Synthesis of hexadehydrotribenzo[a,e,i][12]annulenes by acetylene insertion into an open-chain precursor

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 68-74

  Dudič, Miroslav ^a   Císařová, Ivana ^c   Michl, Josef ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULENES; BUILDING BLOCKES; HYDROGEN BONDINGS; SONOGASHIRA COUPLING; STAR CONNECTORS;

ACETYLENE; HYDROGEN;

LIGHTING;

ACETYLENE; ANNULENE DERIVATIVE; HEXADEHYDROTRIBENZO[A,E,I][12]ANNULENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84855540127     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202016v     Document Type: Article

References (54)

1. Staab, H. A.; Graf, F. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 751
2. Campbell, D.; Eglinton, G.; Henderson, W.; Raphael, R. A. Chem. Commun. 1966, 87
3. Jones, C. S.; O'Connor, M. J.; Haley, M. M. In Acetylene Chemistry; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 303.
4. Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107
5. Spitler, E. L.; Johnson, C. A., II; Haley, M. M. Chem. Rev. 2006, 106, 5344
6. Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182
7. Sarkar, A.; Pak, J. J.; Rayfield, G. W.; Haley, M. M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2943
8. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694
9. Sonoda, M.; Sakai, Y.; Yoshimura, T.; Tobe, Y.; Kamada, K. Chem. Lett. 2004, 33, 972
10. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464
11. Haley, M. M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 519
12. Kivala, M.; Diederich, F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 411
13. Bhaskar, A.; Guda, R.; Haley, M. M.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972
14. Hisaki, I.; Sonoda, M.; Tobe, Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4, 833
15. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takamatsu, D.; Fukui, K.; Iyoda, M. Org. Lett. 2006, 8, 1917
16. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264
17. Seo, S. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7526
18. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-I, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613
19. Hisaki, I.; Sakamoto, Y.; Shigemitsu, H.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Seki, S.; Saeki, A.; Tagawa, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4178
20. Lei, S.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964
21. Tahara, K.; Lei, S.; Mössinger, D.; Kozuma, H; Auweraer, M. D. V.; Inukai, K.; De Schryver, F. C.; Höger, S.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Chem. Commun. 2008, 3897
22. Tahara, K.; Okuhata, S.; Adisoejoso, J.; Lei, S.; Fujita, T.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17583
23. Hisaki, I.; Senga, H.; Sakamoto, Y.; Tsuzuki, S.; Tohnai, N.; Miyata, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13336
24. Kaleta, J.; Mazal, C. Org. Lett. 2011, 13, 1326
25. Matzger, A. J.; Shim, M.; Vollhardt, K. P. C Chem. Commun. 1999, 1871
26. Tahara, K.; Fujita, T.; Sonoda, M.; Shiro, M.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339
27. Sadowy, A. L.; Tykwinski, R. R. In Modern Supramolecular Chemistry. Strategies for Macrocyclic Synthesis; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 185.
28. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
29. Pal, M.; Kundu, G., N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 5, 449
30. Pu, Y.-J.; Takahashi, M.; Tsuchida, E.; Nishide, H. Chem. Lett. 1999, 39, 161
31. Eickmeier, C.; Junga, H.; Matzger, A. J.; Scherhag, F.; Shim, M.; Vollhardt, K. P. C Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2103
32. Nishide, H.; Takahashi, M.; Takashima, J.; Pu, Y.-J.; Tsuchida, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 7375
33. Ouahabi, A. A.; Baxter, P. N. W.; Gisselbrecht, J.-P.; De Cian, A.; Brelot, L.; Kyritsakas-Gruber, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 4675
34. Kiguchi, M.; Tahara, K.; Takahashi, Y.; Hasui, K.; Tobe, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 788
35. Iyoda, M.; Sirinintasak, S.; Nishiyama, Y.; Vorasingha, A.; Sultana, F.; Nakao, K.; Kuwatani, Y.; Matsuyama, H.; Yoshida, M.; Miyake, Y. Synthesis 2004, 1527
36. Miljanic, O. S.; Vollhardt, K. P. C; Whitener, G. D. Synlett. 2003, 29
37. Zhang, W.; Brombosz, S. M.; Mendoza, J. L.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10198
38. Cho, H. M.; Weissman, H.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4256
39. Jiang, J.; Tew, G. N. Org. Lett. 2008, 10, 4393
40. Iyoda, M.; Vorasingha, A.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4701
41. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467
42. Boese, R.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2052
43. Severin, R.; Reimer., J.; Doye, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3518
44. Pal, M.; Kandu, N. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 449
45. Barbieri, R. S.; Bellato, C. R.; Dias, A. K. C.; Massabni, A. C. Catal. Lett 2006, 109, 171
46. Zhang, W.; Wu, H.; Liu, Z.; Zhong, P.; Zhang, L.; Huang, X.; Cheng, J. Chem. Commun. 2006, 46, 4826
47. Kovalenko, S. V.; Peabody, S.; Manoharan, M.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V. Org. Lett. 2004, 6, 2457
48. Zimmermann, B.; Baranović, G.; Štefanic', Z.; Roman, M. J. Mol. Struct. 2006, 794, 115
49. Dunogues, J.; N'Gabe, D; Laguerre, M.; Duffaut, N; Calas, R. Organometallics 1982, 1, 1525
50. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505
51. Chee, G.-L. Synlett 2001, 1593
52. Iida, K.; Tokiwa, S.; Ishii, T.; Kajiwara, M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 569
53. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
54. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148