Macrocycle embrace: Encapsulation of fluoroarenes by m-phenylene ethynylene host

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 7, 2015, Pages 2750-2754

  Popov, Ilya ^a   Chen, Teng Hao ^a   Belyakov, Sergey ^b   Daugulis, Olafs ^a   Wheeler, Steven E ^c   Miljanić, Ognjen Š ^a  

^a University of Houston   (United States)

^b LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Fluoroarenes; Inclusion complexes; Macrocycles; Shape persistency; X ray diffraction

Indexed keywords

X RAY DIFFRACTION;

FLUOROARENES; HYDROPHOBIC GROUPS; INCLUSION COMPLEX; ISOSTRUCTURAL; MACROCYCLES; NEW MEMBERS; SHAPE PERSISTENCY; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84921855815     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406073     Document Type: Article

References (87)

1. a) W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439
2. Angew. Chem. 2006, 118, 4524-4548;
3. b) D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807-818;
4. c) D. E. Gross, L. Zang, J. S. Moore, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 869-878;
5. d) K. Campbell, R. R. Tykwinski in Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials (Eds.: M. M. Haley, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 229-294.
6. a) M. Dudič, I. Císařová, J. Michl, J. Org. Chem. 2012, 77, 68-74;
7. b) D. Solooki, J. D. Bradshaw, C. A. Tessier, W. J. Youngs, R. F. See, M. Churchill, J. D. Ferrara, J. Organomet. Chem. 1994, 470, 231-236;
8. c) K. P. Baldwin, R. S. Simons, J. Rose, P. Zimmerman, D. M. Hercules, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Chem. Commun. 1994, 1257-1258;
9. d) S. Nobusue, Y. Mukai, Y. Fukumoto, R. Umeda, K. Tahara, M. Sonoda, Y. Tobe, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12814-12824;
10. e) H. M. Cho, H. Weissman, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2008, 73, 4256-4258;
11. f) M. Kiguchi, K. Tahara, Y. Takahashi, K. Hasui, Y. Tobe, Chem. Lett. 2010, 39, 788-789;
12. g) N. Fuentes, A. Martin-Lasanta, L. Alvarez de Cienfuegos, R. Robles, D. Choquesillo-Lazarte, J. M. García-Ruiz, L. Martínez-Fernández, I. Corral, M. Ribagorda, A. J. Mota, D. J. Cárdenas, M. C. Carreño, J. M. Cuerva, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13036-13040;
13. Angew. Chem. 2012, 124, 13213-13217;
14. h) H. Hinrichs, A. K. Fischer, P. G. Jones, H. Hopf, M. M. Haley, Org. Lett. 2005, 7, 3793-3795;
15. i) C. Eickmeier, H. Junga, A. J. Matzger, F. Scherhag, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2103-2108;
16. Angew. Chem. 1997, 109, 2194-2199;
17. j) K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339-14345;
18. k) I. Hisaki, E. Kometani, H. Shigemitsu, A. Saeki, S. Seki, N. Tohnai, M. Miyata, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5488-5497;
19. l) H. Irngartinger, L. Leiserowitz, G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. B 1970, 497-504;
20. m) H. Shigemitsu, I. Hisaki, E. Kometani, D. Yasumiya, Y. Sakamoto, K. Osaka, T. S. Thakur, A. Saeki, S. Seki, F. Kimura, T. Kimura, N. Tohnai, M. Miyata, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15366-15377;
21. n) M. M. Haley, M. L. Bell, J. J. English, C. A. Johnson, T. J. R. Weakley, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2956-2957;
22. o) K. P. Baldwin, A. J. Matzger, D. A. Scheiman, C. A. Tessier, K. P. C. Vollhardt, W. J. Youngs, Synlett 1995, 1215-1218;
23. p) O.Š. Miljanić, K.P.C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29-34;
24. q) I. Hisaki, N. Manabe, K. Osaka, A. Saeki, S. Seki, N. Tohnai, M. Miyata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 322-333;
25. r) J. J. Pak, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, D. Y. K. Lau, J. F. Stoddart, Synthesis 2002, 1256-1260;
26. s) J. J. Pak, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182-8192;
27. t) T. Nishinaga, Y. Miyata, N. Nodera, K. Komatsu, Tetrahedron 2004, 60, 3375-3382;
28. u) L. Guo, J. D. Bradshaw, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 243-244.
29. a) J. D. Ferrara, C. Tessier-Young, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6719-6721;
30. b) J. D. Ferrara, C. Tessier-Youngs, W. J. Youngs, Organometallics 1987, 6, 676-678;
31. c) J. D. Ferrara, A. Djebli, C. Tessier-Youngs, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 647-649;
32. d) A. Djebli, J. D. Ferrara, C. Tessier-Youngs, W. J. Youngs, Chem. Commun. 1988, 548-549;
33. e) J. D. Ferrara, C. Tessier-Youngs, W. J. Youngs, Inorg. Chem. 1988, 27, 2201-2202;
34. f) M. Iyoda, T. Horino, F. Takahashi, M. Hasegawa, M. Yoshida, Y. Kuwatani, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6883-6886;
35. g) W. J. Youngs, J. D. Kinder, J. D. Bradshaw, C. A. Tessier, Organometallics 1993, 12, 2406-2407.
36. a) I. Hisaki, H. Senga, Y. Sakamoto, S. Tsuzuki, N. Tohnai, M. Miyata, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13336-13340;
37. b) A. J. Matzger, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Chem. Commun. 1999, 1871-1872;
38. c) I. Hisaki, Y. Sakamoto, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4178-4187;
39. d) I. Hisaki, H. Senga, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14348-14353;
40. e) H. Shigemitsu, I. Hisaki, E. Kometani, N. Tohnai, M. Miyata, Chem. Lett. 2012, 41, 1535-1537.
41. a) T. Kawase, Y. Seirai, H. R. Darabi, M. Oda, Y. Sarakai, K. Tashiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1621-1624;
42. Angew. Chem. 2003, 115, 1659-1662;
43. b) T. Kawase, K. Tanaka, N. Fujiwara, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1624-1628;
44. Angew. Chem. 2003, 115, 1662-1666.
45. c) J. Luo, Q. Yan, Y. Zhou, T. Li, N. Zhu, C. Bai, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, D. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 5725-5727.
46. a) T. Kawase, N. Ueda, M. Oda, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6681-6684;
47. b) Y. Tobe, J.-y. Kishi, I. Ohki, M. Sonoda, J. Org. Chem. 2003, 68, 3330-3332.
48. c) T. Kawase, N. Ueda, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1556-1558;
49. Angew. Chem. 1996, 108, 1658-1660;
50. d) T. Kawase, Y. Hosokawa, H. Kurata, M. Oda, Chem. Lett. 1999, 745-746.
51. e) J. Yamakawa, M. Ohkoshi, F. Takahashi, T. Nishiuchi, Y. Kuwatami, T. Nishinaga, M. Yoshida, M. Iyoda, Chem. Lett. 2008, 37, 784-785;
52. f) A. Blaszczyk, M. Chadim, C. von Hänisch, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3809-3825;
53. g) N. Weibel, A. Mishchenko, T. Wandlowski, M. Neuburger, Y. Leroux, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6140-6150.
54. h) B. Traber, T. Oeser, R. Gleiter, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1283-1292;
55. i) P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610;
56. Angew. Chem. 2000, 112, 3753-3756;
57. j) Y. Hosokawa, T. Kawase, M. Oda, Chem. Commun. 2001, 1948-1949;
58. k) D. Venkataraman, S. Lee, J. Zhang, J. S. Moore, Nature 1994, 371, 591-593.
59. a) S. Höger, X. H. Cheng, A.-D. Ramminger, V. Enkelmann, A. Rapp, M. Mondeshki, I. Schnell, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2801-2805;
60. Angew. Chem. 2005, 117, 2862-2866;
61. b) S. Höger, D. L. Morrison, V. Enkelmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6734-6736;
62. c) S. Höger, V. Enkelmann, K. Bonrad, C. Tschierske, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2267-2270;
63. Angew. Chem. 2000, 112, 2355-2358;
64. d) S. Höger, V. Enkelmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2713-2716;
65. Angew. Chem. 1995, 107, 2917-2919.
66. C. Grave, D. Lentz, A. Schäfer, P. Samorì, J. P. Rabe, P. Franke, A. D. Schlüter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6907-6918.
67. a) H. Abe, Y. Chida, H. Kurokawa, M. Inouye, J. Org. Chem. 2011, 76, 3366-3371.
68. b) G. D. Enright, K. A. Udachin, J. A. Ripmeester, Chem. Commun. 2004, 1360-1361;
69. c) S. Shimomura, M. Higuchi, R. Matsuda, K. Yoneda, Y. Hijikata, Y. Kubota, Y. Mita, J. Kim, M. Takata, S. Kitagawa, Nat. Chem. 2010, 2, 633-637;
70. d) M. du Plessis, V. J. Smith, L. J. Barbour, CrystEngComm 2014, 16, 4126-4132.
71. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76;
72. Angew. Chem. 2002, 114, 50-80.
73. a) J. L. Alonso, S. Antolínez, S. Blanco, A. Lesarri, J. C. López, W. Caminati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3244-3249;
74. b) V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710;
75. c) J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
76. H. Abe, K. Ohtani, D. Suzuki, Y. Chida, Y. Shimada, S. Matsumoto, M. Inouye, Org. Lett. 2014, 16, 828-831.
77. a) A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835;
78. b) S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
79. -1. This is perhaps a further indication of importance of crystal packing in the formation of observed structures.
80. H. Takezawa, T. Murase, G. Resnati, P. Metrangolo, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1786-1788.
81. a) S. Lee, C.-H. Chen, A. H. Flood, Nat. Chem. 2013, 5, 704-710;
82. b) Y. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271;
83. c) Y. Li, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122;
84. d) Y. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652;
85. Angew. Chem. 2008, 120, 2689-2692.
86. H. Abe, H. Kurokawa, Y. Chida, M. Inouye, J. Org. Chem. 2011, 76, 309-311.
87. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.