Adaptation of a small-molecule hydrogen-bond donor catalyst to an enantioselective hetero-Diels-alder reaction hypothesized for brevianamide biosynthesis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 880-883

  Sprague, Daniel J ^a   Nugent, Benjamin M ^a   Yoder, Ryan A ^a   Vara, Brandon A ^a   Johnston, Jeffrey N ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BREVIANAMIDE A; BREVIANAMIDE B; PIPERAZINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CYCLOADDITION REACTION; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERAZINES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84923333981     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503626w     Document Type: Article

References (60)

1. Townsend, C. A. ChemBioChem 2011, 12, 2267
2. Kelly, W. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4483
3. Oikawa, H.; Tokiwano, T. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321
4. Kennedy, J.; Auclair, K.; Kendrew, S. G.; Park, C.; Vederas, J. C.; Richard Hutchinson, C. Science 1999, 284, 1368
5. Ma, S. M.; Li, J. W.-H.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K. M.; Moorthie, V. A.; Xie, X.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589
6. Kasahara, K.; Miyamoto, T.; Fujimoto, T.; Oguri, H.; Tokiwano, T.; Oikawa, H.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. ChemBioChem 2010, 11, 1245
7. Kim, H. J.; Ruszczycky, M. W.; Choi, S.-h.; Liu, Y.-n.; Liu, H.-w. Nature 2011, 473, 109
8. Catalytic antibodies: Hilvert, D.; Hill, K. W.; Nared, K. D.; Auditor, M. T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9261
9. Heine, A.; Stura, E. A.; Yli-Kauhaluoma, J. T.; Gao, C.; Deng, Q.; Beno, B. R.; Houk, K. N.; Janda, K. D.; Wilson, I. A. Science 1998, 279, 1934
10. Kiss, G.; Çelebi-Ölçüm, N.; Moretti, R.; Baker, D.; Houk, K. N. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 5700
11. Behrens, G. A.; Hummel, A.; Padhi, S. K.; Schätzle, S.; Bornscheuer, U. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2191
12. Boersma, A. J.; Megens, R. P.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2083
13. Zhang, X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1001
14. Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146
15. Unni, A. K.; Takenaka, N.; Yamamoto, H.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1336
16. Masson, G.; Lalli, C.; Benohoud, M.; Dagousset, G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 902
17. Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C. Chem. Rev. 2011, 111, 7157
18. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, null
19. Liu, H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2006, 8, 6023
20. Formal hetero-Diels-Alder reaction: Rueping, M.; Azap, C. Angew. Chem.; Int. Ed. 2006, 45, 7832
21. Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070
22. Rueping, M.; Raja, S. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1819
23. He, L.; Laurent, G.; Retailleau, P.; Folléas, B.; Brayer, J.-L.; Masson, G. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 11088
24. Liu, H.; Dagousset, G.; Masson, G.; Retailleau, P.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598
25. Wang, C.; Han, Z.-Y.; Luo, H.-W.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 2266
26. Bergonzini, G.; Gramigna, L.; Mazzanti, A.; Fochi, M.; Bernardi, L.; Ricci, A. Chem. Commun. 2010, 46, 327
27. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
28. Dagousset, G.; Zhu, J.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804
29. Dagousset, G.; Retailleau, P.; Masson, G.; Zhu, J. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 5869
30. He, L.; Bekkaye, M.; Retailleau, P.; Masson, G. Org. Lett. 2012, 14, 3158
31. Shi, F.; Xing, G.-J.; Tao, Z.-L.; Luo, S.-W.; Tu, S.-J.; Gong, L.-Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 6970
32. Shi, F.; Xing, G.-J.; Zhu, R.-Y.; Tan, W.; Tu, S. Org. Lett. 2013, 15, 128
33. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science (Washington, DC) 2003, 299, 1691
34. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
35. Terada, M. Synthesis - Stuttgart 2010, 1929
36. Margrey, K. A.; Chinn, A. J.; Laws, S. W.; Pike, R. D.; Scheerer, J. R. Org. Lett. 2012, 14, 2458
37. Morris, E. N.; Nenninger, E. K.; Pike, R. D.; Scheerer, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 4430
38. Kirschning, A.; Hahn, F. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 4012
39. Williams, R. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4221
40. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127
41. Porter, A. E. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc. D 1970, 1103
42. Davis, T. A.; Vilgelm, A. E.; Richmond, A.; Johnston, J. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 10605
43. Davis, T. A.; Dobish, M. C.; Schwieter, K. E.; Chun, A. C.; Johnston, J. N. Org. Synth. 2012, 89, 380
44. Davis, T. A.; Danneman, M. W.; Johnston, J. N. Chem. Commun. 2012, 48, 5578
45. Davis, T. A.; Johnston, J. N. Chem. Sci. 2011, 2, 1076
46. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027
47. Davis, T. A.; Wilt, J. C.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2880
48. Shen, B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2008, 10, 4397
49. Wilt, J. C.; Pink, M.; Johnston, J. N. Chem. Commun. 2008, 4177
50. Singh, A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5866
51. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418
52. Makley, D. M.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3146
53. Kim, H.; Yen, C.; Preston, P.; Chin, J. Org. Lett. 2006, 8, 5239
54. Vogl, E. M.; Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 1999, 38, 1570
55. Evans, D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 1995, 34, 798
56. Dobish, M. C.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6068
57. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601
58. Birmingham, W. R.; Starbird, C. A.; Panosian, T. D.; Nannemann, D. P.; Iverson, T. M.; Bachmann, B. O. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 392
59. Linder, M.; Johansson, A. J.; Manta, B.; Olsson, P.; Brinck, T. Chem. Commun. 2012, 48, 5665
60. Reetz, M. T. Chem. Rec. 2012, 12, 391