Regioselective palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkenyl acids with coumarins: Synthesis of 3-styrylcoumarin compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 4, 2015, Pages 2407-2412

  Wang, Xu ^a   Li, Shen Yan ^a   Pan, Ying Ming ^a   Wang, Heng Shan ^a   Chen, Zhen Feng ^a   Huang, Ke Bin ^a  

^a GUANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,10-PHENANTHROLINE; CATALYTIC AMOUNTS; CROSS COUPLING REACTIONS; EFFICIENT PROTOCOLS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION MECHANISM; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS;

REGIOSELECTIVITY;

1,10 PHENANTHROLINE; 3 STYRYLCOUMARIN DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

EID: 84923349163     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502572j     Document Type: Article

References (62)

1. Li, C.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 862
2. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2735
3. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
4. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
5. Shang, R.; Liu, L. Sci. China: Chem. 2011, 54, 1670
6. Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
7. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671
8. Song, B.; Knauber, T.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2954
9. Zhang, M.; Zhou, J.; Kan, J.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5455
10. Zhou, J.; Wu, G.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8032
11. Xiang, S. H.; Cai, S. T.; Zeng, J.; Liu, X. W. Org. Lett. 2011, 13, 4608
12. Huang, L.; Qi, J.; Wu, X.; Huang, K.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 2330
13. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
14. Forgione, P.; Brochu, M. C.; Stonge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
15. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
16. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341
17. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
18. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
19. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
20. Fu, Z.; Huang, S.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2010, 12, 4992
21. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
22. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
23. Gooßen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
24. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
25. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510
26. Gooßen, L. J.; Gooßen, K. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 121
27. Rokade, B. V.; Prabhu, K. R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6713
28. Xu, Y. L.; Tang, X. D.; Hu, W. G.; Wu, W. Q.; Jiang, H. F. Green Chem. 2014, 16, 3720
29. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L. N.; Liang, Y. M.; Yang, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
30. Kostova, I.; Nikolov, N.; Chipilska, L. J. Ethnopharmacol. 1993, 39, 205
31. Hoult, J. R. S.; Paya, M. Gen. Pharmacol. 1996, 27, 713
32. Eckardt, T.; Hagen, V.; Schade, B.; Schmidt, R.; Schweitzer, C.; Bendig, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 703
33. Wang, C. J.; Hsieh, Y. J.; Chu, C. Y.; Lin, Y. Y.; Tseng, T. H. Cancer Lett. 2002, 183, 163
34. Zhao, Y.; Zheng, Q.; Dakin, K.; Xu, K.; Martinez, M. L.; Li, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4653
35. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447
36. Signore, G.; Nifosi, R.; Albertazzi, L.; Storti, B.; Bizzarri, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1276
37. Wang, C.; Wu, C.; Zhu, J.; Miller, R. H.; Wang, Y. J. Med. Chem. 2011, 54, 2331
38. Devji, T.; Reddy, C.; Woo, C.; Awale, S.; Kadota, S.; Carrico-Moniz, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5770
39. Matos, M. J.; Vazquez-Rodriguez, S.; Santana, L.; Uriarte, E.; Fuentes-Edfuf, C.; Santos, Y.; Munoz-Crego, A. Molecules 2013, 18, 1394
40. Christie, R. M.; Lui, C. H. Dyes Pigm. 2000, 47, 79
41. Schiedel, M. S.; Briehn, C. A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4677
42. Elangovan, A.; Lin, J. H.; Yang, S. W.; Hsu, H. Y.; Ho, T. I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8086
43. Turki, H.; Abid, S.; El Gharbi, R.; Fery-Forgues, S. C. R. Chimie 2006, 9, 1252
44. Uchiyama, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Ohwada, T. Org. Lett. 2006, 8, 5869
45. Hirano, T.; Hiromoto, K.; Kagechika, H. Org. Lett. 2007, 9, 1315
46. Gordo, J.; Avo, J.; Parola, A. J.; Lima, J. C.; Pereira, A.; Branco, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5112
47. Kuznetsova, N. A.; Kaliya, O. L. Usp. Khim. 1992, 61, 1243
48. Chang, C. H.; Cheng, H. C.; Lu, Y. J.; Tien, K. C.; Lin, H. W.; Lin, C. L.; Yang, C. J.; Wu, C. C. Org. Electron. 2010, 11, 247
49. Yu, T. Z.; Zhang, P.; Zhao, Y. L.; Zhang, H.; Meng, J.; Fan, D. W. Org. Electron. 2009, 10, 653
50. Dorlars, A.; Schellhammer, C. W.; Schroeder, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 665
51. Kido, J.; Iizumi, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721
52. Painelli, A.; Terenziani, F. Synth. Met. 2001, 124, 171
53. Rrajitha, B.; Naveen, V.; Someshwar, P.; Narsimha, P.; Thirupathi, Y. ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.) 2006, 12, 23
54. Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008
55. Sheng, R. L.; Wang, P. F.; Gao, Y. H.; Wu, Y.; Liu, W. M.; Ma, J. J.; Li, H. P.; Wu, S. K. Org. Lett. 2008, 10, 5015
56. Carter, K. P.; Young, A. M.; Palmer, A. E. Chem. Rev. 2014, 114, 4564
57. Schiedel, M. S.; Briehn, C. A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4677
58. Jafarpour, F.; Zarei, S.; Olia, M. B. A.; Jalalimanesh, N.; Rahiminejadan, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2957
59. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196
60. Wang, X.; Li, S. Y.; Pan, Y. M.; Wang, H. S.; Liang, H.; Chen, Z. F.; Qin, X. H. Org. Lett. 2014, 16, 580
61. Mi, X.; Huang, M. M.; Zhang, J. Y.; Wang, C. Y.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2013, 15, 6266
62. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L. N.; Liang, Y. M.; Yang, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516