Base-mediated direct fluoroalkenylation of 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole, benzothiazole and benzoxazole with gem-difluoroalkenes

RSC Advances

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 7905-7908

  Zhang, Xuxue ^a   Lin, Yingyin ^a   Zhang, Juan ^a   Cao, Song ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIAZOLES; BENZOXAZOLE; ROOM TEMPERATURE;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 84920718893     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra13761b     Document Type: Article

References (61)

1. (a) S. M. Rida, F. A. Ashour, S. A. M. El-Hawash, M. M. ElSemary, M. H. Badr and M. A. Shalaby, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 949;
2. (b) F.-S. Chang, W. Chen, C. Wang, C.-C. Tzeng and Y.-L. Chen, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 124;
3. (c) G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng and P. N. Prasad, Chem. Rev., 2008, 108, 1245;
4. (d) Y.-J. Sun, N. Li, Z.-B. Zheng, L. Liu, Y.-B. Yu, Z.-H. Qin and B. Fu, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 3113;
5. (e) J. Vinsova, K. Cermakova, A. Tomeckova, M. Ceckova, J. Jampilek, P. Cermak, J. Kunes, M. Dolezal and F. Staud, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 5850;
6. (f) A. Fournet, R. Mahieux, M. A. Fakhfakh, X. Franck, R. Hocquemiller and B. Figadère, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 891;
7. (g) L. Meng, Y. Kamada, K. Muto, J. Yamaguchi and K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 10048.
8. (a) A. L. Gottumukkala, F. Derridj, S. Djebbar and H. Doucet, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2926;
9. (b) F. Besselièvre, S. Lebrequier, F. Mahuteau-Betzer and S. Piguel, Synthesis, 2009, 3511;
10. (c) F. Besselièvre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer and D. S. Grierson, Org. Lett., 2008, 10, 4029;
11. (d) C. Verrier, C. Hoarau and F. Marsais, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 647;
12. (e) B. Qian, P. Xie, Y. Xie and H. Huang, Org. Lett., 2011, 13, 2580;
13. (f) W.-C. Lee, T.-H. Wang and T.-G. Ong, Chem. Commun., 2014, 50, 3671;
14. (g) G. C. Senadi, W.-P. Hu, J.-S. Hsiao, J. K. Vandavasi, C.-Y. Chen and J.-J. Wang, Org. Lett., 2012, 14, 4478;
15. (h) A. Nakhi, S. Archana, G. P. Kumar Seerapu, K. S. Chennubhotla, K. L. Kumar, P. Kulkarni, D. Haldar and M. Pal, Chem. Commun., 2013, 49, 6268.
16. (a) P. J. Sanfilippo, M. Urbanski, J. B. Press, Z. G. Hajos, D. A. Shriver and C. K. Scott, J. Med. Chem., 1988, 31, 1778;
17. (b) A. Beutler, C. D. Davies, M. C. Elliott, N. M. Galea, M. S. Long, D. J. Willock and J. L. Wood, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3791;
18. (c) I. N. Houpis, A. Molina, J. Lynch, R. A. Reamer, R. P. Volante and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1993, 58, 3176;
19. (d) C. Compton and W. Bergmann, J. Org. Chem., 1947, 363;
20. (e) O. Cox, H. Jackson, V. A. Vargas, A. Baez, J. I. Colón, B. C. González and M. León, J. Med. Chem., 1982, 25, 1378.
21. (a) D. R. Stuart and K. Fagnou, Science, 2007, 316, 1172;
22. (b) D. A. Colby, R. G. Bergman and J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624;
23. (c) C. Li, P. Li, J. Yang and L. Wang, Chem. Commun., 2012, 48, 4214;
24. (d) T. He, L. Yu, L. Zhang, L. Wang and M. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 5016;
25. (e) Z. Mao, Z. Wang, Z. Xu, F. Huang, Z. Yu and R. Wang, Org. Lett., 2012, 14, 3854;
26. (f) X.-W. Liu, J.-L. Shi, J.-X. Yan, J.-B. Wei, K. Peng, L. Dai, C.-G. Li, B.-Q. Wang and Z.-J. Shi, Org. Lett., 2013, 15, 5774.
27. (a) S. Cui, L. Wojtas and J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 5040;
28. (b) R. Gao and C. S. Yi, J. Org. Chem., 2010, 75, 3144;
29. (c) D. J. Schipper, M. Hutchinson and K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6910;
30. (d) A. García-Rubia, R. G. Arrayás and J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6511.
31. (a) B. P. Berciano, S. Lebrequier, F. Besselièvre and S. Piguel, Org. Lett., 2010, 12, 4038;
32. (b) Z.-J. Wang, J.-G. Yang, F. Yang and W. Bao, Org. Lett., 2010, 12, 3034;
33. (c) F. Besselièvre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer and D. S. Grierson, Org. Lett., 2008, 10, 4029;
34. (d) D. I. Chai and M. Lautens, J. Org. Chem., 2009, 74, 3054;
35. (e) B. Das, G. C. Reddy, P. Balasubramanyam and N. Salvanna, Tetrahedron, 2012, 68, 300.
36. (a) S. Eddarir, Z. Abdelhadi and C. Rolando, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9127;
37. (b) K. R. Karukurichi, R. Salud-Bea, W. J. Jahng and D. B. Berkowitz, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 258;
38. (c) S. S. F. Leung, J. Tirado-Rives and W. L. Jorgensen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1236;
39. (d) C.-S. Yu, L.-W. Chiang, C.-H. Wu, Z.-K. Hsu, M.-H. Lee, S.-D. Pan and K. Pei, Synthesis, 2006, 3835;
40. (e) Y. Asahina, K. Iwase, F. Iinuma, M. Hosaka and T. Ishizaki, J. Med. Chem., 2005, 48, 3194;
41. (f) B. Malo-Forest, G. Landelle, J.-A. Roy, J. Lacroix, R. C. Gaudreault and J.-F. Paquin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1712.
42. (a) S. D. Edmondson, L. Wei, J. Xu, J. Shang, S. Xu, J. Pang, A. Chaudhary, D. C. Dean, H. He, B. Leiting, K. A. Lyons, R. A. Patel, S. B. Patel, G. Scapin, J. K. Wu, M. G. Beconi, N. A. Thornberry and A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 2409;
43. (b) S. Oishi, H. Kamitani, Y. Kodera, K. Watanabe, K. Kobayashi, T. Narumi, K. Tomita, H. Ohno, T. Naito, E. Kodama, M. Matsuoka and N. Fujii, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2872;
44. (c) S. Couve-Bonnaire, D. Cahard and X. Pannecoucke, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1151;
45. (d) Y. Asahina, K. Iwase, F. Iinuma, M. Hosaka and T. Ishizaki, J. Med. Chem., 2005, 48, 3194;
46. (e) S. Osada, S. Sano, M. Ueyama, Y. Chuman, H. Kodama and K. Sakaguchi, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 605;
47. (f) P. V. Veken, K. Senten, I. Kertèsz, I. D. Meester, A.-M. Lambeir, M.-B. Maes, S. Scharpé, A. Haemers and K. Augustyns, J. Med. Chem., 2005, 48, 1768.
48. C. Schneider, D. Masi, S. Couve-Bonnaire, X. Pannecoucke and C. Hoarau, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3246.
49. (a) J. J. Mousseau, J. A. Bull and A. B. Charette, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1115;
50. (b) S. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-D. Brion and M. Alami, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6097;
51. (c) F. Besselièvre, S. Lebrequier, F. Mahuteau-Betzer and S. Piguel, Synthesis, 2009, 3511;
52. (d) A. L. Gottumukkala, F. Derridj, S. Djebbar and H. Doucet, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2926.
53. (a) H. Amii and K. Uneyama, Chem. Rev., 2009, 109, 2119;
54. (b) J. L. Kiplinger, T. G. Richmond and C. E. Osterberg, Chem. Rev., 1994, 94, 373.
55. (a) S. Dixon, J. Org. Chem., 1956, 400;
56. (b) K. Okuhara, J. Org. Chem., 1976, 41, 1487;
57. (c) R. P. Gajewski, J. L. Jackson, N. D. Jones, J. K. Swartzendruber and J. B. Deeter, J. Org. Chem., 1989, 54, 3311.
58. (a) Y. Xiong, X.-X. Zhang, T. Huang and S. Cao, J. Org. Chem., 2014, 79, 6395;
59. (b) W.-P. Dai, J. Xiao, G.-Y. Jin, J.-J. Wu and S. Cao, J. Org. Chem., 2014, 79, 10537;
60. (c) G. Jin, J. Zhang, W. Wu and S. Cao, J. Fluorine Chem., 2014, 168, 240.
61. J. Ichikawa, Y. Wada, M. Fujiwara and K. Sakoda, Synthesis, 2002, 1917.