Glycopolymer self-assemblies with gold(I) complexed to the core as a delivery system for auranofin

Macromolecules

Volumn 48, Issue 4, 2015, Pages 1065-1076

  Pearson, Samuel ^a   Lu, Hongxu ^a   Stenzel, Martina H ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; BODY FLUIDS; COPOLYMERS; CYTOTOXICITY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; GOLD; HYDROPHILICITY; LIVING POLYMERIZATION; MICELLES; POLYMERS; PROTEINS; SELF ASSEMBLY;

FLUORESCENT SYSTEMS; GOLD CONCENTRATION; HYDRODYNAMIC DIAMETER; HYDROPHILIC BLOCKS; HYDROPHOBIC BLOCKS; MITOCHONDRIAL PROTEIN; RAFT POLYMERIZATION; SPHERICAL MICELLES;

HOMOPOLYMERIZATION;

EID: 84923354406     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma502263x     Document Type: Article

References (58)

1. Berners-Price, S. J. Gold-Based Therapeutic Agents: A New Perspective. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2010; pp 197-222.
2. Rigobello, M. P.; Folda, A.; Baldoin, M. C.; Scutari, G.; Bindoli, A. Free Radical Res. 2005, 39, 687-695
3. Rigobello, M. P.; Messori, L.; Marcon, G.; Agostina Cinellu, M.; Bragadin, M.; Folda, A.; Scutari, G.; Bindoli, A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1634-1641
4. Urig, S.; Fritz-Wolf, K.; Réau, R.; Herold-Mende, C.; Tóth, K.; Davioud-Charvet, E.; Becker, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1881-1886
5. Bonilla, M.; Denicola, A.; Novoselov, S. V.; Turanov, A. A.; Protasio, A.; Izmendi, D.; Gladyshev, V. N.; Salinas, G. J. Biol. Chem. 2008, 283, 17898-17907
6. Sannella, A. R.; Casini, A.; Gabbiani, C.; Messori, L.; Bilia, A. R.; Vincieri, F. F.; Majori, G.; Severini, C. FEBS Lett. 2008, 582, 844-847
7. Kuntz, A. N.; Davioud-Charvet, E.; Sayed, A. A.; Califf, L. L.; Dessolin, J.; Arnér, E. S. J.; Williams, D. L. PLoS Med. 2007, 4, e206
8. Debnath, A.; Parsonage, D.; Andrade, R. M.; He, C.; Cobo, E. R.; Hirata, K.; Chen, S.; Garcia-Rivera, G.; Orozco, E.; Martinez, M. B.; Gunatilleke, S. S.; Barrios, A. M.; Arkin, M. R.; Poole, L. B.; McKerrow, J. H.; Reed, S. L. Nat. Med. 2012, 18, 956-960
9. Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. Aust. J. Chem. 2008, 61, 661-678
10. Ahmad, S.; Isab, A. A.; Ali, S.; Al-Arfaj, A. R. Polyhedron 2006, 25, 1633-1645
11. Carlock, M. T.; Shaw, C. F.; Eidsness, M. K.; Watkins, J. W.; Elder, R. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 333-339
12. Shaw, C. F. Chem. Rev. 1999, 99, 2589-2600
13. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32-39
14. Berners-Price, S. J.; Jarrett, P. S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 3074-3077
15. Berners-Price, S. J.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Sung, C.-M.; Mong, S.-M.; Sadler, P. J.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1986, 46, 5486-5493
16. Berners-Price, S. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 3822-3827
17. Hoke, G. D.; Macia, R. A.; Meunier, P. C.; Bugelski, P. J.; Mirabelli, C. K.; Rush, G. F.; Matthews, W. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989, 100, 293-306
18. Hoke, G. D.; Rush, G. F.; Bossard, G. F.; McArdle, J. V.; Jensen, B. D.; Mirabelli, C. K. J. Biol. Chem. 1988, 263, 11203-11210
19. Smith, P. F.; Hoke, G. D.; Alberts, D. W.; Bugelski, P. J.; Lupo, S.; Mirabelli, C. K.; Rush, G. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 249, 944-950
20. Humphreys, A. S.; Filipovska, A.; Berners-Price, S. J.; Koutsantonis, G. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2007, 0, 4943-4950
21. Liu, J. J.; Galettis, P.; Farr, A.; Maharaj, L.; Samarasinha, H.; McGechan, A. C.; Baguley, B. C.; Bowen, R. J.; Berners-Price, S. J.; McKeage, M. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 303-310
22. McKeage, M. J.; Berners-Price, S. J.; Galettis, P.; Bowen, R. J.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343-350
23. Rackham, O.; Nichols, S. J.; Leedman, P. J.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 992-1002
24. Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2006, 0, 3708-3715
25. Hickey, J. L.; Ruhayel, R. A.; Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570-12571
26. Callari, M.; Aldrich-Wright, J. R.; de Souza, P. L.; Stenzel, M. H. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 1614-1643
27. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584
28. Huynh, V. T.; Chen, G.; Souza, P. d.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2011, 12, 1738-1751
29. Binauld, S.; Scarano, W.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2012, 45, 6989-6999
30. Huynh, V. T.; Quek, J. Y.; de Souza, P. L.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2012, 13, 1010-1023
31. Kim, Y.; Pourgholami, M. H.; Morris, D. L.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2012, 13, 814-825
32. Scarano, W.; Duong, H. T. T.; Lu, H.; De Souza, P. L.; Stenzel, M. H. Biomacromolecules 2013, 14, 962-975
33. Adokoh, C. K.; Quan, S.; Hitt, M.; Darkwa, J.; Kumar, P.; Narain, R. Biomacromolecules 2014, 15, 3802-3810
34. Ahmed, M.; Mamba, S.; Yang, X.-H.; Darkwa, J.; Kumar, P.; Narain, R. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 979-986
35. Pearson, S.; Scarano, W.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. 2012, 48, 4695-4697
36. Barner-Kowollik, C. Handbook of RAFT Polymerization; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
37. Falconer, R. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8503-8505
38. Huang, Z.; Benner, S. A. Synlett 1993, 1993, 83-84
39. Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782-1784
40. Roy, R. Design and Synthesis of Glycoconjugates. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S. H.; ONeill, R. A., Eds.; Harwood Academic Publishers GmbH: Amsterdam, 1996; pp 378-402.
41. Rodríguez-Pérez, T.; Lavandera, I.; Fernández, S.; Sanghvi, Y. S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2769-2778
42. Czifrák, K.; Somsák, L. Carbohydr. Res. 2009, 344, 269-277
43. Hamachi, I.; Nagase, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12065-12066
44. Hasegawa, A.; Nakamura, J.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 11-19
45. Bennett, S.; von Itzstein, M.; Kiefel, M. J. Carbohydr. Res. 1994, 259, 293-299
46. Schou, C.; Rasmussen, G.; Schulein, M.; Henrissar, B.; Driguez, H. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 743-752
47. Huynh, V. T.; de Souza, P.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2011, 44, 7888-7900
48. Béthencourt, M. I.; Srisombat, L.-o.; Chinwangso, P.; Lee, T. R. Langmuir 2009, 25, 1265-1271
49. Blanazs, A.; Armes, S. P.; Ryan, A. J. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 267-277
50. Allen, C.; Maysinger, D.; Eisenberg, A. Colloids Surf., B 1999, 16, 3-27
51. Tyrrell, Z. L.; Shen, Y.; Radosz, M. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 1128-1143
52. Iyer, A. K.; Khaled, G.; Fang, J.; Maeda, H. Drug Discovery Today 2006, 11, 812-818
53. Lin, W.; Zheng, C.; Wan, X.; Liang, D.; Zhou, Q. Macromolecules 2010, 43, 5405-5410
54. Snyder, R. M.; Mirabelli, C. K.; Crooke, S. T. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 923-32
55. Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32-9
56. Aschner, M.; Eberle, N. B.; Goderie, S.; Kimelberg, H. K. Brain Res. 1990, 521, 221-8
57. Vichai, V.; Kirtikara, K. Nat. Protoc. 2006, 1, 1112-1116
58. Abd Karim, K. J.; Binauld, S.; Scarano, W.; Stenzel, M. H. Polym. Chem. 2013, 4, 5542-5554