Soluble dicyanodistyrylbenzene-based non-fullerene electron acceptors with optimized aggregation behavior for high-efficiency organic solar cells

Advanced Energy Materials

Volumn 5, Issue 1, 2015, Pages

  Kwon, Oh Kyu ^a   Park, Jung Hwa ^a   Kyu Park, Sang ^a   Park, Soo Young ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

Electron acceptors; Non fullerene acceptors; Organic photovoltaics; Organic solar cells

Indexed keywords

FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; SOLAR POWER GENERATION;

AGGREGATION BEHAVIOR; BULK HETEROJUNCTION ORGANIC SOLAR CELLS; ELECTRON ACCEPTOR; NON-FULLERENE ACCEPTORS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC SOLAR CELL; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; SOLUTION-PROCESSED;

SOLAR CELLS;

EID: 84920861599     PISSN: 16146832     EISSN: 16146840     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aenm.201400929     Document Type: Article

References (55)

1. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
2. a) M. T. Dang, L. Hirsch, G. Wantz, J. D. Wuest, Chem. Rev. 2013, 113, 3734;
3. b) L. Dou, J. You, Z. Hong, Z. Xu, G. Li, R. A. Street, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 6642.
4. a) J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446;
5. b) Y. Liu, C.-C. Chen, Z. Hong, J. Gao, Y. Yang, H. Zhou, L. Dou, G. Li, Y. Yang, Sci. Rep. 2013, 3, 3356;
6. c) Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 591;
7. d) A. K. K. Kyaw, D. H. Wang, D. Wynands, J. Zhang, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nano Lett. 2013, 13, 3796;
8. e) J. Zhou, Y. Zuo, X. Wan, G. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. Liu, Z. Li, G. He, C. Li, B. Kan, M. Li, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484.
9. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
10. a) A. F. Eftaiha, J.-P. Sun, I. G. Hill, G. C. Welch, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1201;
11. b) C. L. Chochos, N. Tagmatarchis, V. G. Gregoriou, RSC Adv. 2013, 3, 7160;
12. c) A. Facchetti, Mater. Today 2013, 16, 123.
13. a) X. Zhang, Z. Lu, L. Ye, C. Zhan, J. Hou, S. Zhang, B. Jiang, Y. Zhao, J. Huang, S. Zhang, Y. Liu, Q. Shi, Y. Liu, J. Yao, Adv. Mater. 2013, 25, 5791;
14. b) A. Sharenko, C. M. Proctor, T. S. van der Poll, Z. B. Henson, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2013, 25, 4403;
15. c) R. Shivanna, S. Shoaee, S. Dimitrov, S. K. Kandappa, S. Rajaram, J. R. Durrant, K. S. Narayan, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 435;
16. d) W. Jiang, L. Ye, X. Li, C. Xiao, F. Tan, W. Zhao, J. Hou, Z. Wang, Chem. Commun. 2014, 50, 1024;
17. e) P. Cheng, L. Ye, X. Zhao, J. Hou, Y. Li, X. Zhan, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1351;
18. f) W. Li, W. S. C. Roelofs, M. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2014, 26, 3304;
19. g) D. Mori, H. Benten, I. Okada, H. Ohkita, S. Ito, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301006.
20. a) D. Mori, H. Benten, H. Ohkita, S. Ito, K. Miyake, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3325;
21. b) K. N. Winzenberg, P. Kemppinen, F. H. Scholes, G. E. Collis, Y. Shu, T. B. Singh, A. Bilic, C. M. Forsyth, S. E. Watkins, Chem. Commun. 2013, 49, 6307;
22. c) J. T. Bloking, T. Giovenzana, A. T. Higgs, A. J. Ponec, E. T. Hoke, K. Vandewal, S. Ko, Z. Bao, A. Sellinger, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2014, DOI: 10.1002/aenm.201301426.
23. a) M. Granström, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257;
24. b) T. W. Holcombe, C. H. Woo, D. F. J. Kavulak, B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160;
25. c) Y. Shu, Y.-F. Lim, Z. Li, B. Purushothaman, R. Hallani, J. E. Kim, S. R. Parkin, G. G. Malliaras, J. E. Anthony, Chem. Sci. 2011, 2, 363;
26. d) T. Zhou, T. Jia, B. Kang, F. Li, M. Fahlman, Y. Wang, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 431;
27. e) B. Walker, X. Han, C. Kim, A. Sellinger, T.-Q. Nguyen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 244;
28. f) Y. Zhou, Y.-Z. Dai, Y.-Q. Zheng, X.-Y. Wang, J.-Y. Wang, J. Pei, Chem. Commun. 2013, 49, 5802;
29. g) Y. Fang, A. K. Pandey, A. M. Nardes, N. Kopidakis, P. L. Burn, P. Meredith, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 54.
30. a) E. Ahmed, G. Ren, F. S. Kim, E. C. Hollenbeck, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 4563;
31. b) J. R. Moore, S. Albert-Seifried, A. Rao, S. Massip, B. Watts, D. J. Morgan, R. H. Friend, C. R. McNeill, H. Sirringhaus, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 230;
32. c) J. T. Bloking, X. Han, A. T. Higgs, J. P. Kastrop, L. Pandey, J. E. Norton, C. Risko, C. E. Chen, J.-L. Bré das, M. D. McGehee, A. Sellinger, Chem. Mater. 2011, 23, 5484;
33. d) M. Schubert, D. Dolfen, J. Frisch, S. Roland, R. Steyrleuthner, B. Stiller, Z. Chen, U. Scherf, N. Koch, A. Facchetti, D. Neher, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 369;
34. e) E. Zhou, J. Cong, K. Hashimoto, K. Tajima, Adv. Mater. 2013, 25, 6991;
35. f) T. Earmme, Y.-J. Hwang, N. M. Murari, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14960.
36. a) X. Gao, C. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697;
37. b) H. Wang, F. Li, I. Ravia, B. Gao, Y. Li, V. Medvedev, H. Sun, N. Tessler, Y. Ma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3770;
38. c) W. S. Yoon, S. K. Park, I. Cho, J.-A. Oh, J. H. Kim, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519.
39. a) B.-K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544;
40. b) S. W. Yun, J. H. Kim, S. Shin, H. Yang, B.-K. An, L. Yang, S. Y. Park, Adv. Mater. 2012, 24, 911;
41. c) J. H. Kim, A. Watanabe, J. W. Chung, Y. Jung, B.-K. An, H. Tada, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1062;
42. d) J. W. Chung, S.-J. Yoon, S.-J. Lim, B.-K. An, S. Y. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7030;
43. e) S. Kim, S.-J. Yoon, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12091;
44. f) S. K. Park, S. Varghese, J. H. Kim, S.-J. Yoon, O. K. Kwon, B.-K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4757;
45. g) J. H. Kim, B.-K. An, S.-J. Yoon, S. K. Park, J. E. Kwon, C.-K. Lim, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2746;
46. h) S. K. Park, J. H. Kim, S.-J. Yoon, O. K. Kwon, B.-K. An, S. Y. Park, Chem. Mater. 2012, 24, 3263.
47. T. Z. Oo, N. Mathews, T. L. Tam, G. C. Xing, T. C. Sum, A. Sellinger, L. H. Wong, S. G. Mhaisalkar, Thin Solid Films 2010, 518, 5292.
48. O. V. Mikhnenko, H. Azimi, M. Scharber, M. Morana, P. W. M. Blom, M. A. Loi, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6960.
49. M. Sommer, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3088.
50. a) X. Gong, M. Tong, F. G. Brunetti, J. Seo, Y. Sun, D. Moses, F. Wudl, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2272;
51. b) G. Ren, C. W. Schlenker, E. Ahmed, S. Subramaniyan, S. Olthof, A. Kahn, D. S. Ginger, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1238.
52. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
53. a) G. G. Malliaras, J. R. Salem, P. J. Brock, J. C. Scott, Phys. Rev. B 1998, 58, R13411;
54. b) V. D. Mihailetchi, H. X. Xie, B. de Boer, L. J. A. Koster, P. W. M. Blom, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.
55. S. R. Cowan, R. A. Street, S. Cho, A. J. Heeger, Phys. Rev. B 2011, 83, 035205.