Nanoscaled copper metal-organic framework (MOF) based on carboxylate ligands as an efficient heterogeneous catalyst for aerobic epoxidation of olefins and oxidation of benzylic and allylic alcohols

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 4, 2015, Pages 1589-1597

  Qi, Yue ^a   Luan, Yi ^a   Yu, Jie ^a   Peng, Xiong ^a   Wang, Ge ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

Aerobic epoxidation; Alcohol oxidation; Carboxylate ligand; Heterogeneous catalysis; Metal organic frameworks

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; COPPER; CRYSTALLINE MATERIALS; LIGANDS; OLEFINS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION;

AEROBIC EPOXIDATION; ALCOHOL OXIDATION; AROMATIC CARBOXYLATE; CARBOXYLATE LIGANDS; ENHANCED CATALYTIC ACTIVITY; HETEROGENEOUS CATALYST; METAL ORGANIC FRAMEWORK; SYNTHETIC STRATEGIES;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84920973790     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405685     Document Type: Article

References (71)

1. M. Shokouhimehr, Y. Z. Piao, J. Kim, Y. J. Jang, T. Hyeon, Angew. Chem. 2007, 119, 7169-7173.
2. J. E. Backvall, Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
3. A. H. Haines, Methods for the Oxidation of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1985.
4. Q. H. Xia, H. Q. Ge, C. P. Ye, Z. M. Liu, K. X. Su, Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662.
5. D. Banerjee, R. V. Jagadeesh, K. Junge, M. M. Pohl, J. Radnik, A. Bruchner, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4359-4363.
6. A. Rezaeifard, R. Haddad, M. Jafarpour, M. Hakimi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10036-10039.
7. M. K. Tse , C.Dobler, S.Bhor, M.Klawonn, W.Magerlein, H.Hugl, M.Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5255 - 5260;
8. M. K. Tse, C. Dobler, S. Bhor, M. Klawonn, W. Magerlein, H. Hugl, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5255 - 5260; Angew. Chem. 2004, 116, 5367-5372.
9. J. J. Dong, P. Saisaha, T. G. Meinds, P. L. Alsters, E. G. Ijpeij, R. P. van Summeren, B. Mao, M. Fananas-Mastral, J. W. de Boer, R. Hage, B. L. Feringa, W. R. Browne, ACS Catal. 2012, 2, 1087 -1096.
10. W. Nam, H. J. Han, S. Y. Oh, Y. J. Lee, M. H. Choi, S. Y. Han, C. Kim, S. K. Woo, W. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677-8684.
11. G. Yin, A. M. Danby, D. Kitko, J. D. Carter, W. M. Scheper, D. H. Busch, Inorg. Chem. 2007, 46, 2173-2180.
12. J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786-5891.
13. S. Zakavi, L. Ebrahimi, Polyhedron 2011, 30, 1732-1738.
14. K. Masutani, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5119-5123.
15. C. Parmeggiani, F. Cardona, Green Chem. 2012, 14, 547-564.
16. R. A. Sheldon, Chem. Ind. 1992, 903-906.
17. D. J. C. Constable, P. J. Dunn, J. D. Hayler, G. R. Humphrey, J. L. Leazer, R. J. Linderman, K. Lorenz, J. Manley, B. A. Pearlman, A. Wells, A. Zaks, T. Y. Zhang, Green Chem. 2007, 9, 411-420.
18. H. Weiner, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9831-9842.
19. S. Mohebbia, D. M. Boghaeib, A. H. Sarvestania, A. Salimi, Appl. Catal. A 2005, 278, 263-267.
20. S. Mohebbi, F. Nikpour, S. Raiati, J. Mol. Catal. A 2006, 256, 265-268.
21. S. Bhattacharjee, D. A. Yang, W. S. Ahn, Chem. Commun. 2011, 47, 3637-3639.
22. Y. Nishiyama , Y.Nakagawa, N.Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3639 -3641;
23. Y. Nishiyama, Y. Nakagawa, N. Mizuno, Angew. Chem. 2001, 113, 3751-3753.
24. S. X. Jin, T. M. Makris, T. A. Bryson, S. G. Sligar, J. H. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406-3407.
25. K. Schröder , B.Join, A. J.Amali, K.Junge, X.Ribas, M.Costas, M.Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1425 -1429;
26. K. Schröder, B. Join, A. J. Amali, K. Junge, X. Ribas, M. Costas, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 1461-1465.
27. R. Chakrabarty, B. K. Das, J. H. Clark, Green Chem. 2007, 9, 845-848.
28. P. Shringarpure, A. Patel, J. Mol. Catal. A 2010, 321, 22-26.
29. G. Rousselet, C. Chassagnard, P. Capdevielle, M. Maumy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8497-8500.
30. N. Komiya, T. Naota, Y. Oda, S. I. Murahashi, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 21-37.
31. I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10139-10140.
32. F. Durap, M. Rakap, M. Aydemir, S. Ozkar, Appl. Catal. A 2010, 382, 339-344.
33. Z. Opre, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2007, 245, 482-486.
34. J. Xu, T. White, P. Li, C. He, J. Yu, W. Yuan, Y. F. Han, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10398-10406.
35. K. M. Chepiga, Y. Feng, N. A. Brunelli, C. W. Jones, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2013, 15, 6136-6139.
36. P. Lignier, M. Comottib, F. Schuthb, J. L. Rousset, V. Caps, Catal. Today 2009, 141, 355-360.
37. N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
38. G. Férey, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214.
39. K. Schlichte, T. Kratzke, S. Kaskel, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81-88.
40. S. Marx, W. Kleist, A. Baiker, J. Catal. 2011, 281, 76-87.
41. A. Sachse, R. Ameloot, B. Coq, F. Fajula, B. Coasne, D. De Vos, A. Galarneau, Chem. Commun. 2012, 48, 4749-4751.
42. M. Fujita, Y. J. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
43. M. J. Beier, W. Kleist, M. T. Wharmby, R. Kissner, B. Kimmerle, P. A. Wright, J. D. Grunwaldt, A. Baiker, Chem. Eur. J. 2012, 18, 887-898.
44. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 836-840.
45. Y. H. Fu, D. R. Sun, M. Qin, R. K. Huang, Z. H. Li, RSC Adv. 2012, 2, 3309 -3314.
46. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, J. Catal. 2012, 289, 259-265.
47. O. K. Farha, A. M. Shultz, A. A. Sarjeant, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652-5655.
48. A. M. Shultz, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, Chem. Sci. 2011, 2, 686-689.
49. J. L. Zhuang, D. Ceglarek, S. Pethuraj, A. Terfort, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1442-1447.
50. W. Lin , W.Rieter, K.Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 650-658;
51. W. Lin, W. Rieter, K. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 650-658; Angew. Chem. 2009, 121, 660-668.
52. S. Diring, S. Furukawa, Y. Takashima, T. Tsuruoka, S. Kitagawa, Chem. Mater. 2010, 22, 4531-4538.
53. S. S. Y. Chui, S. M. F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150.
54. L. H. Wee, M. R. Lohe, N. Janssens, S. Kaskel, J. A. Martens, J. Mater. Chem. 2012, 22, 13742-13746.
55. C. G. Carson, K. Hardcastle, J. Schwartz, X. T. Liu, C. Hoffmann, R. A. Gerhardt, R. Tannenbaum, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2338-2343.
56. D. M. Jiang, T. Mallat, F. Krumeich, A. Baiker, Catal. Commun. 2011, 12, 602-605.
57. Y. Luan, N. N. Zheng, Y. Qi, J. Tang, G. Wang, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 925-929.
58. S. I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, N. Komiya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 2, 139-140.
59. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, ACS Catal. 2011, 1, 48- 53.
60. Z. F. Li, S. J. Wu, H. Ding, D. F. Zheng, J. Hu, X. Wang, Q. S. Huo, J. Q. Guan, Q. B. Kan, New J. Chem. 2013, 37, 1561-1568.
61. I. Garcia-Bosch, X. Ribas, M. Costas, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 348-352.
62. D. H. Tang, W. T. Zhang, Y. L. Zhang, Z. A. Qiao, Y. L. Liu, Q. S. J. Huo, J. Colloid Interface Sci. 2011, 356, 262-266.
63. V. R. Choudhary, R. Jha, P. Jana, Green Chem. 2006, 8, 689-690.
64. X. G. Yang, S. Gao, Z. W. Xi, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 294-296.
65. C. Q. Chen, J. Qu, C. Y. Cao, F. Niu, W. G. Song, J. Mater. Chem. 2011, 21, 5774-5779.
66. Y. J. Song, M. Y. Hyun, J. H. Lee, H. G. Lee, J. H. Kim, S. P. Jang, J. Y. Noh, Y. Kim, S. Y. Kim, S. J. Lee, C. Kim, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6094-6101.
67. S. Horike, M. Dinca, K. Tamaki, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855.
68. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 856-867.
69. J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910.
70. A. Pramanik, S. Abbina, G. Das, Polyhedron 2007, 26, 5225-5234.
71. M. A. Bigi, S. A. Reed, M. C. White, Nat. Chem. 2011, 3, 216-222.