A sulfenylation reaction: Direct synthesis of 3-arylsulfinylindoles from arylsulfinic acids and indoles in water

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 832-835

  Miao, Tao ^a   Li, Pinhua ^a,b   Zhang, Yicheng ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; SULFINIC ACID DERIVATIVE; WATER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFINIC ACIDS; WATER;

EID: 84923384149     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503659t     Document Type: Article

References (66)

1. Dini, I.; Tenore, G. C.; Dini, A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2036
2. Suwanborirux, K.; Charupant, K.; Amnuoypol, S.; Pummangura, S.; Kubo, A.; Saito, N. J. Nat. Prod. 2002, 65, 935
3. El-Aasr, M.; Fujiwara, Y.; Takeya, T.; Tsukamoto, S.; Ono, M.; Nakamo, D.; Okawa, M.; Kinjo, J.; Yoshimitsu, H.; Nohara, T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1306
4. Kim, S.; Kubec, R.; Musah, R. A. J. Ethnopharmacol. 2006, 104, 188
5. Oyama, T.; Naka, K.; Chujo, Y. Macromolecules 1999, 32, 5240
6. Numata, M.; Aoyagi, Y.; Tsuda, Y.; Yarita, T.; Takatsu, A. Anal. Chem. 2008, 79, 9211
7. Aktiebolag, A. US5877192A, 1998.
8. Lafon, L. L. US4927855A, 1990.
9. Rinehart, K. L.; Sakai, R. US2004/59112A1, 2004.
10. Amira Pharmaceuticals Inc. US/2010/4331A1, 2010.
11. Hutchinson, J. H.; Seiders, T. J.; Arruda, J. M.; Roppe, J. R. (Amira Pharmaceuticals Inc.), WO2010/42652A2, 2010.
12. Combinatorx (Singapore) Pte. Ltd.; US2010/9970A1, 2010.
13. Achaogen Inc.; WO2009/137130A2, 2009.
14. Fernandez, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651
15. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133 and references therein
16. Jiang, C.; Covell, D. J.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; White, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 1386
17. Mariz, R.; Luan, X.; Gatti, M.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2172
18. Chen, J.; Lang, F.; Zhang, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552
19. The Chemistry of Sulphones and Sulfoxides; Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C. J. M.; Eds.; Wiley: New York, 1988; Vol. 3.
20. Dornan, P. K.; Leung, P. L.; Dong, V. M. Tetrahedron 2011, 67, 4378
21. Wojaczyńska, E.; Wojaczyński J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303
22. Bolm, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 245
23. Furukawa, N.; Ogawa, S.; Matsumur, K.; Fujihara, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6341
24. Hiroi, K.; Kato, F. Tetrahedron 2001, 57, 1543
25. Han, Z.; Krishnamerthy, D.; Grover, P.; Fang, K.; Su, X.; Wilkinson, H. S.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Tetrahedron 2005, 61, 6386
26. Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 3071
27. Jia, T.; Bellomo, A.; Montel, S.; Zhang, M.; EL Baina, K.; Zheng, B.; Walsh, P. J. Angew. Chem. 2014, 126, 264
28. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 260.
29. Jia, T.; Bellomo, A.; EL Baina, K.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3740
30. Maitro, G.; Vogel, S.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2006, 8, 5951
31. Maitro, G.; Vogel, S.; Sadaoui, M.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2007, 9, 5493
32. Bernoud, E.; Le Duc, G.; Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2010, 12, 320
33. Modha, S. G.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5042
34. Wu, X.-S.; Chen, Y.; Li, M.-B.; Zhou, M.-G.; Tian, S.-K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14694
35. Miao, T.; Li, P.; Wang, G.-W.; Wang, L. Chem. - Asian J. 2013, 8, 3185
36. Xi, Y.; Dong, B.; McClain, E. J.; Wang, Q.; Gregg, T. L.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Angew. Chem. 2014, 126, 4745; Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 4657.
37. Miao, T.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 429
38. Miao, T.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 967
39. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Panrisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719
40. Baskin, J. M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2002, 4, 4423
41. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L.; Berning, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608
42. Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696
43. Liu, C.; Li, M.; Cheng, D.; Yang, C.; Tian, S. Org. Lett. 2009, 11, 2543
44. Reddy, M.; Reddy, P.; Sreedhar, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1861
45. Ueda, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2010, 12, 92
46. Maloney, K.; Kuethe, J.; Linn, K. Org. Lett. 2011, 13, 102
47. Kar, A.; Sayyed, I. A.; Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Org. Lett. 2007, 10, 3405
48. Yang, H.; Li, Y.; Jiang, M.; Wang, J.; Fu, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 5652
49. Lu, Q.; Zhang, J.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A. Angew. Chem. 2013, 125, 7297; Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 7156.
50. Lu, Q.; Zhang, J.; Zhao, G.; Qi, Y.; Wang, H.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11481
51. Shen, T.; Yuan, Y.; Song, S.; Jiao, N. Chem. Commun. 2014, 50, 4115
52. Xiao, F.; Chen, H.; Xie, H.; Chen, S.; Yang, L.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2014, 16, 50
53. Tang, X.; Huang, L.; Xu, Y.; Yang, J.; Wu, W.; Jiang, H. Angew. Chem. 2014, 126, 4289; Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 4205.
54. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
55. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
56. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I.; Eds.; Wiley-Blackwell, Chichester, U.K.; 2009.
57. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
58. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 4 th ed.; Blackwell Scientific: London, 2000.
59. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G.; García, J. M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4154
60. Trost, B. M.; Müller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438
61. Hong, L.; Liu, C.; Sun, W.; Wang, L.; Wong, K.; Wang, R. Org. Lett. 2009, 11, 2177
62. Taylor, J. E.; Jones, M. D.; Williams, J. M. J.; Bull, S. D. Org. Lett. 2010, 12, 5740
63. Carmona, O.; Greenhouse, R.; Landeros, R.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5336
64. Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985
65. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem. 1996, 108, 679; Angew. Chem.; Int. Ed. Engl. 1996, 35, 657.
66. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem. 2004, 116, 2568; Angew. Chem.; Int. Ed. 2004, 43, 2514.