The self-assembly of anticancer camptothecin-dipeptide nanotubes: A minimalistic and high drug loading approach to increased efficacy

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 1, 2015, Pages 101-105

  Kim, Se Hye ^a   Kaplan, Jonah A ^b   Sun, Yuan ^a   Shieh, Aileen ^a   Sun, Hui Lung ^a   Croce, Carlo M ^a   Grinstaff, Mark W ^b   Parquette, Jon R ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Anti cancer prodrugs; High drug loading; Nanomedicines; Self assembly

Indexed keywords

BODY FLUIDS; DISEASES; NANOTUBES; PEPTIDES; YARN;

CAMPTOTHECIN (CPT); FABRICATION PROCESS; HIGH DRUG LOADINGS; HUMAN CANCER CELLS; LACTONE HYDROLYSIS; NANO-ASSEMBLIES; NANOMEDICINES; PRODRUGS;

SELF ASSEMBLY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CAMPTOTHECIN; DIPEPTIDES; DRUG CARRIERS; NANOTUBES; PRODRUGS;

CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HT29 CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; NANOMEDICINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CAMPTOTHECIN; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DIPEPTIDES; DRUG CARRIERS; HT29 CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; NANOMEDICINE; NANOTUBES; PRODRUGS;

EID: 84920394987     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404520     Document Type: Article

References (73)

1. K. Cho, X. Wang, S. Nie, Z. G. Chen, D. M. Shin, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 1310-1316.
2. S. M. Janib, A. S. Moses, J. A. MacKay, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1052-1063.
3. a) S. Boncel, P. Zaja?c, K. K. K. Koziol, J. Controlled Release 2013, 169, 126 - 140;
4. b) S.-r. Ji, C. Liu, B. Zhang, F. Yang, J. Xu, J. Long, C. Jin, D.-l. Fu, Q.- x. Ni, X.-j. Yu, Biochim. Biophys. Acta Rev. Cancer 2010, 1806, 29- 35;
5. c) L. L. Wu, C. J. Man, H. Wang, X. H. Lu, Q. H. Ma, Y. Cai, W. S. Ma, Pharm. Res. 2013, 30, 412-423.
6. a) N. Schleich, P. Sibret, P. Danhier, B. Ucakar, S. Laurent, R. N. Muller, C. Jerome, B. Gallez, V. Preat, F. Danhier, Int. J. Pharm. 2013, 447, 94-101;
7. b) X.-H. Peng, X. Qian, H. Mao, A. Y. Wang, Z. Chen, S. Nie, D. M. Shin, Int. J. Nanomed. 2008, 3, 311-321.
8. a) A. J. Mieszawska, W. J. M. Mulder, Z. A. Fayad, D. P. Cormode, Mol. Pharm. 2013, 10, 831- 847;
9. b) J. D. Gibson, B. P. Khanal, E. R. Zubarev, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11653-11661.
10. a) C. Loo, A. Lin, L. Hirsch, M.-H. Lee, J. Barton, N. Halas, J. West, R. Drezek, Technol. Cancer Res. Treat. 2004, 3, 33-40;
11. b) X. Gao, Y. Cui, R. M. Levenson, L. W. Chung, S. Nie, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969 -976;
12. c) V. P. Torchilin, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 145-160;
13. d) B. Godin, R. E. Serda, J. Sakamoto, P. Decuzzi, M. Ferrari in Nanoparticles for Cancer Detection and Therapy in Nanotechnology, Nanomedicine and Nanobiotechnology, Vol. 5 (Ed.: V. Vogel), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 51 -88.
14. a) Z. Song, H. Liu, J. Shen, X. Chen, Biomater. Sci. 2013, 1, 190-193;
15. b) A. G. Cheetham, P. Zhang, Y. A. Lin, L. L. Lock, H. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2907- 2910;
16. c) S. Soukasene, D. J. Toft, T. J. Moyer, H. Lu, H.-K. Lee, S. M. Standley, V. L. Cryns, S. I. Stupp, ACS Nano 2011, 5, 9113-9121;
17. d) S. M. Standley, D. J. Toft, H. Cheng, S. Soukasene, J. Chen, S. M. Raja, V. Band, H. Band, V. L. Cryns, S. I. Stupp, Cancer Res. 2010, 70, 3020-3026.
18. a) M. E. Davis, M. E. Brewster, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 1023 - 1035;
19. b) C. Young, T. Schluep, J. Hwang, E. Scott, Curr. Bioact. Compd. 2011, 7, 8 -14;
20. c) K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045 -2076;
21. d) J. Zhang, P. X. Ma, Nano Today 2010, 5, 337-350.
22. a) Y. Geng, D. E. Discher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12780 -12781;
23. b) H. D. Tang, C. J. Murphy, B. Zhang, Y. Q. Shen, M. H. Sui, E. A. Van Kirk, X. W. Feng, W. J. Murdoch, Nanomedicine 2010, 5, 855 -865;
24. c) X. Q. Li, H. Y. Wen, H. Q. Dong, W. M. Xue, G. M. Pauletti, X. J. Cai, W. J. Xia, D. Shi, Y. Y. Li, Chem. Commun. 2011, 47, 8647-8649.
25. a) D. K. Chang, C. Y. Chiu, S. Y. Kuo, W. C. Lin, A. Lo, Y. P. Wang, P. C. Li, H. C. Wu, J. Biol. Chem. 2009, 284, 12905- 12916;
26. b) T. Ta, T. M. Porter, J. Controlled Release 2013, 169, 112-125;
27. c) T. Jiang, Z. Zhang, Y. Zhang, H. Lv, J. Zhou, C. Li, L. Hou, Q. Zhang, Biomaterials 2012, 33, 9246 - 9258;
28. d) W. C. Zamboni, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 8230 -8234;
29. e) B. B. Lundberg, Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 453-461.
30. a) S. M. Lee, H. Chen, C. M. Dettmer, T. V. O'Halloran, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15096 - 15097;
31. b) D. V. Volodkin, A. G. Skirtach, H. Mohwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1807-1809;
32. Angew. Chem. 2009, 121, 1839-1841;
33. c) R. Satchi-Fainaro, R. Duncan, C. M. Barnes, Adv. Polym. Sci. 2006, 193, 1- 65;
34. d) A. Mitra, T. Coleman, M. Borgman, A. Nan, H. Ghandehari, B. R. Line, J. Controlled Release 2006, 114, 175 - 183;
35. e) S. Liu, R. Maheshwari, K. L. Kiick, Macromolecules 2009, 42, 3-13;
36. f) J. F. Lutz, H. G. Borner, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1- 39;
37. g) M. P. Borgman, A. Ray, R. B. Kolhatkar, E. A. Sausville, A. M. Burger, H. Ghandehari, Pharm. Res. 2009, 26, 1407- 1418;
38. h) A. V. Ambade, E. N. Savariar, S. Thayumanavan, Mol. Pharm. 2005, 2, 264 -272;
39. i) F. Danhier, E. Ansorena, J. M. Silva, R. Coco, A. Le Breton, V. Preat, J. Controlled Release 2012, 161, 505 -522;
40. j) Y. L. Colson, M. W. Grinstaff, Adv. Mater. 2012, 24, 3878 -3886;
41. k) A. P. Griset, J. Walpole, R. Liu, A. Gaffey, Y. L. Colson, M. W. Grinstaff, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2469-2471.
42. Y. Q. Shen, E. L. Jin, B. Zhang, C. J. Murphy, M. H. Sui, J. Zhao, J. Q. Wang, J. B. Tang, M. H. Fan, E. Van Kirk, W. J. Murdoch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4259-4265.
43. a) L. M. Kaminskas, V. M. McLeod, C. J. H. Porter, B. J. Boyd, Mol. Pharm. 2012, 9, 355- 373;
44. b) X. S. Feng, J. Pinaud, E. L. Chaikof, D. Taton, Y. Gnanou, J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2011, 49, 2839- 2849;
45. c) J. Lim, A. Chouai, S.-T. Lo, W. Liu, X. Sun, E. E. Simanek, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2154-2161.
46. a) Y. H. Hsiang, R. Hertzberg, S. Hecht, L. F. Liu, J. Biol. Chem. 1985, 260, 4873 -4878;
47. b) J. F. Pizzolato, L. B. Saltz, Lancet 2003, 361, 2235 -2242;
48. c) L. Lesueur-Ginot, D. Demarquay, R. Kiss, P. G. Kasprzyk, L. Dassonneville, C. Bailly, J. Camara, O. Lavergne, D. C. Bigg, Cancer Res. 1999, 59, 2939-2943.
49. C. Jaxel, K. W. Kohn, M. C. Wani, M. E. Wall, Y. Pommier, Cancer Res. 1989, 49, 1465-1469.
50. R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, K. G. Holden, D. R. Jakas, G. Gallagher, M. R. Mattern, S. M. Mong, J. O. Bartus, R. K. Johnson, W. D. Kingsbury, J. Med. Chem. 1989, 32, 715-720.
51. a) J. Fassberg, V. J. Stella, J. Pharm. Sci. 1992, 81, 676-684;
52. b) T. G. Burke, Z. H. Mi, J. Med. Chem. 1994, 37, 40-46.
53. P. V. Paranjpe, Y. Chen, V. Kholodovych, W. Welsh, S. Stein, P. J. Sinka, J. Controlled Release 2004, 100, 275-292.
54. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376.
55. H. Shao, J. W. Lockman, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1884-1885.
56. a) A. Safavy, G. I. Georg, D. Vander Velde, K. P. Raisch, K. Safavy, M. Carpenter, W. Wang, J. A. Bonner, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1264 -1274;
57. b) R. B. Greenwald, A. Pendri, C. D. Conover, C. Lee, Y. H. Choe, C. Gilbert, A. Martinez, J. Xia, D. C. Wu, M. Hsue, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 551-562.
58. H. Shao, M. Gao, S. H. Kim, C. P. Jaroniec, J. R. Parquette, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12882-12885.
59. M. C. A. Stuart, J. C. van de Pas, J. B. F. N. Engberts, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 929-934.
60. a) R. Lin, A. G. Cheetham, P. Zhang, Y. A. Lin, H. Cui, Chem. Commun. 2013, 49, 4968 -4970;
61. b) G. Chirico, M. Collini, F. Olivini, M. Zamai, E. Frigerio, V. R. Caiolfa, Biophys. Chem. 2004, 110, 281-295.
62. T. Miyazawa, E. R. Blout, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 712.
63. G. W. M. Vandermeulen, K. T. Kim, Z. Wang, I. Manners, Biomacromolecules 2006, 7, 1005-1010.
64. I. Nabiev, F. Fleury, I. Kudelina, Y. Pommier, F. Charton, J. F. Riou, A. J. P. Alix, M. Manfait, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1163-1174.
65. G. L. Beretta, F. Zunino, Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 1437-1444.
66. N. Fogh-Andersen, P. J. Bjerrum, O. Siggaard-Andersen, Clin. Chem. 1993, 39, 48-52.
67. M. Schaffler, F. Sousa, A. Wenk, L. Sitia, S. Hirn, C. Schleh, N. Haberl, M. Violatto, M. Canovi, P. Andreozzi, M. Salmona, P. Bigini, W. G. Kreyling, S. Krol, Biomaterials 2014, 35, 3455-3466.
68. Q. Y. Li, Y. G. Zu, R. Z. Shi, L. P. Yao, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2021-2039.
69. R. H. J. Mathijssen, R. J. van Alphen, J. Verweij, W. J. Loos, K. Nooter, G. Stoter, A. Sparreboom, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 2182-2194.
70. J. A. Zhang, T. Xuan, M. Parmar, L. Ma, S. Ugwu, S. Ali, I. Ahmad, Int. J. Pharm. 2004, 270, 93-107.
71. a) M. L. Rothenberg, J. G. Kuhn, H. A. Burris 3rd, J. Nelson, J. R. Eckardt, M. Tristan-Morales, S. G. Hilsenbeck, G. R. Weiss, L. S. Smith, G. I. Rodriguez, J. Clin. Oncol. 1993, 11, 2194 - 2204;
72. b) M. L. Rothenberg, J. G. Kuhn, L. J. Schaaf, G. I. Rodriguez, S. G. Eckhardt, M. A. Villalona-Calero, D. A. Rinaldi, L. A. Hammond, S. Hodges, A. Sharma, G. L. Elfring, R. G. Petit, P. K. Locker, L. L. Miller, D. D. von Hoff, Ann. Oncol. 2001, 12, 1631-1641.
73. Y. Kawato, M. Aonuma, Y. Hirota, H. Kuga, K. Sato, Cancer Res. 1991, 51, 4187-4191.