Protein ruthenation and DNA alkylation: Chlorambucil-functionalized RAPTA complexes and their anticancer activity

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 8, 2015, Pages 3614-3623

  Nazarov, Alexey A ^a,b   Meier, Samuel M ^c   Zava, Olivier ^a   Nosova, Yulia N ^b   Milaeva, Elena R ^b   Hartinger, Christian G ^d   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^d UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMOTHERAPY; CYTOTOXICITY; DNA; MOLECULES; PLATINUM COMPOUNDS;

ALKYLATING AGENTS; ANTICANCER ACTIVITIES; DNA ALKYLATIONS; PROOF-OF-PRINCIPLE EXPERIMENTS; PROTEIN FRAGMENTS; PROTEIN TARGETING; SINGLE MOLECULE; STABILITY IN WATERS;

PROTEINS;

ALKYLATING AGENT; CHLORAMBUCIL; COORDINATION COMPOUND; DICHLORO(4-CYMENE)(1,3,5-TRIAZA-7-PHOSPHATRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)RUTHENIUM(II); DNA; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PROTEIN; RAPTA-T; UBIQUITIN;

ALKYLATION; APOPTOSIS; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; DRUG RESISTANCE; HUMAN; KINETICS; MCF 7 CELL LINE; METABOLISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC AGENTS, ALKYLATING; APOPTOSIS; CELL LINE, TUMOR; CHLORAMBUCIL; COORDINATION COMPLEXES; DNA; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HUMANS; KINETICS; MCF-7 CELLS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTEINS; UBIQUITIN;

EID: 84922810026     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt02764g     Document Type: Article

References (42)

1. C. H. Takimoto and E. Calvo, in Cancer Management: A Multidisciplinary Approach, ed., R. Pazdur, L. D. Wagman, K. A. Camphausen, and, W. J. Hoskins, 2008
2. A. Caley R. Jones Surgery 2012 30 186 190
3. World Health Organization
4. S. Weingart E. Brown P. Bach K. Eng S. Johnson T. Kuzel T. Langbaum R. Leedy R. Muller L. Newcomer J. Natl. Compr. Cancer Network 2008 6 S1 14
5. B. B. Bank D. Kanganis L. F. Liebes R. Silber Cancer Res. 1989 49 554 559
6. M. Di Antonio K. I. E. McLuckie S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5860 5863
7. M. Galanski V. B. Arion M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Pharm. Des. 2003 9 2078 2089
8. J. Reedijk Chem. Rev. 1999 99 2499 2510
9. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 307 320
10. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183 194
11. F. Arnesano G. Natile Coord. Chem. Rev. 2009 253 2070 2081
12. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929 1933
13. I. Ott R. Gust Arch. Pharm. 2007 340 117 126
14. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2010 54 3 25
15. J. M. Rademaker-Lakhai D. van den Bongard D. Pluim J. H. Beijnen J. H. Schellens Clin. Cancer Res. 2004 10 3717 3727
16. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 10 2140 2155
17. E. A. Hillard G. Jaouen Organometallics 2011 30 20 27
18. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
19. P. J. Dyson Chimia 2007 61 698 703
20. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
21. A. A. Nazarov C. G. Hartinger P. J. Dyson J. Organomet. Chem. 2014 751 251 260
22. W. H. Ang L. J. Parker A. De Luca L. Juillerat-Jeanneret C. J. Morton M. Lo Bello M. W. Parker P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 121 3912 3915
23. G. R. Zimmermann J. Lehár C. T. Keith Drug Discovery Today 2007 12 34 42
24. A. M. Pizarro, A. Habtemariam and P. J. Sadler, in Medicinal Organometallic Chemistry, Springer, 2010, pp. 21-56
25. D. Y. Q. Wong C. H. F. Yeo W. H. Ang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6752 6756
26. A. Kurzwernhart W. Kandioller S. Bächler C. Bartel S. Martic M. Buczkowska G. Mühlgassner M. A. Jakupec H.-B. Kraatz P. J. Bednarski J. Med. Chem. 2012 55 10512 10522
27. A. Kurzwernhart W. Kandioller C. Bartel S. Bächler R. Trondl G. Mühlgassner M. A. Jakupec V. B. Arion D. Marko B. K. Keppler Chem. Commun. 2012 48 4839 4841
28. A. Kurzwernhart W. Kandioller É. A. Enyedy M. Novak M. A. Jakupec B. K. Keppler C. G. Hartinger Dalton Trans. 2013 42 6193 6202
29. W. Kandioller E. Balsano S. M. Meier U. Jungwirth S. Goschl A. Roller M. A. Jakupec W. Berger B. K. Keppler C. G. Hartinger Chem. Commun. 2013 49 3348 3350
30. V. B. Arion A. Dobrov S. Goschl M. A. Jakupec B. K. Keppler P. Rapta Chem. Commun. 2012 48 8559 8561
31. A. A. Nazarov D. Gardini M. Baquie L. Juillerat-Jeanneret T. P. Serkova E. P. Shevtsova R. Scopelliti P. J. Dyson Dalton Trans. 2013 42 2347 2350
32. S. M. Meier M. Hanif Z. Adhireksan V. Pichler M. Novak E. Jirkovsky M. A. Jakupec V. B. Arion C. A. Davey B. K. Keppler C. G. Hartinger Chem. Sci. 2013 4 1837 1846
33. B. Wu M. S. Ong M. Groessl Z. Adhireksan C. G. Hartinger P. J. Dyson C. A. Davey Chem.-Eur. J. 2011 17 3562 3566
34. Z. Adhireksan G. E. Davey P. Campomanes M. Groessl C. M. Clavel H. Yu A. A. Nazarov C. H. F. Yeo W. H. Ang P. Dröge U. Rothlisberger P. J. Dyson C. A. Davey Nat. Commun. 2014 5
35. W. L. F. Armarego and C. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinemann, Oxford, 5th edn, 2003
36. C. M. Clavel O. Zava F. Schmitt B. Halamoda Kenzaoui A. A. Nazarov L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7124 7127
37. J. H. Billman G. R. Roehrig J. Pharm. Sci. 1974 63 1487 1489
38. W. H. Ang E. Daldini L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Inorg. Chem. 2007 46 9048 9050
39. K. J. Kilpin C. M. Clavel F. Edafe P. J. Dyson Organometallics 2012 31 7031 7039
40. A. A. Nazarov J. Risse W. H. Ang F. Schmitt O. Zava A. Ruggi M. Groessl R. Scopelitti L. Juillerat-Jeanneret C. G. Hartinger P. J. Dyson Inorg. Chem. 2012 51 3633 3639
41. I. Berger M. Hanif A. A. Nazarov C. G. Hartinger R. O. John M. L. Kuznetsov M. Groessl F. Schmitt O. Zava F. Biba V. B. Arion M. Galanski M. A. Jakupec L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson B. K. Keppler Chem.-Eur. J. 2008 14 9046 9057
42. C. G. Hartinger M. Groessl S. M. Meier A. Casini P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2013 42 6186 6199