Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of coumarins with dialkyl H-phosphonates via C-H functionalization

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6266-6269

  Mi, Xia ^a   Huang, Mengmeng ^a   Zhang, Jianye ^a   Wang, Chenyang ^a   Wu, Yangjie ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890910392     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4031167     Document Type: Article

References (55)

1. Kostova, I.; Nikolov, N.; Chipilska, L. J. Ethnopharmacol. 1993, 39, 205
2. Hoult, J. R. S.; Paya, M. Gen. Pharmac. 1996, 27, 713
3. Eckardt, T.; Hagen, V.; Schade, B.; Schmidt, R.; Schweitzer, C.; Bendig, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 703
4. Wang, C. J.; Hsieh, Y. J.; Chu, C. Y.; Lin, Y. Y.; Tseng, T. H. Cancer Lett. 2002, 183, 163
5. Zhao, Y.; Zheng, Q.; Dakin, K.; Xu, K.; Martinez, M. L.; Li, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4653
6. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447
7. Signore, G.; Nifosi, R.; Albertazzi, L.; Storti, B.; Bizzarri, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1276
8. Wang, C.; Wu, C.; Zhu, J.; Miller, R. H.; Wang, Y. J. Med. Chem. 2011, 54, 2331
9. Devji, T.; Reddy, C.; Woo, C.; Awale, S.; Kadota, S.; Carrico-Moniz, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5770
10. Matos, M. J.; Vazquez-Rodriguez, S.; Santana, L.; Uriarte, E.; Fuentes-Edfuf, C.; Santos, Y.; Munoz-Crego, A. Molecules 2013, 18, 1394
11. Christie, R. M.; Lui, C. H. Dyes Pigm. 2000, 47, 79
12. Schiedel, M. S.; Briehn, C. A.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4677
13. Elangovan, A.; Lin, J. H.; Yang, S. W.; Hsu, H. Y.; Ho, T. I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8086
14. Turki, H.; Abid, S.; El Gharbi, R.; Fery-Forgues, S. C. R. Chimie 2006, 9, 1252
15. Uchiyama, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Ohwada, T. Org. Lett. 2006, 8, 5869
16. Hirano, T.; Hiromoto, K.; Kagechika, H. Org. Lett. 2007, 9, 1315
17. Turki, H.; Abid, S.; Fery-Forgues, S.; El Gharbi, R. Dyes Pigm. 2007, 73, 311
18. Budzisz, E.; Brzezinska, E.; Krajewska, U.; Rozalski, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 597
19. Robison, C. N.; Addison, J. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 4325
20. Singh, R. K.; Rogers, M. D. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1713
21. Bouyssou, P.; Chenault, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5341
22. Rodios, N. A.; Bojilova, A.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. P. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1129
23. Bojilova, A.; Nikolova, R.; Ivanov, C.; Rodios, N. A.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. P. Tetrahedron 1996, 52, 12597
24. Kostka, K.; Pastuszko, S.; Kotynski, A.; Budzisz, E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 134, 199
25. Takeuchi, Y.; Ueda, N.; Uesugi, K.; Abe, H.; Nishioka, H.; Harayama, T. Heterocycles 2003, 59, 217
26. Zhou, P.; Jiang, Y. J.; Zou, J. P.; Zhang, W. Synthesis 2012, 44, 1043
27. Herrerias, C. I.; Yao, X.; Li, Z.; Li, C. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2546
28. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
29. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
30. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
31. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
32. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Fasana, A.; Rigamonti, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 277
33. Kagayama, T.; Nakano, A.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2006, 8, 407
34. Jeught, S. V.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2009, 109, 2672
35. Basle, O.; Li, C. J. Chem. Commun. 2009, 4124
36. Pan, X. Q.; Zou, J. P.; Zhang, G. L.; Zhang, W. Chem. Commun. 2010, 46, 1721
37. Xu, W.; Zou, J. P.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2639
38. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L. N.; Liang, Y. M.; Yang, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
39. Sun, M.; Zhang, H. Y.; Han, Q.; Yang, K.; Yang, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9566
40. Prasad, D.; Konig, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
41. Wang, G. W.; Wang, C. Z.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6088
42. Hou, C.; Ren, Y.; Lang, R.; Lang, R.; Hu, X.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2012, 48, 5181
43. Li, Y. M.; Sun, M.; Wang, H. L.; Tan, Q. P.; Yang, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972
44. Yang, B.; Yang, T. T.; Li, X. A.; Wang, J. J.; Yang, S. D. Org. Lett. 2013, 15, 5024
45. Feng, C. G.; Ye, M.; Xiao, K. J.; Li, S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322
46. Li, C.; Yano, T.; Ishida, N.; Murakami, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9801
47. Martins, S.; Branco, P. S.; Torre, M. C.; Sierra, M. A.; Pereira, A. Synlett 2010, 2918
48. Khoobi, M.; Alipour, M.; Zarei, S.; Jafarpour, F.; Shafiee, A. Chem. Commun. 2012, 48, 2985
49. Min, M.; Hong, S. Chem. Commun. 2012, 48, 9613
50. Li, Y.; Qi, Z.; Wang, H.; Fu, X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 2053
51. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196
52. Jafarpour, F.; Hazrati, H.; Mohasselyazdi, N.; Khoobi, M.; Shafiee, A. Chem. Commun. 2013, 49, 10935
53. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun 2013, 49, 196
54. Hopkins, A. L.; Ren, J.; Milton, J.; Hazen, R. J.; Chan, J. H.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 5912
55. Doleans-Jordheim, A.; Veron, J. B.; Fendrich, O.; Bergeron, E.; Montagut-Romans, A.; Wong, Y. S.; Furdui, B.; Freney, J.; Dumontet, C.; Boumendjel, A. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 652