Assembly of indoline-2-carboxylate-embodied dipeptides via Pd-catalyzed C(sp2)-H bond direct functionalization

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 496-499

  He, Yu Peng ^a   Zhang, Chao ^a   Fan, Mengyang ^b   Wu, Zhijie ^b   Ma, Dawei ^b  

^a LIAONING SHIHUA UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; DIPEPTIDE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE; INDOLINE-2-CARBOXYLATE; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; DIPEPTIDES; HYDROGENATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84922647831     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503514t     Document Type: Article

References (38)

1. Robl, J. A.; Karanewsky, D. S.; Asaad, M. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1593-1596
2. Zhao, H.; He, X.; Thurkauf, A.; Hoffman, D.; Kieltyka, A.; Brodbeck, R.; Primus, R.; Wasley, J. W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3111-3115
3. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y. F.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224-236
4. Audia, J. E.; Britton, T. C.; Droste, J. J.; Folmer, B. K.; Huffman, G. W.; John, V.; Latimer, L. H.; Mabry, T. E.; Nissen, J. S.; Porter, W. J.; Reel, J. K.; Thorsett, E. D.; Tung, J. S.; Wu, J.; Eid, C. N.; Scott, W. L. Patent US6191166B1, 2001.
5. Audia, J. E.; Britton, T. C.; Droste, J. J.; Folmer, B. K.; Huffman, G. W.; John, V.; Latimer, L. H.; Mabry, T. E.; Nissen, J. S.; Porter, W. J.; Reel, J. K.; Thorsett, E. D.; Tung, J. S.; Wu, J.; Eid, C. N.; Scott, W. L. Patent US6861558, B2, 2005.
6. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C. Q.; Murugesan, N.; Barrish, J. C.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1789-1794
7. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Sulsky, R.; Sieber-McMaster, E.; Stevenson, J.; Kelly, Y. F.; Sun, C. Q.; Misra, R. N.; Ryono, D. E.; Asaad, M. M.; Bird, J. E.; Trippodo, N. C.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1795-1800
8. Viswanathan, R.; Prabhakaran, E. N.; Plotkin, M. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 163-168
9. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806-10807
10. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3-6
11. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944-2947
12. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7-10
13. Mei, T.-S.; Leow, D.; Xiao, H.; Laforteza, B. N.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 3058-3061
14. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253-1264
15. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
16. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
17. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
18. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825
19. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254
20. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155
21. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965-3972
22. Fan, M.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 125, 12374-12377
23. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141-1144
24. Vickers, C. J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511-2513
25. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747
26. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717-4720
27. Grushin, V. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1006-1014
28. Kaspi, A. W.; Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5-7
29. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060-10061
30. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796-3797
31. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793-3807
32. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Syvret, R. G. Chem. Rev. 1996, 96, 1737-1755
33. Nyffeler, P. T.; Durón, S. G.; Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 192-212
34. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478-1491
35. Xu, L. M.; Li, B. J.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712-733
36. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824-889
37. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050-17051
38. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234-11241