Robust amidation transformation of plant oils into fatty derivatives for sustainable monomers and polymers

Macromolecules

Volumn 48, Issue 5, 2015, Pages 1320-1328

  Yuan, Liang ^a   Wang, Zhongkai ^a   Trenor, Nathan M ^a   Tang, Chuanbing ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHROMATOGRAPHY; COLUMN CHROMATOGRAPHY; MONOMERS; OIL SHALE; VEGETABLE OILS;

AMIDATION REACTION; BIOMASS TRANSFORMATION; METHACRYLATE MONOMERS; QUANTITATIVE YIELDS; RENEWABLE RESOURCE; STRUCTURAL VARIATIONS; SUSTAINABLE FUELS; THERMOPLASTIC POLYMER;

POLYMERS;

EID: 84924386464     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b00091     Document Type: Article

References (67)

1. Balandrin, M. F.; Klocke, J. A.; Wurtele, E. S.; Bollinger, W. H. Science 1985, 228, 1154-1160
2. Gandini, A. Macromolecules 2008, 41, 9491-9504
3. Williams, C. K.; Hillmyer, M. A. Polym. Rev. 2008, 48, 1-10
4. Wilbon, P. A.; Chu, F.; Tang, C. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 8-37
5. Meier, M. A.; Metzger, J. O.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1788-1802
6. Coates, G. W.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 7987-7989
7. Xiong, M.; Schneiderman, D. K.; Bates, F. S.; Hillmyer, M. A.; Zhang, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 201404596
8. Yao, K.; Tang, C. Macromolecules 2013, 46, 1689-1712
9. Billiet, S.; De Bruycker, K.; Driessen, F.; Goossens, H.; Van Speybroeck, V.; Winne, J. M.; Du Prez, F. E. Nat. Chem. 2014, 6, 815-821
10. Mathers, R. T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1-15
11. Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1078-1085
12. Miller, S. A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 550-554
13. Ragauskas, A. J.; Beckham, G. T.; Biddy, M. J.; Chandra, R.; Chen, F.; Davis, M. F.; Davison, B. H.; Dixon, R. A.; Gilna, P.; Keller, M.; Langan, P.; Naskar, A. K.; Saddler, J. N.; Tschaplinski, T. J.; Tuskan, G. A.; Wyman, C. E. Science 2014, 344, 709-719
14. Dodds, D. R.; Gross, R. A. Science 2007, 318, 1250-1251
15. Sun, L.; Pitto-Barry, A.; Kirby, N.; Schiller, T. L.; Sanchez, A. M.; Dyson, M. A.; Sloan, J.; Wilson, N. R.; OReilly, R. K.; Dove, A. P. Nat. Commun. 2014, 10.1038/ncomms6746
16. Chung, Y.-L.; Olsson, J. V.; Li, R. J.; Frank, C. W.; Waymouth, R. M.; Billington, S. L.; Sattely, E. S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 1231-1238
17. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840
18. Montero de Espinosa, L.; Meier, M. A. Eur. Polym. J. 2011, 47, 837-852
19. Biermann, U.; Bornscheuer, U.; Meier, M. A. R.; Metzger, J. O.; Schäfer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3854-3871
20. Alam, S.; Kalita, H.; Kudina, O.; Popadyuk, A.; Chisholm, B. J.; Voronov, A. ACS Sustainable Chem. Eng. 2012, 1, 19-22
21. Russo, D.; Dassisti, M.; Lawlor, V.; Olabi, A. Renewable Sustainable Energy Rev. 2012, 16, 4056-4070
22. Xia, Y.; Larock, R. C. Green Chem. 2010, 12, 1893-1909
23. Lligadas, G.; Ronda, J. C.; Galià, M.; Cádiz, V. Biomacromolecules 2010, 11, 2825-2835
24. Hong, J.; Luo, Q.; Wan, X.; Petrović, Z. S.; Shah, B. K. Biomacromolecules 2011, 13, 261-266
25. Bähr, M.; Mülhaupt, R. Green Chem. 2012, 14, 483-489
26. Satyarthi, J.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Appl. Catal., A 2011, 391, 427-435
27. Kim, H.-J.; Kang, B.-S.; Kim, M.-J.; Park, Y. M.; Kim, D.-K.; Lee, J.-S.; Lee, K.-Y. Catal. Today 2004, 93, 315-320
28. Delatte, D.; Kaya, E.; Kolibal, L. G.; Mendon, S. K.; Rawlins, J. W.; Thames, S. F. J. Appl. Polym. Sci. 2014, 131.
29. Zhao, M.-L.; Tang, L.; Zhu, X.-M.; Hu, J.-N.; Li, H.-Y.; Luo, L.-P.; Lei, L.; Deng, Z.-Y. J. Agric. Food. Chem. 2013, 61, 1189-1195
30. Petrović, Z. S.; Milić, J.; Xu, Y.; Cvetković, I. Macromolecules 2010, 43, 4120-4125
31. Louis, K.; Vivier, L.; Clacens, J.-M.; Brandhorst, M.; Dubois, J.-L.; Vigier, K. D. O.; Pouilloux, Y. Green Chem. 2014, 16, 96-101
32. Andjelkovic, D. D.; Valverde, M.; Henna, P.; Li, F.; Larock, R. C. Polymer 2005, 46, 9674-9685
33. Li, F.; Larock, R. C. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 78, 1044-1056
34. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 1364-1370
35. Petrović, Z. S.; Guo, A.; Javni, I.; Cvetković, I.; Hong, D. P. Polym. Int. 2008, 57, 275-281
36. Desroches, M.; Caillol, S.; Lapinte, V.; Auvergne, R.; Boutevin, B. Macromolecules 2011, 44, 2489-2500
37. Chikkali, S.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5802-5808
38. Borges, M. E.; Díaz, L. Renewable Sustainable Energy Rev. 2012, 16, 2839-2849
39. Huang, H.; Hoogenboom, R.; Leenen, M. A.; Guillet, P.; Jonas, A. M.; Schubert, U. S.; Gohy, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3784-3788
40. Chernykh, A.; Alam, S.; Jayasooriya, A.; Bahr, J.; Chisholm, B. J. Green Chem. 2013, 15, 1834-1838
41. Hoogenboom, R. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011, 113, 59-71
42. Adamczyk, M.; Gebler, J. C.; Grote, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1027-1030
43. Whitten, K. M.; Makriyannis, A.; Vadivel, S. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5753-5755
44. Caldwell, N.; Jamieson, C.; Simpson, I.; Watson, A. J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 1339-1344
45. Caldwell, N.; Jamieson, C.; Simpson, I.; Tuttle, T. Org. Lett. 2013, 15, 2506-2509
46. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 2453-2456
47. Noble, M. E.; Endicott, J. A.; Johnson, L. N. Science 2004, 303, 1800-1805
48. Yang, J.; Zhang, M.; Chen, H.; Chang, Y.; Chen, Z.; Zheng, J. Biomacromolecules 2014, 15, 2982-2991
49. Chen, Y.; Guan, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 10868-10870
50. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693
51. Skwarczynski, M.; Sohma, Y.; Kimura, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4441-4444
52. Skwarczynski, M.; Sohma, Y.; Noguchi, M.; Kimura, M.; Hayashi, Y.; Hamada, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 2655-2666
53. Sohma, Y.; Sasaki, M.; Hayashi, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Chem. Commun. 2004, 124-125
54. Boshui, C.; Nan, Z.; Jiang, W.; Jiu, W.; Jianhua, F.; Kai, L. Green Chem. 2013, 15, 738-743
55. Zhang, J.; Cai, D.; Wang, S.; Tang, Y.; Zhang, Z.; Liu, Y.; Gao, X. Can. J. Chem. Eng. 2014, 92, 871-875
56. Sakakura, A.; Kawajiri, K.; Ohkubo, T.; Kosugi, Y.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14775-14779
57. Mungroo, R.; Pradhan, N. C.; Goud, V. V.; Dalai, A. K. J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 887-896
58. Dinda, S.; Patwardhan, A. V.; Goud, V. V.; Pradhan, N. C. Bioresour. Technol. 2008, 99, 3737-3744
59. Gress, A.; Völkel, A.; Schlaad, H. Macromolecules 2007, 40, 7928-7933
60. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7978-7994
61. Kempe, K.; Hoogenboom, R.; Jaeger, M.; Schubert, U. S. Macromolecules 2011, 44, 6424-6432
62. Farrugia, B. L.; Kempe, K.; Schubert, U. S.; Hoogenboom, R.; Dargaville, T. R. Biomacromolecules 2013, 14, 2724-2732
63. Kobayashi, S.; Igarashi, T.; Moriuchi, Y.; Saegusa, T. Macromolecules 1986, 19, 535-541
64. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G. B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164-1173
65. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 3025-3028
66. Mutlu, H.; Meier, M. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5899-5906
67. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314-5318