; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84925855688     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00533g     Document Type: Article

References (65)

1. R. Hili A. K. Yudin Nat. Chem. Biol. 2006 2 284
2. M. A. Koch A. Schuffenhauer M. Scheck S. Wetzel M. Casaulta A. Odermatt P. Ertl H. Waldmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17272
3. W. R. Pitt D. M. Parry B. G. Perry C. R. Groom J. Med. Chem. 2009 52 2952
4. R. D. Taylor M. MacCoss A. D. G. Lawson J. Med. Chem. 2014 57 5845
5. X. F. Xu M. P. Doyle Acc. Chem. Res. 2014 47 1396
6. R. Narayan M. Potowski Z. J. Jia A. P. Antonchick H. Wadmann Acc. Chem. Res. 2014 47 1296
7. F. Lopez J. L. Mascarenas Chem. Soc. Rev. 2014 43 2904
8. K. E. O. Ylijoki J. M. Stryker Chem. Rev. 2013 113 2244
9. G. Masson C. Lalli M. Benohoud G. Dagousset Chem. Soc. Rev. 2013 42 902
10. A. V. Gulevich A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Chem. Rev. 2013 113 3084
11. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703
12. G. Dominguez J. Perez-Castells Chem. Soc. Rev. 2011 40 3430
13. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
14. P. Appukkuttan V. P. Mehta E. V. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1467
15. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 783
16. M. Baidya H. Yamamoto Synthesis 2013 1931
17. B. S. Bodnar M. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5630
18. T. A. Wencewicz B. Y. Yang J. R. Rudloff A. G. Oliver M. J. Miller J. Med. Chem. 2011 54 6843
19. Y. Yamamoto H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2006 2031
20. H. Yamamoto N. Momiyama Chem. Commun. 2005 3514
21. P. Zuman B. Shah Chem. Rev. 1994 94 1621
22. Y. Yamamoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4128
23. Y. Yamamoto H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7082
24. C. K. Jana A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6542
25. N. Momiyama Y. Yamamoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1190
26. C. K. Jana A. Studer Chem. - Eur. J. 2008 14 6326
27. C. K. Jana S. Grimme A. Studer Chem. - Eur. J. 2009 15 9078
28. I. Chatterjee C. K. Jana M. Steinmetz S. Grimme A. Studer Adv. Synth. Catal. 2010 352 945
29. S. Chakrabarty I. Chatterjee L. Tebben A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2968
30. A. Penoni J. Volkmann K. M. Nicholas Org. Lett. 2002 4 699
31. A. Penoni G. Palmisano Y. L. Zhao K. N. Houk J. Volkman K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 653
32. I. Chatterjee R. Fröhlich A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11257
33. S. Chakrabarty I. Chatterjee B. Wibbeling C. G. Daniliuc A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5964
34. R. Samanta K. Matcha A. P. Antonchick Eur. J. Org. Chem. 2013 5769
35. R. Samanta A. P. Antonchick Synlett 2012 809
36. R. Samanta R. Narayan J. O. Bauer C. Strohmann S. Sievers A. P. Antonchick Chem. Commun. 2015 51 925
37. K. Matcha A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11960
38. R. Narayan A. P. Antonchick Chem. - Eur. J. 2014 20 4568
39. S. Manna K. Matcha A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8163
40. S. Manna A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7324
41. K. Matcha R. Narayan A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7985
42. K. Matcha A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2082
43. A. P. Antonchick L. Burgmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3267
44. R. Samanta J. Lategahn A. P. Antonchick Chem. Commun. 2012 48 3194
45. R. Samanta J. O. Bauer C. Strohmann A. P. Antonchick Org. Lett. 2012 14 5518
46. A. P. Antonchick R. Samanta K. Kulikov J. Lategahn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8605
47. C. He J. Hao H. Xu Y. P. Mo H. Y. Liu J. J. Han A. W. Lei Chem. Commun. 2012 48 11073
48. E. P. A. Talbot M. Richardson J. M. McKenna F. D. Toste Adv. Synth. Catal. 2014 356 687
49. M. Garzón P. W. Davies Org. Lett. 2014 16 4850
50. M. Reutlinger T. Rodrigues P. Schneider G. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 582
51. A. V. Gulevich V. Helan D. J. Wink V. Gevorgyan Org. Lett. 2013 15 956
52. L. I. Dixon M. A. Carroll T. J. Gregson G. J. Ellames R. W. Harrington W. Clegg Org. Biomol. Chem. 2013 11 5877
53. J. Zeng Y. J. Tan M. L. Leow X. W. Liu Org. Lett. 2012 14 4386
54. D. K. Nair S. M. Mobin I. N. N. Namboothiri Org. Lett. 2012 14 4580
55. L. J. Ma X. P. Wang W. Yu B. Han Chem. Commun. 2011 47 11333
56. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743
57. T. Cupido P. G. Rack A. J. Firestone J. M. Hyman K. Han S. Sinha C. A. Ocasio J. K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2321
58. C. Hulme Y. S. Lee Mol. Diversity 2008 12 1
59. C. Enguehard-Gueiffier A. Gueiffier Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 888
60. Z. Liu Z. C. Chen Q. G. Zheng Synth. Commun. 2004 34 361
61. A. Gueiffier S. Mavel M. Lhassani A. Elhakmaoui R. Snoeck G. Andrei O. Chavignon J. C. Teulade M. Witvrouw J. Balzarini E. De Clercq J. P. Chapat J. Med. Chem. 1998 41 5108
62. K. Groebke L. Weber F. Mehlin Synlett 1998 661
63. E. S. Hand W. W. Paudler J. Org. Chem. 1978 43 658
64. CCDC 1018375
65. D.-G. Yu F. de Azambuja T. Gensch C. G. Daniliuc F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9650