Activation of aryl chlorides in water under phase-transfer agent-free and ligand-free Suzuki coupling by heterogeneous palladium supported on hybrid mesoporous carbon

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 575-586

  Duan, Linlin ^a   Fu, Rao ^a   Xiao, Zhiguang ^a   Zhao, Qingfei ^a   Wang, Jian Qiang ^b   Chen, Shangjun ^a   Wan, Ying ^a  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF APPLIED PHYSICS   (China)

Author keywords

aryl chloride; hybrid mesoporous carbon; ligand free; Pd cluster; Suzuki coupling; TBAB free; water

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CARBON; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL SENSORS; CHLORINE COMPOUNDS; COBALT COMPOUNDS; LIGANDS; MASS TRANSFER; MESOPOROUS MATERIALS; NANOPARTICLES; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; WATER; X RAY ABSORPTION; X RAY DIFFRACTION;

ARYL CHLORIDE; LIGAND-FREE; MESOPOROUS CARBON; PD CLUSTERS; SUZUKI COUPLINGS; TBAB-FREE;

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84923073414     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501356h     Document Type: Article

References (94)

1. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133-173 10.1021/cr0505674
2. Walvoord, R. R.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 8859-8864 10.1021/jo401249y
3. Balanta, A.; Godard, C.; Claver, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4973-4985 10.1039/c1cs15195a
4. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062 10.1021/cr00028a008
5. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID-ANIE4176>3.0.CO;2-U
6. Yuan, B.; Pan, Y.; Li, Y.; Yin, B.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4054-4058 10.1002/anie.201000576
7. Jin, M.-J.; Lee, D.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1119-1122 10.1002/anie.200905626
8. Sau, S. C.; Santra, S.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Koley, D. Chem. Commun. 2012, 48, 555-557 10.1039/c1cc15732a
9. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283-2321 10.1016/j.ccr.2004.06.012
10. Barnard, C. Platinum Met. Rev. 2008, 52, 38-45 10.1595/147106708X256634
11. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696 10.1021/ja042491j
12. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365 10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1363::AID-ANIE1363>3.0.CO;2-G
13. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2572 10.1021/cr030681r
14. Felpin, F.-X.; Ayad, T.; Mitra, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2679-2690 10.1002/ejoc.200501004
15. Jana, S.; Haldar, S.; Koner, S. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 4820-4823 10.1016/j.tetlet.2009.05.098
16. Ungureanu, S.; Deleuze, H.; Babot, O.; Achard, M. F.; Sanchez, C.; Popa, M. I.; Backov, R. Appl. Catal., A 2010, 390, 51-58 10.1016/j.apcata.2010.09.025
17. Okumura, K.; Tomiyama, T.; Okuda, S.; Yoshida, H.; Niwa, M. J. Catal. 2010, 273, 156-166 10.1016/j.jcat.2010.05.009
18. Zhang, P.-P.; Zhang, X.-X.; Sun, H.-X.; Liu, R.-H.; Wang, B.; Lin, Y.-H. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 4455-4458 10.1016/j.tetlet.2009.05.064
19. Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mülhaupt,. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270 10.1021/ja901105a
20. Gallon, B. J.; Kojima, R. W.; Kaner, R. B.; Diaconescu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7251-7254 10.1002/anie.200701389
21. Llabrés i Xamena, F. X.; Abad, A.; Corma, A.; Garcia, H. J. Catal. 2007, 250, 294-298 10.1016/j.jcat.2007.06.004
22. Saha, D.; Sen, R.; Maity, T.; Koner, S. Langmuir 2013, 29, 3140-3151 10.1021/la304147j
23. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127-14136 10.1021/ja026975w
24. Lakshmi Kantam, M.; Roy, S.; Roy, M.; Sreedhar, B.; Choudary, B. M. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 2002-2008 10.1002/adsc.200505198
25. Ravat, V.; Nongwe, I.; Meijboom, R.; Bepete, G.; Coville, N. J. J. Catal. 2013, 305, 36-45 10.1016/j.jcat.2013.04.018
26. Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 3277-3280 10.1016/S0040-4039(00)76884-5
27. LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y.; Sowa, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 1555-1557 10.1021/ol015850d
28. Lysén, M.; Köhler, K. Synlett 2005, 11, 1671-1674 10.1055/s-2005-869877
29. Lysén, M.; Köhler, K. Synthesis 2006, 4, 692-698 10.1055/s-2006-926305
30. Soomro, S. S.; Ansari, F. L.; Chatziapostolou, K.; Köhler, K. J. Catal. 2010, 273, 138-146 10.1016/j.jcat.2010.05.007
31. Soomro, S. S.; Röhlich, C.; Köhler, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 767-775 10.1002/adsc.201000891
32. Conlon, D. A.; Pipik, B.; Ferdinand, S.; LeBlond, C. R.; Sowa, J. R.; Izzo, B.; Collins, P.; Ho, G.-J.; Williams, J. M.; Shi, Y.-J.; Sun, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931-935 10.1002/adsc.200303036
33. Webb, J. D.; MacQuarrie, S.; McEleney, K.; Crudden, C. M. J. Catal. 2007, 252, 97-109 10.1016/j.jcat.2007.09.007
34. Fihri, A.; Bouhrara, M.; Nekoueishahraki, B.; Basset, J.-M.; Polshettiwar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181-5203 10.1039/c1cs15079k
35. Li, X.-H.; Baar, M.; Blechert, S.; Antonietti, M. Sci. Rep. 2013, 3, 1743 10.1038/srep01743
36. Stenehjem, E. D.; Ziatdinov, V. R.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1110-1116 10.1021/ja310410d
37. Wan, Y.; Wang, H.; Zhao, Q.; Klingstedt, M.; Terasaki, O.; Zhao, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4541-4550 10.1021/ja808481g
38. Wang, W.; Wang, H.-Y.; Wei, W.; Xiao, Z.-G.; Wan, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13461-13472 10.1002/chem.201101644
39. Kong, L.; Wei, W.; Zhao, Q.; Wang, J.-Q.; Wan, Y. ACS Catal. 2012, 2, 2577-2586 10.1021/cs300534y
40. Meng, Y.; Gu, D.; Zhang, F.; Shi, Y.; Yang, H.; Li, Z.; Yu, C.; Tu, B.; Zhao, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7053-7059 10.1002/anie.200501561
41. Wang, S. Y.; Moon, S. H.; Vannice, M. A. J. Catal. 1981, 71, 167-174 10.1016/0021-9517(81)90212-8
42. Newville, M. J. Synchrotron. Radiat. 2001, 8, 322-324 10.1107/S0909049500016964
43. Rehr, J. J.; Albers, R. C. Rev. Mod. Phys. 2000, 72, 621-654 10.1103/RevModPhys.72.621
44. Corma, A.; Das, D.; García, H.; Leyva, A. J. Catal. 2005, 229, 322-331 10.1016/j.jcat.2004.11.006
45. Polshettiwar, V.; Molnár, á. Tetrahedron 2007, 63, 6949-6976 10.1016/j.tet.2007.04.023
46. Della Pina, C.; Falletta, E.; Rossi, M.; Sacco, A. J. Catal. 2009, 263, 92-97 10.1016/j.jcat.2009.01.014
47. Richardson, J. M.; Jones, C. W. J. Catal. 2007, 251, 80-93 10.1016/j.jcat.2007.07.005
48. Kim, K. S. Phys. Rev. B 1975, 11, 2177-2185 10.1103/PhysRevB.11.2177
49. Brundle, C. R.; Chuang, T. J.; Rice, D. W. Surf. Sci. 1976, 60, 286-300 10.1016/0039-6028(76)90318-6
50. Tan, B. J.; Klabunde, K. J.; Sherwood, P. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 855-861 10.1021/ja00003a019
51. Shen, Z. X.; Allen, J. W.; Lindberg, P. A. P.; Dessau, D. S.; Wells, B. O.; Borg, A.; Ellis, W.; Kang, J. S.; Oh, S. J.; Lindau, I.; Spicer, W. E. Phys. Rev. B 1990, 42, 1817-1828 10.1103/PhysRevB.42.1817
52. Ghosh, M.; Sampathkumaran, E. V.; Rao, C. N. R. Chem. Mater. 2005, 17, 2348-2352 10.1021/cm0478475
53. Zhao, Y.; Jia, L.; Medrano, J. A.; Ross, J. R. H.; Lefferts, L. ACS Catal. 2013, 3, 2341-2352 10.1021/cs4004479
54. Semagina, N.; Renken, A.; Laub, D.; Kiwi-Minsker, L. J. Catal. 2007, 246, 308-314 10.1016/j.jcat.2006.12.011
55. Schalow, T.; Laurin, M.; Brandt, B.; Schauermann, S.; Guimond, S.; Kuhlenbeck, H.; Starr, D. E.; Shaikhutdinov, S. K.; Libuda, J.; Freund, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7601-7605 10.1002/anie.200502160
56. Koningsberger, D. C.; Gates, B. C. Catal. Lett. 1992, 14, 271-277 10.1007/BF00769664
57. Hayek, K.; Kramer, R.; Paál, Z. Appl. Catal., A 1997, 162, 1-15 10.1016/S0926-860X(97)00243-3
58. Okumura, K.; Niwa, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9670-9675 10.1021/jp001543y
59. Paredis, K.; Ono, L. K.; Behafarid, F.; Zhang, Z.; Yang, J. C.; Frenkel, A. I.; Cuenya, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13455-13464 10.1021/ja203709t
60. Okumura, K.; Matsui, H.; Tomiyama, T.; Sanada, T.; Honma, T.; Hirayama, S.; Niwa, M. ChemPhysChem 2009, 10, 3265-3272 10.1002/cphc.200900711
61. Yudanov, I. V.; Metzner, M.; Genest, A.; Rösch, N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20269-20275 10.1021/jp8075673
62. Keating, J.; Sankar, G.; Hyde, T. I.; Kohara, S.; Ohara, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8555-8565 10.1039/c3cp50600b
63. Liu, J. F.; He, Y.; Chen, W.; Zhang, G. Q.; Zeng, Y. W.; Kikegawa, T.; Jiang, J. Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2-5 10.1021/jp067354i
64. Sakamoto, Y.; Fukuoka, A.; Higuchi, T.; Shimomura, N.; Inagaki, S.; Ichikawa, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 853-858 10.1021/jp036617v
65. Gannouni, A.; Rozanska, X.; Albela, B.; Saïd Zina, M.; Delbecq, F.; Bonneviot, L.; Ghorbel, A. J. Catal. 2012, 289, 227-237 10.1016/j.jcat.2012.02.014
66. Dumbre, D. K.; Yadav, P. N.; Bhargava, S. K.; Choudhary, V. R. J. Catal. 2013, 301, 134-140 10.1016/j.jcat.2013.01.012
67. Korzec, M.; Bartczak, P.; Niemczyk, A.; Szade, J.; Kapkowski, M.; Zenderowska, P.; Balin, K.; Lelatko, J.; Polanski, J. J. Catal. 2014, 313, 1-8 10.1016/j.jcat.2014.02.008
68. Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Catal. 2005, 234, 348-355 10.1016/j.jcat.2005.06.024
69. Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 622-631 10.1002/1521-3765(20020201)8:3<622::AID-CHEM622>3.0.CO;2-0
70. Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1017-1025 10.1002/(SICI)1521-3765(20000317)6:6<1017::AID-CHEM1017>3.0.CO;2-8
71. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 141-145 10.1016/S0022-328X(98)00941-3
72. Jana, S.; Haldar, S.; Koner, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4820-4823 10.1016/j.tetlet.2009.05.098
73. Yang, H.; Han, X.; Ma, Z.; Wang, R.; Liu, J.; Ji, X. Green Chem. 2010, 12, 441-451 10.1039/b919175e
74. Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Montingelli, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 6040-6044 10.1021/jo050801q
75. Zhang, L.; Su, Z.; Jiang, F.; Zhou, Y.; Xu, W.; Hong, M. Tetrahedron. 2013, 69, 9237-9244 10.1016/j.tet.2013.08.059
76. Artok, L.; Bulut, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3881-3884 10.1016/j.tetlet.2004.03.126
77. Bhunia, S.; Sen, R.; Koner, S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3993-3999 10.1016/j.ica.2010.07.076
78. Islam, M.; Mondal, P.; Roy, A. S.; Tuhina, K. Transition Met. Chem. 2010, 35, 491 10.1007/s11243-010-9354-1
79. Tyrrell, E.; Whiteman, L.; Williams, N. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3465-3472 10.1016/j.jorganchem.2011.06.042
80. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104 10.1021/ol0503384
81. Köhler, K.; Kleist, W.; Pröckl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1876-1883 10.1021/ic061907m
82. Reimann, S.; Stötzel, J.; Frahm, R.; Kleist, W.; Grunwaldt, J.-D.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3921-3930 10.1021/ja108636u
83. Davies, I. W.; Matty, L.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139-10140 10.1021/ja016877v
84. Lipshutz, B. H.; Tasler, S.; Chrisman, W.; Spliethoff, B.; Tesche, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1177-1189 10.1021/jo020296m
85. MacQuarrie, S.; Horton, J. H.; Barnes, J.; McEleney, K.; Loock, H.-P.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3279-3282 10.1002/anie.200800153
86. Köhler, K.; Heidenreich, R. G.; Soomro, S. S.; Pröckl, S. S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2930-2936 10.1002/adsc.200800575
87. Sheldon, R. A.; Wallau, M.; Arends, I. W. C. E.; Schuchardt, U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485-493 10.1021/ar9700163
88. Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679 10.1002/adsc.200505473
89. de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285-3288 10.1021/ol035184b
90. Ellis, P. J.; Fairlamb, I. J. S.; Hackett, S. F. J.; Wilson, K.; Lee, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1820-1824 10.1002/anie.200906675
91. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483 10.1021/cr00039a007
92. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154 10.1021/ja900798s
93. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347 10.1021/ja0264394
94. Zhuang, X.; Wan, Y.; Feng, C.; Shen, Y.; Zhao, D. Chem. Mater. 2009, 21, 706-716 10.1021/cm8028577