Synthesis of pyrazoles from 1,3-diols via hydrogen transfer catalysis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1405-1408

  Schmitt, Daniel C ^a   Taylor, Alexandria P ^a   Flick, Andrew C ^a   Kyne, Robert E ^a,b  

^a PFIZER INC   (United States)

^b Celgene Avilomics Research   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84925362657     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00266     Document Type: Article

References (48)

1. Zablocki, J.; Palle, V.; Blackburn, B.; Elzein, E.; Nudelman, G.; Gothe, S.; Gao, Z.; Li, Z.; Meyer, S.; Belardinelli, L. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2001, 20, 343-360
2. Cui, J. J.; Tran-Dubé, M.; Shen, H.; Nambu, M.; Kung, P.-P.; Pairish, M.; Jia, L.; Meng, J.; Funk, L.; Botrous, I.; McTigue, M.; Grodsky, N.; Ryan, K.; Padrique, E.; Alton, G.; Timofeevski, S.; Yamazaki, S.; Li, Q.; Zou, H.; Christensen, J.; Mroczkowski, B.; Bender, S.; Kania, R. S.; Edwards, M. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 6342-6363
3. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365
4. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819-1824
5. Lee, F.-Y.; Lien, J.-C.; Huang, L.-J.; Huang, T.-M.; Tsai, S.-C.; Teng, C.-M.; Wu, C.-C.; Cheng, F.-C.; Kuo, S.-C. J. Med. Chem. 2001, 44, 3746-3749
6. Tanitame, A.; Oyamada, Y.; Ofuji, K.; Fujimoto, M.; Suzuki, K.; Ueda, T.; Terauchi, H.; Kawasaki, M.; Nagai, K.; Wachi, M.; Yamagishi, J.-I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5515-5524
7. Lee, H.; Berezin, M. Y.; Tang, R.; Zhegalova, N.; Achilefu, S. Photochem. Photobiol. 2013, 89, 326-331
8. C. Constable, E.; J. Steel, P. Coord. Chem. Rev. 1989, 93, 205-223
9. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984-7034
10. Li, M.; Zhao, B.-X. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 311-340
11. Chakroborty, S.; Bhanja, C.; Jena, S. Heterocycl. Commun. 2013, 19, 79-87
12. Yet, L. Chapter 5.4-Five-Membered Ring Systems: With More than One N Atom. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gordon, W. G.; John, A. J., Eds.; Elsevier: 2012; Vol. 24, pp 243-279.
13. Kumari, S.; Paliwal, S.; Chauhan, R. Synth. Commun. 2014, 44, 1521-1578
14. Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2597-2599
15. Wu, L.; Feng, L.; Zhang, H.; Liu, Q.; He, X.; Yang, F.; Xia, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 2883-2885
16. Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Christian Grattan, T.; Smith, M. R.; Smith, M. D. New J. Chem. 2003, 27, 1670-1677
17. Comes Franchini, M.; Bonini, B. F.; Camaggi, C. M.; Gentili, D.; Pession, A.; Rani, M.; Strocchi, E. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2024-2033
18. Balbi, A.; Anzaldi, M.; Maccio, C.; Aiello, C.; Mazzei, M.; Gangemi, R.; Castagnola, P.; Miele, M.; Rosano, C.; Viale, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5293-5309
19. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635-636
20. Guillena, G.; J. Ramón, D.; Yus, M. Chem. Rev. 2009, 110, 1611-1641
21. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712
22. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
23. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2009, 110, 681-703
24. Marr, A. C. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 279-287
25. Pera-Titus, M.; Shi, F. ChemSusChem 2014, 7, 720-722
26. Obora, Y. ACS Catal. 2014, 4, 3972-3981
27. Pena-López, M.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1818-1824
28. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039-2042
29. Michlik, S.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6326-6329
30. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240-12244
31. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597-601
32. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012-4015
33. Porcheddu, A.; Mura, M. G.; De Luca, L.; Pizzetti, M.; Taddei, M. Org. Lett. 2012, 14, 6112-6115
34. Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384-11388
35. For an example of oxidative pyrazole synthesis from 1,2-diols, see: Panda, N.; Jena, A. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 9401-9406
36. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018-5021
37. Gao, X.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12795-12800
38. Li, F.; Sun, C.; Wang, N. J. Org. Chem. 2014, 79, 8031-8039
39. Hall, M. I.; Pridmore, S. J.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1975-1978
40. Mura, M. G.; De Luca, L.; Taddei, M.; Williams, J. M. J.; Porcheddu, A. Org. Lett. 2014, 16, 2586-2589
41. Dechert-Schmitt, A.-M. R.; Schmitt, D. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3195-3198
42. Shin, I.; Wang, G.; Krische, M. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13382-13389
43. Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774
44. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Pizzuti, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, D. C. Synthesis 2005, 2005, 2744-2750
45. Martins, M. A. P.; Emmerich, D.; Beck, P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Brondani, S.; Peres, R.; Teixeira, M. V. M.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2004, 34, 1915-1923
46. Cernuchová, P.; Vo-Thanh, G.; Milata, V.; Loupy, A.; Jantová, S.; Theiszová, M. Tetrahedron 2005, 61, 5379-5387
47. Calle, M.; Calvo, L. A.; González-Ortega, A.; González-Nogal, A. M. Tetrahedron 2006, 62, 611-618
48. Wipf, P.; Aslan, D. C. J. Org. Chem. 2000, 66, 337-343