Metal and ligand-substituent effects in the immortal polymerization of rac -lactide with Li, Na, and K phenoxo-imine complexes

Organometallics

Volumn 34, Issue 2, 2015, Pages 477-487

  García Valle, Francisco M ^a   Estivill, Robert ^a   Gallegos, Carlos ^a   Cuenca, Tomás ^a   Mosquera, Marta E G ^a   Tabernero, Vanessa ^a   Cano, Jesús ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; BIOGRAPHIES; CATALYSTS; LIGANDS; LITHIUM; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERS; POTASSIUM; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ACTIVATED MONOMER MECHANISM; AGGREGATION BEHAVIOR; CONTROLLED PROCESS; DIFFUSION ORDERED NMR SPECTROSCOPIES; LIGAND SUBSTITUENTS; POLYMERIZATION ACTIVITY; STOICHIOMETRIC REACTION; STRUCTURAL BEHAVIORS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84921629248     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501000b     Document Type: Article

References (102)

1. Chen, G. Q.; Patel, M. K. Chem. Rev. 2012, 112, 2082
2. Tschan, M. J. L.; Brule, E.; Haquette, P.; Thomas, C. M. Polym. Chem. 2012, 3, 836
3. Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2390
4. Drumright, R. E.; Gruber, P. R.; Henton, D. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1841
5. Ikada, Y.; Tsuji, H. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117
6. Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1078
7. Nair, L. S.; Laurencin, C. T. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 762
8. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181
9. Martin, R. T.; Camargo, L. P.; Miller, S. A. Green Chem. 2014, 16, 1768
10. Kricheldorf, H. R.; Berl, M.; Scharnagl, N. Macromolecules 1988, 21, 286
11. Kricheldorf, H. R.; Boettcher, C. Makromol. Chem. Macromol. Chem. Phys. 1993, 194, 1665
12. Leborgne, A.; Vincens, V.; Jouglard, M.; Spassky, N. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 73, 37
13. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W. Chem. Commun. 1996, 853
14. Spassky, N.; Wisniewski, M.; Pluta, C.; LeBorgne, A. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627
15. Stevels, W. M.; Ankone, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 1996, 29, 6132
16. Cameron, P. A.; Jhurry, D.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, S. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 616
17. Chamberlain, B. M.; Sun, Y. P.; Hagadorn, J. R.; Hemmesch, E. W.; Young, V. G.; Pink, R.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 1999, 32, 2400
18. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072
19. Cheng, M.; Attygalle, A. B.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583
20. Chamberlain, B. M.; Jazdzewski, B. A.; Pink, M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2000, 33, 3970
21. Radano, C. P.; Baker, G. L.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1552
22. Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Birg, C.; Westerhausen, M.; Feijen, J. Macromolecules 2001, 34, 3863
23. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
24. Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 283
25. O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Dalton Trans. 2001, 2215
26. Nomura, N.; Ishii, R.; Akakura, M.; Aoi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938
27. O'Keefe, B. J.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384
28. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688
29. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
30. Stanford, M. J.; Dove, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486
31. Thomas, C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165
32. Wu, J. C.; Yu, T. L.; Chen, C. T.; Lin, C. C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602
33. Platel, R. H.; Hodgson, L. M.; Williams, C. K. Polym. Rev. 2008, 48, 11
34. Chisholm, M. H. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1647
35. Tabthong, S.; Nanok, T.; Kongsaeree, P.; Prabpai, S.; Hormnirun, P. Dalton Trans. 2014, 43, 1348
36. Arnold, P. L.; Buffet, J.-C.; Blaudeck, R. P.; Sujecki, S.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6033
37. Bhunora, S.; Mugo, J.; Bhaw-Luximon, A.; Mapolie, S.; Van Wyk, J.; Darkwa, J.; Nordlander, E. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 133
38. Bouyahyi, M.; Ajellal, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1872
39. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Quisenberry, K. T.; Zhou, Z. Inorg. Chem. 2008, 47, 2613
40. Darensbourg, D. J.; Karroonnirun, O. Inorg. Chem. 2010, 49, 2360
41. Gao, B.; Duan, R.; Pang, X.; Li, X.; Qu, Z.; Tang, Z.; Zhuang, X.; Chen, X. Organometallics 2013, 32, 5435
42. Hild, F.; Neehaul, N.; Bier, F.; Wirsum, M.; Gourlaouen, C.; Dagorne, S. Organometallics 2013, 32, 587
43. Iwasa, N.; Fujiki, M.; Nomura, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 292, 67
44. Williams, C. K.; Breyfogle, L. E.; Choi, S. K.; Nam, W.; Young, V. G.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11350
45. Zhang, Z.; Xu, X.; Li, W.; Yao, Y.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Luo, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 5715
46. Gao, B.; Duan, R.; Pang, X.; Li, X.; Qu, Z.; Shao, H.; Wang, X.; Chen, X. Dalton Trans. 2013, 42, 16334
47. Pilone, A.; Press, K.; Goldberg, I.; Kol, M.; Mazzeo, M.; Lamberti, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2940
48. Chen, H.-Y.; Mialon, L.; Abboud, K. A.; Miller, S. A. Organometallics 2012, 31, 5252
49. Darensbourg, D. J.; Choi, W.; Karroonnirun, O.; Bhuvanesh, N. Macromolecules 2008, 41, 3493
50. Liu, B.; Roisnel, T.; Guegan, J.-P.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6289
51. Sánchez-Barba, L. F.; Garcés, A.; Fernández-Baeza, J.; Otero, A.; Alonso-Moreno, C.; Lara-Sánchez, A.; Rodríguez, A. M. Organometallics 2011, 30, 2775
52. Yi, W.; Ma, H. Inorg. Chem. 2013, 52, 11821
53. Gao, Y.; Dai, Z.; Zhang, J.; Ma, X.; Tang, N.; Wu, J. Inorg. Chem. 2014, 53, 716
54. Xie, H.; Mou, Z.; Liu, B.; Li, P.; Rong, W.; Li, S.; Cui, D. Organometallics 2014, 33, 722
55. Ajellal, N.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, C.; Guillaume, S. M.; Helou, M.; Poirier, V.; Sarazin, Y.; Trifonov, A. Dalton Trans. 2010, 39, 8363
56. Wang, Y.; Zhao, W.; Liu, X. L.; Cui, D. M.; Chen, E. Y. X. Macromolecules 2012, 45, 6957
57. Wang, L.; Ma, H. Macromolecules 2010, 43, 6535
58. Calvo, B.; Davidson, M. G.; García-Vivo, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 3589
59. Huang, Y.; Wang, W.; Lin, C.-C.; Blake, M. P.; Clark, L.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Dalton Trans. 2013, 42, 9313
60. Lu, W.-Y.; Hsiao, M.-W.; Hsu, S. C. N.; Peng, W.-T.; Chang, Y.-J.; Tsou, Y.-C.; Wu, T.-Y.; Lai, Y.-C.; Chen, Y.; Chen, H.-Y. Dalton Trans. 2012, 41, 3659
61. Huang, Y.; Tsai, Y.-H.; Hung, W.-C.; Lin, C.-S.; Wang, W.; Huang, J.-H.; Dutta, S.; Lin, C.-C. Inorg. Chem. 2010, 49, 9416
62. Zhang, J.; Jian, C.; Gao, Y.; Wang, L.; Tang, N.; Wu, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 13380
63. Chen, H. Y.; Zhang, J.; Lin, C. C.; Reibenspies, J. H.; Miller, S. A. Green Chem. 2007, 9, 1038
64. Inoue, S. J. Polym. Sci. 2000, 38, 2861
65. Aida, T.; Inoue, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 39
66. Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1148-1149
67. Aida, T.; Maekawa, Y.; Asano, S.; Inoue, S. Macromolecules 1998, 21, 1195
68. Akatsuka, M.; Aida, T.; Inoue, S. Macromolecules 1994, 27, 2820
69. Nomura, N.; Taira, A.; Tomioka, T.; Okada, M. Macromolecules 2000, 33, 1497
70. Ahmad, J. U.; Nieger, M.; Sundberg, M. R.; Leskela, M.; Repo, T. J. Mol. Struct. 2011, 995, 9
71. Clowes, L.; Walton, M.; Redshaw, C.; Chao, Y. M.; Walton, A.; Elo, P.; Sumerin, V.; Hughes, D. L. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 152
72. Makio, H.; Terao, H.; Iwashita, A.; Fujita, T. Chem. Rev. 2011, 111, 2363
73. Quinque, G. T.; Oliver, A. G.; Rood, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3321
74. Iwasa, N.; Katao, S.; Liu, J.; Fujiki, M.; Furukawa, Y.; Nomura, K. Organometallics 2009, 28, 2179
75. Iwasa, N.; Liu, J. Y.; Nomura, K. Catal. Commun. 2008, 9, 1148
76. Yi, W.; Ma, H. Dalton Trans. 2014, 43, 5200
77. Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847
78. Search on the CSD, version 5.35 update May 2014.
79. Baillie, S. E.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Organometallics 2007, 26, 204
80. Keresztes, I.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10228
81. Li, D. Y.; Keresztes, I.; Hopson, R.; Williard, P. G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 270
82. Armstrong, D. R.; García-Alvarez, P.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, S. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6725
83. Baillie, S. E.; Clegg, W.; García-Alvarez, P.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Russo, L. Chem. Commun. 2011, 47, 388
84. Consiglio, G.; Failla, S.; Finocchiaro, P.; Oliveri, I. P.; Di Bella, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 8409
85. Consiglio, G.; Failla, S.; Finocchiaro, P.; Oliveri, I. P.; Di Bella, S. Dalton Trans. 2012, 41, 387
86. Muñoz, M. T.; Urbaneja, C.; Temprado, M.; Mosquera, M. E. G.; Cuenca, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11757
87. Gallegos, C.; Tabernero, V.; García-Valle, F. M.; Mosquera, M. E. G.; Cuenca, T.; Cano, J. Organometallics 2013, 32, 6624
88. Chen, A.; Wu, D. H.; Johnson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7965
89. Kagan, G.; Li, W.; Li, D.; Hopson, R.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6596
90. Su, C. C.; Hopson, R.; Williard, P. G. J. Org. Chem. 2013, 78, 7288
91. Li, W. B.; Kagan, G.; Yang, H. A.; Cai, C.; Hopson, R.; Sweigart, D. A.; Williard, P. G. Org. Lett. 2010, 12, 2698
92. Zell, M. T.; Padden, B. E.; Paterick, A. J.; Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hillmyer, M. A.; Munson, E. J. Macromolecules 2002, 35, 7700
93. Kowalski, A.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 1998, 31, 2114
94. Save, M.; Schappacher, M.; Soum, A. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 889
95. Saunders, L. N.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. J. Organomet. Chem. 2014, 749, 34
96. Chen, H. L.; Dutta, S.; Huang, P. Y.; Lin, C. C. Organometallics 2012, 31, 2016
97. Dean, R. K.; Reckling, A. M.; Chen, H.; Dawe, L. N.; Schneider, C. M.; Kozak, C. M. Dalton Trans. 2013, 42, 3504
98. Song, S.; Ma, H.; Yang, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 14200
99. Ikpo, N.; Hoffmann, C.; Dawe, L. N.; Kerton, F. M. Dalton Trans. 2012, 41, 6651
100. Ma, H. Y.; Okuda, J. Macromolecules 2005, 38, 2665
101. Clark, L.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C.; Mountford, P.; Townley, J. P.; Wang, J. Dalton Trans. 2013, 42, 9294
102. Rosca, S.-C.; Rosca, D.-A.; Dorcet, V.; Kozak, C. M.; Kerton, F. M.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 9361