A general and efficient method to access tetracyclic spirooxindole derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 3, 2015, Pages 556-559

  El Bouakher, Abderrahman ^a   Massip, Stéphane ^b   Jarry, Christian ^b   Troin, Yves ^c,d   Abrunhosa Thomas, Isabelle ^c,d   Guillaumet, Gérald ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^d ICCF   (France)

Author keywords

Anionic condensation; Cyclization; Reduction; Selective deprotection; Spiro compounds; Tetracyclic spirooxindole

Indexed keywords

EID: 84921033264     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403292     Document Type: Article

References (52)

1. a) V. V. Dabholkar, T. D. Ravi, Indian J. Chem. 2010, 49 B, 593-597;
2. R. Rios, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060-1074.
3. a) N. R. Ball-Jones, J. J. Badillo, A. K. Franz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165-5181;
4. S. G. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev. 2012, 112, 6104-6155;
5. Y.-Y. Liu, H. Wang, J.-P. Wan, Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 374-386;
6. M. Xia, R.-Z. Ma, J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 539-554;
7. D. Cheng, Y. Ishihara, B. Tan, C. F. Barbas III, ACS Catal. 2014, 4, 743-762.
8. For synthesis and biological activity of spirooxindoles, see: a) C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219;
9. R. M. Williams, R. J. Cox, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127-139;
10. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758;
11. Angew. Chem. 2007, 119, 8902-8912;
12. R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Bencivenni, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290;
13. I. V. Efremov, F. F. Vajdos, K. A. Borzilleri, S. Capetta, H. Chen, P. H. Dorff, J. K. Dutra, S. W. Goldstein, M. Mansour, A. McColl, S. Noell, C. E. Oborski, T. N. O'Connell, T. J. O'Sullivan, J. Pandit, H. Wang, B. Q. Wei, J. M. Withka, J. Med. Chem. 2012, 55, 9069-9088;
14. N. V. Hanhan, N. R. Ball-Jones, N. T. Tran, A. K. Franz, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 989-992;
15. B. Zhou, Y. Yang, J. Shi, Z. Luo, Y. Li, J. Org. Chem. 2013, 78, 2897-2907;
16. L.-T. Shen, W.-Q. Jia, S. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 585-588;
17. H.-L. Cui, F. Tanaka, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6213-6216.
18. J. D. White, Y. Li, D. C. Ihle, J. Org. Chem. 2010, 75, 3569-3577 and references cited therein;
19. H. Kamisaki, T. Nanjo, C. Tsukano, Y. Takemoto, Chem. Eur. J. 2011, 17, 626-633.
20. a) M. Takasugi, K. Monde, N. Katsui, A. Shirata, Chem. Lett. 1987, 1631-1632;
21. H. Zhao, Y.-B. Lan, Z.-M. Li, Y. Wang, X.-W. Wang, J.-C. Tao, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1935-1944;
22. K. Monde, M. Takasugi, A. Shirata, Phytochemistry 1995, 39, 581-586;
23. M. S. C. Pedras, F. I. Okanga, I. L. Zaharia, A. Q. Khan, Phytochemistry 2000, 53, 161-176;
24. M. Suchý, P. Kutschy, K. Monde, H. Goto, N. Harada, M. Takasugi, M. Dzurilla, E. Balentová, J. Org. Chem. 2001, 66, 3940-3947.
25. I. V. Efremov, F. F. Vajdos, K. A. Borzilleri, S. Capetta, H. Chen, P. H. Dorff, J. K. Dutra, S. W. Goldstein, M. Mansour, A. McColl, S. Noell, C. E. Oborski, T. N. O'Connell, T. J. O'Sullivan, J. Pandit, H. Wang, B. Q. Wei, J. M. Wit, J. Med. Chem. 2012, 55, 9069-9088.
26. a) S. Chowdhury, S. Liu, J. A. Cadieux, T. Hsieh, M. Chafeev, S. Sun, Q. Jia, J. Sun, M. Wood, J. Langille, S. Sviridov, J. Fu, Z. Zhang, R. Chui, A. Wang, X. Cheng, J. Zhong, S. Hossain, K. Khakh, I. Rajlic, H. Verschoof, R. Kwan, W. Young, Med. Chem. Res. 2013, 22, 1825-1836;
27. S. Chowdhury, M. Chafeev, S. Liu, J. Sun, V. Raina, R. Chui, W. Young, R. Kwan, J. Fu, J. A. Cadieux, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3676-3681.
28. a) J. C. Van Pelt-Koops, H. E. Pett, W. Graumans, M. Van Der Vegte-Bolmer, G. J. Van Gemert, M. Rottmann, B. K. S. Yeung, T. T. Diagana, R. W. Sauerwein, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 3544-3548;
29. B. K. S. Yeung, B. Zou, M. Rottmann, S. B. Lakshminarayana, S. H. Ang, S. Y. Leong, J. Tan, J. Wong, S. Keller-Maerki, C. Fischli, A. Goh, E. K. Schmitt, P. Krastel, E. Francotte, K. Kuhen, D. M. Plouffe, K. Henson, T. Wagner, E. A. Winzeler, F. Petersen, R. Brun, V. Dartois, T. T. Diagana, T. H. Keller, J. Med. Chem. 2010, 53, 5155-5164.
30. P. Vachal, S. Miao, J. M. Pierce, D. Guiadeen, V. J. Colandrea, M. J. Wyvratt, S. P. Salowe, L. M. Sonatore, J. A. Milligan, R. Hajdu, A. Gollapudi, C. A. Keohane, R. B. Lingham, S. M. Mandala, J. A. De Martino, X. Tong, M. Wolff, D. Steinhuebel, G. R. Kieczykowski, F. J. Fleitz, K. Chapman, J. Athanasopoulos, G. Adam, C. D. Akyuz, D. K. Jena, J. W Lusen, J. Meng, B. D. Stein, L. Xia, E. C. Sherer, J. J. Hale, J. Med. Chem. 2012, 55, 2945-2959.
31. a) T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Y.-H. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2105-2108;
32. T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109-2112.
33. T. Itoh, H. Ishikawa, Y. Hayashi, Org. Lett. 2009, 11, 3854-3857.
34. J.-J. Cadieux, S. Chowdhury, J. Fu, R. Kamboj, T. Hsieh, Q. Jia, S. Liu, J. Sun, WO Patent 2008046049, 2008 (Chem. Abstr. 2008, 148, 449613).
35. a) S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20-38;
36. T. Yan, X. Wang, H. Sun, J. Liu, Y. Xie, Molecules 2013, 18, 14505-14518.
37. a) F. Marsais, P. Granger, G. Queguiner, J. Org. Chem. 1981, 46, 4494-4497;
38. T. Güngör, F. Marsais, G. Queguiner, J. Organomet. Chem. 1981, 215, 139-150;
39. F. Mongin, G. Guéguiner, Tetrahedron 2001, 57, 4059-4090.
40. S. Ma, X. Han, S. Krishnan, S. Virgil, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8037-8041;
41. Angew. Chem. 2009, 121, 8181.
42. M. A. Zajac, E. Vedejs, Org. Lett. 2004, 6, 237-240.
43. M. An-Naka, M. Yasuda, M. Yamada, A. Kawai, N. Takamura, S. Sugasawa, Y. Matsuoka, H. Iwata, T. Fukushima, Heterocycles 1994, 39, 251-270.
44. L. Estel, F. Marsais, G. Queguiner, J. Org. Chem. 1988, 53, 2740-2744.
45. P. G. M. Wuts, T. W. Greene in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 4th ed., Wiley Interscience, John Wiley & Sons Inc. 2007, p. 912.
46. A. Flohr, G. Galley, R. Jakob-Roetne, E. A. Kitas, J.-U. Peters, W. Wostl, US Patent 2005/75327 A1 (Chem. Abstr. 2005, 2537440C).
47. M. Chafeev, S. Chowdhury, R. Fraser, J. Fu, R. Kamboj, D. Hou, S. Liu, M. Bagherzaneh, S. Sviridov, S. Sun, J. Sun, N. Chakka, T. Hsieh, V. Raina, WO Patent WO 2006/110917A2 (Chem. Abstr. 2006, 2604115A1).
48. A. Benarab, G. Guillaumet, Heterocycles 1993, 36, 2327-2333.
49. L. Wang, J. K. Pratt, K. F. McDaniel, Y. Dai, S. D. Fidanze, L. Hasvold, J. H. Holms, W. M. Kati, D. Liu, R. A. Mantei, W. J. McClellan, G. S. Sheppard, C. K. Wada, US Patent 2014/162971 A1 (Chem. Abstr. 2014, 2859619A1).
50. CCDC-1010804 (for 33) and -1010805 (for 43) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif
51. M. Chafeev, S. Chowdhury, R. Fraser, J. Fu, R. Kamboj, D. Hou, S. Liu, M. Bagherzaneh, S. Sviridov, S. Sun, J. Sun, N. Chakka, T. Hsieh, V. Raina, WO Patent WO 2008/060789A2 (Chem. Abstr. 2008, 2665698).
52. R. Liu, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7319-7323.