Rh(ii)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: Switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 21, 2015, Pages 4507-4510

  Wang, Yuanhao ^a   Lei, Xiaoqiang ^a   Tang, Yefeng ^a,b,c  

^a Tsinghua University   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRINE DERIVATIVE; CARBENE; PYRROLE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE; CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; ISOMERIZATION; LOW TEMPERATURE; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEOPHILICITY; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMISTRY;

AZA COMPOUNDS; AZIRINES; CARBON; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; METHANE; RHODIUM; TRIAZOLES;

EID: 84924043466     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00268k     Document Type: Article

References (67)

1. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 862
2. A. V. Gulevich V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1371
3. H. M. L. Davies J. S. Alford Chem. Soc. Rev. 2014 43 5151
4. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
5. H. Lebel J. Marcoux M. Carmela A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
6. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
7. S. Chuprakov S. W. Kwok L. Zhang L. Lercher V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18034
8. N. Grimster L. Zhang V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2510
9. M. Zibinsky V. V. Fokin Org. Lett. 2011 13 4870
10. J. S. Alford H. M. L. Davies Org. Lett. 2012 14 6020
11. S. Chuprakov J. A. Malik M. Zibinsky V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10352
12. T. Miura T. Biyajima T. Fujii M. J. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 194
13. T. Miura T. Tanaka T. Biyajima A. Yada M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3883
14. S. Chuprakov B. T. Worrell N. Selander R. K. Sit V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 195
15. J. K. Fu H. J. Shen Y. Y. Chang C. C. Li J. X. Gong Z. Yang Chem.-Eur. J. 2014 20 12881
16. A. Boyer Org. Lett. 2014 16 1660
17. Y. Funakoshi M. Morimoto T. Biyajima M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17440
18. N. Selander B. T. Worrell S. Chuprakov S. Velaparthi V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14670
19. N. Selander B. T. Worrell V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13054
20. T. Miura T. Tanaka T. Biyajima A. Yada M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3883
21. R. H. Liu M. Zhang G. Winston-McPherson W. P. Tang Chem. Commun. 2013 49 4376
22. J. Yang C. Zhu X. Tang M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5142
23. F. Medina C. Besnard J. Lacour Org. Lett. 2014 16 3232
24. Y. S. Zhang X. Y. Tang M. Shi Chem. Commun. 2014 50 15971
25. X. Y. Tang Y. S. Zhang L. He Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2015 51 133
26. T. Horneff S. Chuprakov N. Chernyak V. Gevorgyan V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14972
27. T. Miura M. Yamauchi M. Murakami Chem. Commun. 2009 1470
28. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Org. Lett. 2011 13 3746
29. T. Miura K. Hiraga T. Biyajima T. Nakamuro M. Murakami Org. Lett. 2013 15 3298
30. S. Chuprakov S. W. Kwok V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4652
31. E. E. Schultz R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4696
32. B. T. Parr S. A. Green H. M. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4716
33. J. E. Spangler H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6802
34. J. S. Alford J. E. Spangler H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11712
35. M. Zibinsky V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1507
36. T. Miura Y. Funakoshi M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2272
37. C. Kim S. Park D. Eom B. Seo P. H. Lee Org. Lett. 2014 16 1900
38. S. Rajasekar P. Anbarasan J. Org. Chem. 2014 79 8428
39. R.-Q. Ran J. He S.-D. Xiu K.-B. Wang C.-Y. Li Org. Lett. 2014 16 3704
40. X. J. Ma S. F. Pan H. X. Wang W. Z. Chen Org. Lett. 2014 16 4554
41. H. Shang Y. Wang Y. Tian J. Feng Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5662
42. E. E. Schultz V. N. Lindsay R. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9904
43. S. Kim J. Mo J. Kim T. Ryu P. H. Lee Asian J. Org. Chem. 2014 3 926
44. D. J. Lee H. S. Han J. H. Shin E. J. Yoo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11606
45. Y. Jiang X. Y. Tang M. Shi Chem. Commun. 2015 51 2122
46. F. Palacios A. M. O. de Retana E. M. de Marigorta J. M. de los Santos Eur. J. Org. Chem. 2001 2401
47. G. S. Singh M. D'Hooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2007 107 2080
48. A. F. Khlebnikov M. V. Golovkina M. S. Novikov D. S. Yufit Org. Lett. 2012 14 3768
49. D. A. Candito M. Lautens Org. Lett. 2010 12 3312
50. F. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer Tetrahedron Lett. 2004 45 6003
51. A. Padwa T. Stengel Tetrahedron Lett. 2004 45 5991
52. N. S. Y. Loy A. Singh X. X. Xu C. M. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2212
53. J. Feng Y. H. Wang Q. G. Li R. W. Jiang Y. F. Tang Tetrahedron Lett. 2014 55 6455
54. Y. Tian Y. H. Wang H. Shang X. D. Xu Y. F. Tang Org. Biomol. Chem. 2015 13 612
55. Y. Z. Zhao H. B. Yang X. Y. Tang M. Shi Chem.-Eur. J. 2015 10.1002/chem.201406460
56. T. Ryu Y. Baek P. H. Lee J. Org. Chem. 10.1021/acs.joc.5b00036
57. N. S. Y. Loy S. Kim C. M. Park Org. Lett. 2015 17 395
58. P. G. Baraldi D. Preti F. Fruttarolo M. A. Tabrizi R. Romagnoli Bioorg. Med. Chem. 2007 15 17
59. T. Bando H. Sugiyama Acc. Chem. Res. 2006 39 935
60. M. D. Rosa D. Arnold J. Org. Chem. 2013 78 8614
61. A. A. Kanakis V. Sarli Org. Lett. 2010 12 4872
62. C. Dose M. E. Farkas D. M. Chenoweth P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6859
63. K. Schneider S. Keller F. E. Wolter L. Roeglin W. Beil O. Seitz G. Nicholson C. Bruntner J. Riedlinger H.-P. Fiedler R. D. Süessmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3258
64. C. G. Espino K. W. Fiori M. Kim J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15378
65. D. N. Zalatan J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7558
66. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
67. Y. J. Jiang C.-M. Park T.-P. Loh Org. Lett. 2014 16 3432