Structural and functional consequences of circular permutation on the active site of Old Yellow Enzyme

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 892-899

  Daugherty, Ashley B ^a,c   Horton, John R ^b   Cheng, Xiaodong ^b   Lutz, Stefan ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c Nephron Pharmaceuticals Corp   (United States)

Author keywords

biocatalysis; circular permutation; Old Yellow Enzyme; oxidoreductases; protein engineering; X ray crystallography

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMICAL ENGINEERING; CRYSTALLOGRAPHY; ENZYME ACTIVITY; PROTEINS; SELF ASSEMBLY; STEREOSELECTIVITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIOCATALYSIS; CIRCULAR PERMUTATION; OLD YELLOW ENZYMES; OXIDO-REDUCTASES; PROTEIN ENGINEERING;

ENZYMES;

EID: 84922743827     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501702k     Document Type: Article

References (49)

1. Kawai, Y.; Inaba, Y.; Tokitoh, N. Tetrahedron-Asymmetry 2001, 12, 309-318 10.1016/S0957-4166(01)00029-5
2. Swiderska, M. A.; Stewart, J. D. J. Mol. Catal., B: Enzymol. 2006, 42, 52-54 10.1016/j.molcatb.2006.06.023
3. Stuermer, R.; Hauer, B.; Hall, M.; Faber, K. Curr. Opin Chem. Biol. 2007, 11, 203-213 10.1016/j.cbpa.2007.02.025
4. Hall, M.; Stueckler, C.; Hauer, B.; Stuermer, R.; Friedrich, T.; Breuer, M.; Kroutil, W.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1511-1516 10.1002/ejoc.200701208
5. Kosjek, B.; Fleitz, F. J.; Dormer, P. G.; Kuethe, J. T.; Devine, P. N. Tetrahedron-Asymmetry 2008, 19, 1403-1406 10.1016/j.tetasy.2008.05.023
6. Toogood, H. S.; Fryszkowska, A.; Hare, V.; Fisher, K.; Roujeinikova, A.; Leys, D.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M.; Scrutton, N. S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2789-2803 10.1002/adsc.200800561
7. Adalbjornsson, B. V.; Toogood, H. S.; Fryszkowska, A.; Pudney, C. R.; Jowitt, T. A.; Leys, D.; Scrutton, N. S. ChemBioChem 2010, 11, 197-207 10.1002/cbic.200900570
8. Toogood, H. S.; Gardiner, J. M.; Scrutton, N. S. ChemCatChem 2010, 2, 892-914 10.1002/cctc.201000094
9. Durchschein, K.; Hall, M.; Faber, K. Green Chem. 2013, 15, 1764-1772 10.1039/c3gc40588e
10. Toogood, H. S.; Scrutton, N. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 107-115 10.1016/j.cbpa.2014.01.019
11. Kitzing, K.; Fitzpatrick, T. B.; Wilken, C.; Sawa, J.; Bourenkov, G. P.; Macheroux, P.; Clausen, T. J. Biol. Chem. 2005, 280, 27904-27913 10.1074/jbc.M502587200
12. Hall, M.; Stueckler, C.; Ehammer, H.; Pointner, E.; Oberdorfer, G.; Gruber, K.; Hauer, B.; Stuermer, R.; Kroutil, W.; Macheroux, P.; Faber, K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 411-418 10.1002/adsc.200700458
13. Fryszkowska, A.; Toogood, H.; Sakuma, M.; Gardiner, J. M.; Stephens, G. M.; Scrutton, N. S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2976-2990 10.1002/adsc.200900574
14. Pompeu, Y. A.; Sullivan, B.; Walton, A. Z.; Stewart, J. D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1949-1960 10.1002/adsc.201200213
15. Hulley, M. E.; Toogood, H. S.; Fryszkowska, A.; Mansell, D.; Stephens, G. M.; Gardiner, J. M.; Scrutton, N. S. ChemBioChem 2010, 11, 2433-2447 10.1002/cbic.201000527
16. Bougioukou, D. J.; Kille, S.; Taglieber, A.; Reetz, M. T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3287-3305 10.1002/adsc.200900644
17. van den Heuvel, R. H.; van den Berg, W. A.; Rovida, S.; van Berkel, W. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 33492-33500 10.1074/jbc.M312968200
18. Yu, Y.; Lutz, S. Trends Biotechnol. 2011, 29, 18-25 10.1016/j.tibtech.2010.10.004
19. Jeltsch, A. J. Mol. Evol. 1999, 49, 161-164 10.1007/PL00006529
20. Hisano, T.; Kasuya, K. I.; Tezuka, Y.; Ishii, N.; Kobayashi, T.; Shiraki, M.; Oroudjev, E.; Hansma, H.; Iwata, T.; Doi, Y.; Saito, T.; Miki, K. J. Mol. Biol. 2006, 356, 993-1004 10.1016/j.jmb.2005.12.028
21. Weiner, J., 3rd; Bornberg-Bauer, E. Mol. Biol. Evol. 2006, 23, 734-743 10.1093/molbev/msj091
22. Luger, K.; Hommel, U.; Herold, M.; Hofsteenge, J.; Kirschner, K. Science 1989, 243, 206-210 10.1126/science.2643160
23. Zhang, T.; Bertelsen, E.; Benvegnu, D.; Alber, T. Biochemistry 1993, 32, 12311-12318 10.1021/bi00097a006
24. Hennecke, J.; Sebbel, P.; Glockshuber, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 1197-1215 10.1006/jmbi.1998.2531
25. Iwakura, M.; Nakamura, T.; Yamane, C.; Maki, K. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 580-585 10.1038/76811
26. Haglund, E.; Lindberg, M. O.; Oliveberg, M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 27904-27915 10.1074/jbc.M801776200
27. Qian, Z.; Lutz, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13466-13467 10.1021/ja053932h
28. Maatta, J. A. E.; Airenne, T. T.; Nordlund, H. R.; Janis, J.; Paldanius, T. A.; Vainiotalo, P.; Johnson, M. S.; Kulomaa, M. S.; Hytonen, V. R. ChemBioChem 2008, 9, 1124-1135 10.1002/cbic.200700671
29. Whitehead, T. A.; Bergeron, L. M.; Clark, D. S. Protein Eng. Des. Sel. 2009, 22, 607-613 10.1093/protein/gzp034
30. Reitinger, S.; Yu, Y.; Wicki, J.; Ludwiczek, M.; D'Angelo, I.; Baturin, S.; Okon, M.; Strynadka, N. C.; Lutz, S.; Withers, S. G.; McIntosh, L. P. Biochemistry 2010, 49, 2464-2474 10.1021/bi100036f
31. Guntas, G.; Kanwar, M.; Ostermeier, M. PLoS One 2012, 7, e35998 10.1371/journal.pone.0035998
32. Daugherty, A. B.; Govindarajan, S.; Lutz, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14425-14432 10.1021/ja4074886
33. Fox, K. M.; Karplus, P. A. Structure 1994, 2, 1089-1105 10.1016/S0969-2126(94)00111-1
34. Karplus, P. A.; Fox, K. M.; Massey, V. FASEB J. 1995, 9, 1518-1526
35. Brown, B. J.; Hyun, J. W.; Duvvuri, S.; Karplus, P. A.; Massey, V. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2138-2145 10.1074/jbc.M108453200
36. Massey, V.; Schopfer, L. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1215-1222
37. Niino, Y. S.; Chakraborty, S.; Brown, B. J.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1983-1991 10.1074/jbc.270.5.1983
38. Vaz, A. D. N.; Chakraborty, S.; Massey, V. Biochemistry 1995, 34, 4246-4256 10.1021/bi00013a014
39. Reich, S.; Hoeffken, H. W.; Rosche, B.; Nestl, B. M.; Hauer, B. ChemBioChem 2012, 13, 2400-2407 10.1002/cbic.201200404
40. Reich, S.; Kress, N.; Nestl, B. M.; Hauer, B. J. Struct. Biol. 2014, 185, 228-233 10.1016/j.jsb.2013.04.004
41. Padhi, S. K.; Bougioukou, D. J.; Stewart, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3271-3280 10.1021/ja8081389
42. Pompeu, Y. A.; Sullivan, B.; Stewart, J. D. ACS Catal. 2013, 3, 2376-2390 10.1021/cs400622e
43. Qian, Z.; Horton, J. R.; Cheng, X.; Lutz, S. J. Mol. Biol. 2009, 393, 191-201 10.1016/j.jmb.2009.08.008
44. Breithaupt, C.; Kurzbauer, R.; Lilie, H.; Schaller, A.; Strassner, J.; Huber, R.; Macheroux, P.; Clausen, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14337-14342 10.1073/pnas.0606603103
45. Qian, Z.; Fields, C. J.; Lutz, S. ChemBioChem 2007, 8, 1989-1996 10.1002/cbic.200700373
46. Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 126-132 10.1016/S0968-0004(99)01533-9
47. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, 59, 228-234 10.1107/S0108767303005488
48. Adams, P. D.; Afonine, P. V.; Bunkoczi, G.; Chen, V. B.; Davis, I. W.; Echols, N.; Headd, J. J.; Hung, L. W.; Kapral, G. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; McCoy, A. J.; Moriarty, N. W.; Oeffner, R.; Read, R. J.; Richardson, D. C.; Richardson, J. S.; Terwilliger, T. C.; Zwart, P. H. Acta Crystallogr., Part D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 213-221 10.1107/S0907444909052925
49. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Crystallogr., Part D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2126-2132 10.1107/S0907444904019158