Copper-catalyzed cross-coupling of aryl- and heteroaryltriethoxysilanes with aryl and heteroaryl iodides and bromides

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 14, 2014, Pages 1933-1937

  Gurung, Santosh K ^a   Thapa, Surendra ^a   Shrestha, Bijay ^a   Giri, Ramesh ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

aryltriethoxysilane; biarylation; catalytic cycle; cross coupling; P,N ligand

Indexed keywords

COPPER; LIGANDS;

ARYLTRIETHOXYSILANE; BIARYLATION; CATALYTIC CYCLES; CROSS-COUPLINGS; P ,N LIGANDS;

CATALYSIS;

ARYLTRIETHOXYSILANE DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; HETEROARYLTRIETHOXYSILANE DERIVATIVE; IODINE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CROSS COUPLING REACTION; STOICHIOMETRY;

EID: 84904058107     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339108     Document Type: Article

References (72)

1. Nakao Y., Hiyama T. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 4893
2. Chang W.-T T., Smith R. C., Regens C. S., Bailey A. D., Werner N. S., Denmark S. E. Org. React.: 2011; 75 213
3. Sore H. F., Galloway W. R. J. D, Spring D. R. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 1845
4. Hiyama T. J. Organomet. Chem.: 2002; 653 58
5. Handy C. J., Manoso A. S., McElroy W. T., Seganish W. M., DeShong P. Tetrahedron: 2005; 61 12201
6. Shukla K. H., DeShong P. Heterocycles: 2012; 86 1055
7. Denmark S. E., Liu J. H. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 2978
8. Denmark S. E., Sweis R. F. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 6439
9. Zhou J., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 1340
10. González-Bobes F., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 5360
11. Saito B., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 9602
12. Tobisu M., Shimasaki T., Chatani N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 4866
13. Quasdorf K. W., Tian X., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14422
14. Guan B.-T, Wang Y., Li B.-J, Yu D.-G, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14468
15. Antoft-Finch A., Blackburn T., Snieckus V. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17750
16. Quasdorf K. W., Riener M., Petrova K. V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17748
17. Quasdorf K. W., Antoft-Finch A., Liu P., Silberstein A. L., Komaromi A., Blackburn T., Ramgren S. D., Houk K. N., Snieckus V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 6352
18. Lu Z., Wilsily A., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 8154
19. Tobisu M., Xu T., Shimasaki T., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19505
20. Ge S., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12837
21. Guo Y., Young D. J., Hor T. S. A. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 5620
22. Hatakeyama T., Hashimoto T., Kondo Y., Fujiwara Y., Seike H., Takaya H., Tamada Y., Ono T., Nakamura M. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 10674
23. Powell D. A., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 7788
24. Strotman N. A., Sommer S., Fu G. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 3556
25. Dai X., Strotman N. A., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 3302
26. Okuro K., Furuune M., Enna M., Miura M., Nomura M. J. Org. Chem.: 1993; 58 4716
27. Ma D., Cai Q. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1450
28. Gujadhur R. K., Bates C. G., Venkataraman D. Org. Lett.: 2001; 3 4315
29. Li J.-H, Li J.-L, Wang D.-P, Pi S.-F, Xie Y.-X, Zhang M.-B, Hu X.-C. J. Org. Chem.: 2007; 72 2053
30. Monnier F., Turtaut F. O., Duroure L., Taillefer M. Org. Lett.: 2008; 10 3203
31. Zou L.-H, Johansson A. J., Zuidema E., Bolm C. Chem. Eur. J.: 2013; 19 8144
32. Takeda T., Matsunaga K. I., Kabasawa Y., Fujiwara T. Chem. Lett.: 1995; 771
33. Falck J. R., Bhatt R. K., Ye J. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 5973
34. Allred G. D., Liebeskind L. S. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 2748
35. Kang S.-K, Kim J.-S, Choi S.-C. J. Org. Chem.: 1997; 62 4208
36. Thathagar M. B., Beckers J., Rothenberg G. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 11858
37. Thathagar M. B., Beckers J., Rothenberg G. Adv. Synth. Catal.: 2003; 345 979
38. Li J.-H, Wang D.-P. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 2063
39. Li J.-H, Li J.-L, Xie Y.-X. Synthesis: 2007; 984
40. Mao J., Guo J., Fang F., Ji S.-J. Tetrahedron: 2008; 64 3905
41. Ye Y.-M, Wang B.-B, Ma D., Shao L.-X, Lu J.-M. Catal. Lett.: 2010; 139 141
42. Yang C.-T, Zhang Z.-Q, Liu Y.-C, Liu L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 3904
43. Wang S., Wang M., Wang L., Wang B., Li P., Yang J. Tetrahedron: 2011; 67 4800
44. Gurung S. K., Thapa S., Kafle A., Dickie D. A., Giri R. Org. Lett.: 2014; 16 1264
45. Denmark S. E., Baird J. D. Org. Lett.: 2004; 6 3649
46. Hanamoto T., Kobayashi T., Kondo M. Synlett: 2001; 0281
47. Nakao Y., Imanaka H., Sahoo A. K., Yada A., Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 6952
48. Nakao Y., Takeda M., Matsumoto T., Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 4447
49. Liu X. X., Deng M. Z. Chem. Commun.: 2002; 622
50. Deng J. Z., Paone D. V., Ginnetti A. T., Kurihara H., Dreher S. D., Weissman S. A., Stauffer S. R., Burgey C. S. Org. Lett.: 2009; 11 345
51. Lipshutz B. H., Nihan D. M., Vinogradova E., Taft B. R., Bogkovic Z. V. Org. Lett.: 2008; 10 4279
52. Nishihara Y., Ikegashira K., Toriyama F., Mori A., Hiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2000; 73 985
53. Louërat F., Gros P. C. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 3558
54. Itami K., Ushiogi Y., Nokami T., Ohashi Y., Yoshida J.-i. Org. Lett.: 2004; 6 3695
55. Ikegashira K., Nishihara Y., Hirabayashi K., Mori A., Hiyama T. Chem. Commun.: 1997; 1039
56. Herron J. R., Ball Z. T. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 16486
57. Herron J. R., Russo V., Valente E. J., Ball Z. T. Chem. Eur. J.: 2009; 15 8713
58. Russo V., Herron J. R., Ball Z. T. Org. Lett.: 2009; 12 220
59. Franz A. K., Woerpel K. A. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 949
60. Taguchi H., Ghoroku K., Tadaki M., Tsubouchi A., Takeda T. J. Org. Chem.: 2002; 67 8450
61. Taguchi H., Ghoroku K., Tadaki M., Tsubouchi A., Takeda T. Org. Lett.: 2001; 3 3811
62. Tomita D., Wada R., Kanai M., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 4138
63. Yamasaki S., Fujii K., Wada R., Kanai M., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 6536
64. Nguyen M. H., Smith A. B. Org. Lett.: 2013; 15 4872
65. Tsubouchi A., Muramatsu D., Takeda T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 12719
66. Zarotti P., Knöpfel T. F., Aschwanden P., Carreira E. M. ACS Catal.: 2012; 2 1232
67. Knöpfel T. F., Zarotti P., Ichikawa T., Carreira E. M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 9682
68. Knöpfel T. F., Carreira E. M. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 6054
69. Strieter E. R., Bhayana B., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 78
70. Strieter E. R., Blackmond D. G., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 4120
71. Giri R., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 15860
72. Tye J. W., Weng Z., Johns A. M., Incarvito C. D., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 9971