I2- or NBS-catalyzed highly efficient α-hydroxylation of ketones with dimethyl sulfoxide

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 876-879

  Liang, Yu Feng ^a   Wu, Kai ^a   Song, Song ^a   Li, Xinyao ^a   Huang, Xiaoqiang ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923355233     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5037387     Document Type: Article

References (64)

1. Bäckvall, J. E. Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
2. Bordeaux, M.; Galarneau, A.; Drone, J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 10712
3. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
4. Limberg, C. Angew. Chem.; Int. Ed. 2003, 42, 5932
5. Mo, F.; Trzepkowshi, L. J.; Dong, G. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 13075
6. Shan, G.; Yang, X.; Ma, L.; Rao, Y. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 13070
7. Yan, Y.; Feng, P.; Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Lu, J.-F.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 5827
8. Yuan, C.; Liang, Y.; Hernandez, T.; Berriochoa, A.; Houk, K. N.; Siegel, D. Nature 2013, 499, 192
9. Ohkubo, K.; Fujimoto, A.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5368
10. Serrano-Plana, J.; Garcia-Bosch, I.; Miyake, R.; Costas, M.; Company, A. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 9608
11. Yang, F.; Rauch, K.; Kettelhoit, K.; Ackermann, L. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 11285
12. Li, X.; Liu, Y.-H.; Gu, W.-J.; Li, B.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 3904
13. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 3362
14. White, M. C. Science 2012, 335, 807
15. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70
16. Ren, Z.; Mo, F.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991
17. Prat, I.; Gómez, L.; Canta, M.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1908
18. Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052
19. Sun, X.; Lee, H.; Lee, S.; Tan, K. L. Nat. Chem. 2013, 5, 790
20. Ghavtadze, N.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Nat. Chem. 2014, 6, 122
21. Adams, A. M.; Du Bois, J. Chem. Sci. 2014, 5, 656
22. Flender, C.; Adams, A. M.; Roizen, J. L.; McNeill, E.; Du Bois, J. Chem. Sci. 2014, 5, 3309
23. Chuang, G. J.; Wang, W.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760
24. Liang, Y.-F.; Jiao, N. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 548
25. Chen, B.-C.; Zhou, P.; Davis, F. A.; Ciganek, E. Organic Reactions; Overman, L. E.; Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2003; Vol. 62, p 1.
26. Raduchel, B. Synthesis 1980, 292
27. Edward, M. G.; Kenworthy, M. N.; Kitson, R. R. A.; Scott, M. S.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem.; Int. Ed. 2008, 47, 1935
28. Minotti, G.; Menna, P.; Salvatorelli, E.; Cairo, G.; Gianni, L. Pharmacol. Rev. 2004, 56, 185
29. Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919
30. Kang, S.; Han, J.; Lee, E. S.; Choi, E. B.; Lee, H.-K. Org. Lett. 2010, 12, 4184
31. Ooi, T.; Uraguchi, D.; Morikawa, J.; Maruoka, K. Org. Lett. 2000, 2, 2015
32. Shindo, M.; Yoshimura, Y.; Hayashi, M.; Soejima, H.; Yoshikawa, T.; Matsumoto, K.; Shishido, K. Org. Lett. 2007, 9, 1963
33. Lee, H.-K.; Kang, S.; Choi, E. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 5454
34. Liu, X.-L.; Wang, Q.-Y.; Sheng, S.-R.; Xu, C.; Cai, M.-Z. Synth. Commun. 2008, 38, 3338
35. Epstein, W. W.; Sweat, F. W. Chem. Rev. 1967, 67, 247
36. Martin, H. D.; Weise, A.; Niclas, H.-J. Angew. Chem.; Int. Ed. 1967, 6, 318
37. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165
38. Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857
39. Kilenyi, S. N. Oxidation of Carbon-Halogen Bonds. In Comprehensive Organic Synthesos; Trost, B. M.; Fleming, I.; Ed.; Pergamon: Oxford, 1991.
40. Omura, K.; Sharma, A. K.; Swern, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 957
41. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027
42. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867
43. Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562
44. Floyd, M. B.; Du, M. T.; Fabio, P. F.; Jacob, L. A.; Johnson, B. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5022
45. Schipper, E.; Cinnamon, M.; Rascher, L.; Chiang, Y. H.; Oroshnik, W. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6201
46. Collis, A. J.; Foster, M. L.; Halley, F.; Maslen, C.; McLay, I. M.; Page, K. M.; Redford, E. J.; Souness, J. E.; Wilsher, N. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 693
47. McKenna, J. M.; Halley, F.; Souness, J. E.; McLay, I. M.; Pickett, S. D.; Collis, A. J.; Page, K. M.; Ahmed, I. J. Med. Chem. 2002, 45, 2173
48. Mupparapu, N.; Khan, S.; Battula, S.; Kushwaha, M.; Gupta, A. P.; Ahmed, Q. N.; Vishwakarma, R. A. Org. Lett. 2014, 16, 1152
49. Gao, Q.; Wu, X.; Liu, S.; Wu, A. Org. Lett. 2014, 16, 1732
50. Yin, G.; Zhou, B.; Meng, X.; Wu, A.; Pan, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2245
51. Wu, X.; Gao, Q.; Liu, S.; Wu, A. Org. Lett. 2014, 16, 2888
52. Wu, X.; Gao, Q.; Lian, M.; Liu, S.; Wu, A. RSC Adv. 2014, 4, 51180
53. 2O; see: Baranac-Stojanović, M.; Marković, R.; Stojanović, M. Tetrahedron 2011, 67, 8000
54. Xu, R.; Wan, J.-P.; Mao, H.; Pan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15531
55. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2012, 14, 938
56. Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16070
57. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11840
58. Decker, C. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1067
59. Dietliker, K.; Murer, P.; Hüsler, R.; Jung, T. PCT Int. Appl. US 20100104979, 2010.
60. Fouassier, J. P.; Allonas, X.; Lalevée, J.; Dietlin, C. In Photochemistry and Photophysics of Polymer Materials; Wiley: Hoboken, NJ, 2010; pp 351.
61. Hüsler, R.; Fuchs, A. PCT Int. Appl. WO 2004009651, 2004.
62. Meneguzzo, E.; Norcini, G.; Bassi, G. L. PCT Int. Appl. US 20110065962, 2011.
63. Majetich, G.; Hicks, R.; Reister, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4321
64. Mislow, K.; Simmons, T.; Melillo, J.; Ternay, A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1452 and references cited therein