Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 19, 2015, Pages 4009-4012

  Thapa, Surendra ^a   Basnet, Prakash ^a   Gurung, Santosh K ^a   Giri, Ramesh ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL IODIDE; ARYLZIRCONIUM; COPPER; HETEROARYL IODIDE; IODIDE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; RADICAL REACTION;

EID: 84923355809     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00116a     Document Type: Article

References (69)

1. R. F. Heck, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, p. 833
2. F. Diederich and P. J. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, New York, 1998
3. E.-I. Negishi Q. Hu Z. Huang M. Qian G. Wang Aldrichimica Acta 2005 38 71
4. T.-Y. Luh M.-k. Leung K.-T. Wong Chem. Rev. 2000 100 3187
5. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
6. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555
7. M. Kumada Pure Appl. Chem. 1980 52 669
8. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 508
9. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
10. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
11. T. J. Hiyama Organomet. Chem. 2002 653 58
12. C. J. Handy A. S. Manoso W. T. McElroy W. M. Seganish P. DeShong Tetrahedron 2005 61 12201
13. A. M. Rouhi Chem. Eng. News 2004 82 49
14. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
15. B. H. Lipshutz Acc. Chem. Res. 1997 30 277
16. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
17. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
18. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632
19. P. Wipf Synthesis 1993 537
20. X. X. Liu M. Z. Deng Chem. Commun. 2002 622
21. J. Z. Deng D. V. Paone A. T. Ginnetti H. Kurihara S. D. Dreher S. A. Weissman S. R. Stauffer C. S. Burgey Org. Lett. 2009 11 345
22. B. H. Lipshutz D. M. Nihan E. Vinogradova B. R. Taft Z. V. Bogkovic Org. Lett. 2008 10 4279
23. G. D. Allred L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2748
24. T. Takeda K.-I. Matsunaga Y. Kabasawa T. Fujiwara Chem. Lett. 1995 771
25. J. R. Falck R. K. Bhatt J. Ye J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5973
26. Y. Wang D. J. Burton Org. Lett. 2006 8 1109
27. S. Mohapatra A. Bandyopadhyay D. K. Barma J. H. Capdevila J. R. Falck Org. Lett. 2003 5 4759
28. S.-K. Kang T. Yamaguchi T.-H. Kim P.-S. Ho J. Org. Chem. 1996 61 9082
29. E. Piers M. A. Romero J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1215
30. S.-K. Kang J.-S. Kim S.-C. Choi J. Org. Chem. 1997 62 4208
31. J.-H. Li B.-X. Tang L.-M. Tao Y.-X. Xie Y. Liang M.-B. Zhang J. Org. Chem. 2006 71 7488
32. G. Cahiez O. Gager J. Buendia Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1278
33. J. Terao A. Ikumi H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5646
34. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang J. Liang J.-H. Liu X.-Y. Lu H.-H. Chen L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11124
35. D. H. Burns J. D. Miller H.-K. Chan M. O. Delaney J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2125
36. M. B. Thathagar J. Beckers G. Rothenberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11858
37. J.-H. Li J.-L. Li D.-P. Wang S.-F. Pi Y.-X. Xie M.-B. Zhang X.-C. Hu J. Org. Chem. 2007 72 2053
38. J. Mao J. Guo F. Fang S.-J. Ji Tetrahedron 2008 64 3905
39. Y.-M. Ye B.-B. Wang D. Ma L.-X. Shao J.-M. Lu Catal. Lett. 2010 139 141
40. S. K. Gurung S. Thapa A. Kafle D. A. Dickie R. Giri Org. Lett. 2014 16 1264
41. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang Y.-C. Liu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3904
42. Y. Zhou W. You K. B. Smith M. K. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3475
43. T. W. Liwosz S. R. Chemler Org. Lett. 2013 15 3034
44. S. K. Gurung S. Thapa B. Shrestha R. Giri Synthesis 2014 1933
45. H. Ito H.-O. Sensui K. Arimoto K. Miura A. Hosomi Chem. Lett. 1997 639
46. S. K. Gurung S. Thapa A. S. Vangala R. Giri Org. Lett. 2013 15 5378
47. A. Tsubouchi D. Muramatsu T. Takeda Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12719
48. J. R. Herron Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16486
49. V. Russo J. R. Herron Z. T. Ball Org. Lett. 2009 12 220
50. J. R. Herron V. Russo E. J. Valente Z. T. Ball Chem.-Eur. J. 2009 15 8713
51. L. Cornelissen M. Lefrancq O. Riant Org. Lett. 2014 16 3024
52. L. Cornelissen V. Cirriez S. Vercruysse O. Riant Chem. Commun. 2014 50 8018
53. S. Thapa S. K. Gurung D. A. Dickie R. Giri Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11620
54. T. Takahashi R. Hara Y. Nishihara M. Kotora J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5154
55. T. Takahashi W.-H. Sun C. Xi U. Haruka Z. Xi Tetrahedron 1998 54 715
56. Y. Ni K. Nakajima K.-i. Kanno T. Takahashi Org. Lett. 2009 11 3702
57. T. Takahashi Y. Li P. Stepnicka M. Kitamura Y. Liu K. Nakajima M. Kotora J. Am. Chem. Soc. 2002 124 576
58. T. Takahashi W.-H. Sun Z. Duan B. Shen Org. Lett. 2000 2 1197
59. Y. Liu C. Xi R. Hara K. Nakajima A. Yamazaki M. Kotora T. Takahashi J. Org. Chem. 2000 65 6951
60. Y. Yamamoto T. Ohno K. Itoh Chem. Commun. 1999 1543
61. C. Chen C. Xi Y. Jiang X. Hong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8024
62. Y. Zhou X. Yan C. Chen C. Xi Organometallics 2013 32 6182
63. G. W. Margulieux S. P. Semproni P. J. Chirik Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9189
64. J. Wei Z. Wang W.-X. Zhang Z. Xi Org. Lett. 2013 15 1222
65. W. Geng J. Wei W.-X. Zhang Z. Xi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 610
66. R. Giri J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15860
67. G. O. Jones P. Liu K. N. Houk S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6205
68. A. Annunziata C. Galli M. Marinelli T. Pau Eur. J. Org. Chem. 2001 1323
69. A. N. Abeywickrema A. L. J. Beckwith J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 464