Palladium-catalyzed regio-selective oxidative C-H bond acylation of azoxybenzenes with alcohols

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 14, 2015, Pages 4160-4164

  Hou, Lekai ^a   Chen, Xiangxiang ^a   Li, Shuang ^a   Cai, Suxian ^a   Zhao, Yanxia ^a   Sun, Meng ^a   Yang, Xiao Juan ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; FUNCTIONAL GROUPS;

ALCOHOL DERIVATIVES; AZOXYBENZENES; C-H BOND; PALLADIUM-CATALYZED; REGIO-SELECTIVE; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

CATALYSIS;

EID: 84925760919     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00089k     Document Type: Article

References (96)

1. G. Dyker, Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. Activation and Functionalization of C-H Bond, ed., K. I. Goldberg, and, A. S. Goldman, ACS Symposium Series 885, American Chemical Society, Washington, DC, 2004
3. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
4. J.-Q. Yu and Z.-J. Shi, C-H Activation, Springer, Berlin, Germany, 2010
5. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
6. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
7. S. Conejero M. Paneque M. L. Poveda L. L. Santos E. Carmona Acc. Chem. Res. 2010 43 572
8. M. M. Daz-Requejo P. J. Prez Chem. Rev. 2008 108 3379
9. C. I. Herreras X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
10. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
11. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
12. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518
13. N. Chatani, Directed Metallation, Springer, Berlin, Germany, 2008
14. O. Daugulis H. Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
15. T. C. Boorman I. Larrosa Chem. Soc. Rev. 2011 40 1910
16. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082
17. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
18. Y. Lu D.-H. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5916
19. Y. Lu D. Leow X. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Sci. 2011 2 967
20. F. Kakiuchi Y. Matsuura S. Kan N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5936
21. F. W. Patureau T. Besset F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1064
22. B.-F. Shi Y.-H. Zhang J. K. Lam D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 460
23. P. Novak A. Correa J. Gallardo-Donaire R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12236
24. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dai J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468
25. J. J. Mousseau F. Vallee M. M. Lorion A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14412
26. J. Park E. Park A. Kim Y. Lee K.-W. Chi J. H. Kwak Y. H. Jung I. S. Kim Org. Lett. 2011 13 4390
27. S. Sharma E. Park J. Park I. S. Kim Org. Lett. 2012 14 906
28. S. Sharma J. Park E. Park A. Kim M. Kim J. H. Kwak Y. H. Jung I. S. Kim Adv. Synth. Catal. 2013 355 332
29. T. Fukutani N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2009 5141
30. K. Gao N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 400
31. M. J. Tredwell M. Gulias N. G. Bremeyer C. C. C. Johansson B. S. L. Collins M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1076
32. L. Ackermann N. Hofmann R. Vicente Org. Lett. 2011 13 1875
33. D. A. Colby A.-S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
34. F. Kakiuchi K. Igi M. Matsumoto T. Hayamizu N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 2002 365 396
35. K. Orito A. Horibata T. Nakamura H. Ushito H. Nagasaki M. Yuguchi S. Yamashita M. Tokuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14342
36. J. A. Jordan-Hore C. C. C. Johansson M. Gulias E. M. Beck M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16184
37. H. Li G.-X. Cai Z.-J. Shi Dalton Trans. 2010 39 10442
38. B. Haffemayer M. Gulias M. J. Gaunt Chem. Sci. 2011 2 312
39. H. Zhang X. Cui X. Yao H. Wang J. Zhang Y. Wu Org. Lett. 2012 14 3012
40. L. V. Desai K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9542
41. C.-L. Sun N. Liu B.-J. Li D.-G. Yu Y. Wang Z.-J. Shi Org. Lett. 2010 12 184
42. C.-W. Chan Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 3926
43. Y. Yang B. Zhou Y. Li Adv. Synth. Catal. 2012 354 2916
44. N. Chernyak A. S. Dudnik C. Huang V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8270
45. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1251
46. T. W. Lyons K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4455
47. Y. Li B.-J. Li W.-H. Wang W.-P. Huang X.-S. Zhang K. Cheng Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2115
48. A. R. Dick K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
49. J. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10272
50. A. Garcia-Rubia M. A. Fernandez-Ibanez R. G. Arrayas J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2011 17 3567
51. A. Garcia-Rubia B. Urone R. G. Arrays J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10927
52. X. Wang L. Truesdale J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
53. R. Giri X. Chen J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2112
54. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619
55. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094
56. M. K. Lakshman A. C. Deb R. Ram Chamala P. Pradhan R. Pratap Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11400
57. H. J. Li P. H. Li Q. Zhao L. Wang Chem. Commun. 2013 49 9170
58. H. J. Li X. Y. Xie L. Wang Chem. Commun. 2014 50 4218
59. M. Sun L.-K. Hou X.-X. Chen X.-J. Yang W. Sun Y.-S. Zang Adv. Synth. Catal. 2014 356 3789
60. T. Ikeda O. Tsu Science 1995 268 1873
61. J. M. Huang J. F. Kuo C. Y. Chen J. Appl. Polym. Sci. 1995 55 1217
62. D. Campbell L. R. Dix P. Rostron Dyes Pigm. 1995 29 77
63. Z. Hou Y. Fujiware H. Taniguchi J. Org. Chem. 1988 53 3118
64. N. Sakai K. Fuji S. Nabeshima R. Ikeda T. Konakahara Chem. Commun. 2010 46 3173
65. H. G. Franck, Industrial Aromatic Chemistry, Springer, Berlin, 1988
66. H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 5th edn, 2006
67. O. Basle J. Bidange Q. Shuai C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2010 352 1145
68. P. Fang M. Li H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11898
69. Y. Wu P. Y. Choy F. Mao F. Y. Kwong Chem. Commun. 2013 49 689
70. Y. Wu B. Li F. Mao X. Li F. Y. Kwong Org. Lett. 2011 13 3258
71. Z. Yin P. Sun J. Org. Chem. 2012 77 11339
72. G. A. Olah, Friedel-Crafts Chemistry, Wiley, New York, 1973
73. G. Sartori R. Maggi Chem. Rev. 2006 106 1077
74. G. Sartori and R. Maggi, Advances in Friedel-Crafts Acylation Reactions, CRC Press, Boca Raton, FL, 2010
75. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, DC, 1990
76. M. Fernandez and G. Tojo, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, ed., E. Tojo, Springer, New York, 2006
77. R. Liu X. Liang C. Dong X. Hu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4112
78. X. He Z. Shen W. Mo N. Sun B. Hu X. Hu Adv. Synth. Catal. 2009 351 89
79. Y. Yuan X. Shi W. Liu Synlett 2011 559
80. F. Xiao Q. Shuai F. Zhao O. Basle G. Deng C.-J. Li Org. Lett. 2011 13 1614
81. Y. Yuan D. Chen X. Wang Adv. Synth. Catal. 2011 353 3373
82. H. Tang C. Qian D. Lin H. Jiang W. Zeng Adv. Synth. Catal. 2014 356 519
83. J. Park A. Kim S. Sharma M. Kim E. Park Y. Jeon Y. Lee J. H. Kwak Y. H. Jung I. S. Kim Org. Biomol. Chem. 2013 11 2766
84. Q. Ding H. Ji C. Ye J. Wang J. Wang L. Zhou Y. Peng Tetrahedron 2013 69 8661
85. J. J. Warren J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7784
86. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
87. J. M. Racowski A. R. Dick M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10974
88. D. C. Powers T. Ritter Nat. Chem. 2009 1 302
89. S. J. Tremont H. U. Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759
90. H. Horino N. Inoue J. Org. Chem. 1981 46 4416
91. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
92. C. F. Rosewall P. A. Sibbald D. V. Liskin F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9488
93. P. A. Sibbald C. F. Rosewall R. D. Swartz F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15945
94. J. M. Racowski A. R. Dick M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10974
95. P. L. Arnold M. S. Sanford S. M. Pearson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13912
96. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177