Hemicyanine-based high resolution ratiometric near-infrared fluorescent probe for monitoring pH changes in vivo

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 4, 2015, Pages 2495-2503

  Li, Yinhui ^a   Wang, Yijun ^a   Yang, Sheng ^a   Zhao, Yirong ^a   Yuan, Lin ^a   Zheng, Jing ^a   Yang, Ronghua ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; INFRARED DEVICES; MOBILE SECURITY; PH; PHYSIOLOGY; PROBES;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; NEAR INFRARED (NIR) FLUORESCENCE IMAGING; NEAR-INFRARED FLUORESCENT; NONINVASIVE OPTICAL IMAGING; PATHOLOGICAL CONDITIONS; PHYSIOLOGICAL EFFECTS; RATIOMETRIC FLUORESCENCE;

PH EFFECTS;

CARBOCYANINE; FLUORESCENT DYE; TETRAMETHYLENE HEMICYANINE;

ANIMAL; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; HUMAN; MOUSE; NUDE MOUSE; PH; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CARBOCYANINES; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MICE; MICE, NUDE; QUANTUM THEORY;

EID: 84923167630     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac5045498     Document Type: Article

References (64)

1. Casey, J. R.; Grinstein, S.; Orlowski, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50-61
2. Gottlieb, R. A.; Dosanjh, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 3587-3591
3. Martinez-Zaguilln, R.; Gillies, R. J. Cell Physiol. Biochem. 1996, 6, 169-l84
4. Gottlieb, R. A.; Nordberg, J.; Skowronski, E.; Babior, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 654-658
5. Donoso, P.; Beltrán, M.; Hidalgo, C. Biochemistry 1996, 35, 13419-13425
6. Hoyt, K. R.; Reynolds, I. J. J. Neurochem. 1998, 7, 1051-1058
7. Anderson, R. G. W.; Orci, L. J. Cell Biol. 1988, 106, 539-543
8. Golovina, V. A.; Blaustein, M. P. Science 1997, 275, 1643-1648
9. Kennedy, R. T.; Huang, L.; Aspenwall, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1795-1796
10. Simon, S.; Roy, D.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1128-1132
11. Lakadamyali, M.; Rust, M. J.; Babcock, H. P.; Zhuang, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 9280-9285
12. Adie, E. J.; Kalinka, S.; Smith, L.; Francis, M. J.; Marenghi, A.; Cooper, M. E.; Briggs, M.; Michael, N. P.; Milligan, G.; Game, S. Biotechnol. Lett. 2002, 33, 1152-1154
13. Schindler, M.; Grabski, S.; Hoff, E.; Simon, S. Biochemistry 1996, 35, 2811-2817
14. Izumi, H.; Torigoe, T.; Ishiguchi, H.; Uramoto, H.; Yoshida, Y.; Tanabe, M.; Ise, T.; Murakami, T.; Yoshida, T.; Nomoto, M.; Kohno, K. Cancer Treat. Rev. 2003, 29, 541-549
15. Davies, T. A.; Fine, R. E.; Johnson, R. J.; Levesque, C. A.; Rathbun, W. H.; Seetoo, K. F.; Smith, S. J.; Strohmeier, G.; Volicer, L.; Delva, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 537-543
16. Mogensen, H. S.; Beatty, D. M.; Morris, S. J.; Jorgensen, O. S. Neuroreport 1998, 9, 1553-1558
17. Davies, T. A.; Fine, R. E.; Johnson, R. J.; Levesque, C. A.; Rathbun, W. H.; Seetoo, K. F.; Smith, S. J.; Strohmeier, G.; Volicer, L.; Delva, L.; Simons, E. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 537-543
18. Blott, E. J.; Griffiths, G. M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 122-131
19. Vaupel, P.; Kallinowski, F.; Okunieff, P. Cancer Res. 1989, 49, 6449-6465
20. Gerweck, L. E.; Seetharaman, K. Cancer Res. 1996, 56, 1194-1198
21. Gao, W.; Chan, J. M.; Farokhzad, O. C. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 1913-1920
22. Grover, A.; Schmidt, B. F.; Salter, R. D.; Watkins, S. C.; Waggoner, A. S.; Bruchez, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4838-4842
23. Marín, M. J.; Galindo, F.; Thomas, P.; Russell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9657-9661
24. Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C. W. T.; Li, M.; Kwok, R. T. K.; Zhao, E.; Lam, J. W. Y.; Yu, Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4926-4929
25. Tang, B.; Yu, F.; Li, P.; Tong, L.; Duan, X.; Xie, T.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016-3023
26. Shi, W.; Li, X.; Ma, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6432-6435
27. Han, J. Y.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1642-1643
28. Nakata, E.; Yukimachi, Y.; Nazumi, Y.; Uto, Y.; Maezawa, H.; Hashimoto, T.; Okamoto, Y.; Hori, H. Chem. Commun. 2010, 46, 3526-3528
29. Tantama, M.; Hung, Y. P.; Yellen, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10034-10037
30. Best, Q. A.; Xu, R.; McCarroll, M. E.; Wang, L.; Dyer, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3219-3221
31. Kim, H. J.; Heo, C. H.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17969-17977
32. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Park, N.; Kumar, R.; Kang, C.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6206-6209
33. Best, Q. A.; Sattenapally, N.; Dyer, D. J.; Scott, C. N.; McCarroll, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13365-13370
34. Weissleder, R.; Ntziachristos, V. Nat. Med. 2003, 9, 123-128
35. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316-317
36. Becker, A.; Hessenius, C.; Licha, K.; Ebert, B.; Sukowski, U.; Semmler, W.; Wiedenmann, B.; Grotzinger, C. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 327-331
37. Ogawa, M.; Kosaka, N.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Cancer Res. 2009, 69, 1268-1272
38. Madsen, J.; Canton, I.; Warren, N. J.; Themistou, E.; Blanazs, A.; Ustbas, B.; Tian, X.; Pearson, R.; Battaglia, G.; Lewis, A. L.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14863-14870
39. Lee, H.; Akers, W.; Bhushan, K.; Bloch, S.; Sudlow, G.; Tang, R.; Achilefu, S. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 777-784
40. Lee, H.; Berezin, M. Y.; Guo, K.; Kao, J.; Achilefu, S. Org. Lett. 2009, 11, 29-32
41. Hilderbrand, S. A.; Kelly, K. A.; Niedre, M.; Weissleder, R. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1635-1639
42. Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Chem. Commun. 2007, 2747-2749
43. Zhang, Z.; Achilefu, S. Chem. Commun. 2005, 5887-5889
44. Liu, W.; Sun, R.; Ge, J. F.; Xu, Y. J.; Xu, Y.; Lu, J. M.; Itoh, I.; Ihara, M. Anal. Chem. 2013, 85, 7419-7425
45. Wang, L.; Zhu, X.; Xie, C.; Ding, N.; Weng, X.; Lu, W.; Wei, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11677-11679
46. Tang, B.; Liu, X.; Xu, K.; Huang, H.; Yang, G.; An, L. Chem. Commun. 2007, 3726-3728
47. Deniz, E.; Isbasar, G. C.; Bozdemir, O. A.; Yildirim, L. T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403
48. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496
49. Fan, L.; Fu, Y. J.; Liu, Q. L.; Lu, D. T.; Dong, C.; Shuang, S. M. Chem. Commun. 2012, 48, 11202-11204
50. Schutting, S.; Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Chem. 2013, 85, 3271-3279
51. Aigner, D.; Borisov, S. M.; Petritsch, P.; Klimant, I. Chem. Commun. 2013, 49, 2139-2141
52. Han, J. Y.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
53. Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.; Spring, D. R.; Shin, I. J.; Yoon, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
54. Kiyose, K.; Aizawa, S.; Sasaki, E.; Kojima, H.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Urano, Y.; Nagano, T. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9191-9200
55. He, H.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2610-2613
56. Myochin, T.; Kiyose, K.; Hanaoka, K.; Kojima, H.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3401-3409
57. Wan, Q.; Chen, S.; Shi, W.; Li, L.; Ma, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10916-10920
58. Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523
59. Tafani, M.; Cohn, J. A.; Karpinich, N. O.; Rothman, R. J.; Russo, M. A.; Farber, J. L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 49569-49576
60. Tsai, K. L.; Wang, S. M.; Chen, C. C.; Fong, T. H.; Wu, M. L. J. Physiol. 1997, 502, 161-174
61. Ciriolo, M. R.; Palamara, A. T.; Incerpi, S.; Lafavia, E.; Bue, M. C.; DeVito, P.; Garaci, E.; Rotilio, G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2700-2708
62. Parrillo, J. E. N. Engl. J. Med. 1993, 328, 1471-1477
63. Raetz, C. R. H.; Whitfield, C. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 635-700
64. Trent, M. S.; Stead, C. M.; Tran, A. X.; Hankins, J. A. J. Endotoxin Res. 2006, 12, 205-223