Paclitaxel-functionalized gold nanoparticles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 37, 2007, Pages 11653-11661

  Gibson, Jacob D ^a   Khanal, Bishnu P ^a   Zubarev, Eugene R ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COVALENT BONDS; DRUG DELIVERY; DRUG PRODUCTS; GLYCOLS; GOLD; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

HEXAETHYLENE GLYCOL LINKERS; MAGNIFICATION; PACLITAXELS;

NANOPARTICLES;

ETHYLENE GLYCOL; GOLD; NANOPARTICLE; PACLITAXEL; POLYSTYRENE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; MOLECULAR WEIGHT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DRUG CARRIERS; GOLD; METAL NANOPARTICLES; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PACLITAXEL;

EID: 35048826817     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja075181k     Document Type: Article

References (90)

1. Farokhzad, O. C.; Cheng, J.; Teply, B. A.; Sherifi, I.; Jon, S.; Kantoff, P. W.; Richie, J. P.; Langer, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6315-6320.
2. Huang, H.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3805-3806.
3. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200-1205.
4. Torchilin, V. P.; Lukyanov, A. N.; Gao, Z.; Papahadjopoulos-Sternberg, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6039-6044.
5. Gref, R.; Minamitake, Y.; Peracchia, M. T.; Trubetskoy, V.; Torchilin, V.; Langer, R. Science 1994, 263, 1600-1603.
6. Oh, K. S.; Lee, K. E.; Han, S. S.; Cho, S. H.; Kim, D.; Yuk, S. H. Biomacromolecules 2005, 6, 1062-1067.
7. Lee, H.; Zeng, F.; Dunne, M.; Allen, C. Biomacromolecules 2005, 6, 3119-3128.
8. Sheihet, L.; Dubin, R. A.; Devore, D.; Kohn, J. Biomacromolecules 2005, 6, 2726-2731.
9. Zhang, Z.; Feng, S.-S. Biomacromolecules 2006, 7, 1139-1146.
10. Richard, R. E.; Schwarz, M.; Ranade, S.; Chan, A. K.; Matyjaszewski, K.; Sumerlin, B. Biomacromolecules 2005, 6, 3410-3418.
11. Sipos, L.; Som, A.; Faust, R. Biomacromolecules 2005, 6, 2570-2582.
12. Liang, H.-F.; Chen, S.-C.; Chen, M.-C.; Lee, P.-W.; Chen, C.-T.; Sung, H.-W. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 291-299.
13. Shuai, X.; Merdan, T.; Schaper, A. K.; Xi, F.; Kissel, T. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 441-448.
14. Menger, F. M.; Zhang, H.; de Joannis, J.; Kindt, J. T. Langmuir 2007, 23, 2308-2310.
15. Gillies, E. R.; Jonsson, T. B.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11936-11943.
16. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976-5988.
17. Kwon, Y. J.; James, E.; Shastri, N.; Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18264-18268.
18. Ooya, T.; Lee, J.; Park, K. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1221-1229.
19. Lee, C. C.; Yoshida, M.; Frechet, J. M. J.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 535-541.
20. Hecht, S.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
21. Hobbs, S. K.; Monsky, W. L.; Yuan, F.; Roberts, W. G.; Griffith, L.; Torchilin, V. P.; Jain, R. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4607-4612.
22. Karlsson, A. J.; Pomerantz, W. C.; Weisblum, B.; Gellman, S. H.; Palecek, S. P. J. Am. Che. Soc. 2006, 128, 12630-12631.
23. Drummond, C. J.; Fong, C. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 449-456.
24. Kaasgaard, T.; Drummond, C. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4957.
25. Barauskas, J.; Johnsson, M.; Tiberg, F. Nano Lett. 2005, 5, 1615-1619.
26. Loo, C.; Lowery, A.; Halas, N.; West, J.; Drezek, R. Nano Lett. 2005, 5, 709.
27. Hirsch, L. R.; Stafford, R. J.; Bankson, J. A.; Sershen, S. R.; Rivera, B.; Rrice, R. E.; Hazle, J. D.; Halas, N. J.; West, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13549.
28. Chithrani, B. D.; Chan, W. C. W. Nano Lett. 2007, 7, 1542-1550.
29. Kam, N. W. S.; Liu, Z.; Dai, H. Nanotechnology 2006, 45, 577-581.
30. Cheng, J. Y.; Wang, D. L.; Xi, J. F.; Au, L.; Siekkinen, A.; Warsen, A.; Li, Z. Y.; Zhang, H.; Xia, Y. N.; Li, X. D. Nano Lett. 2007, 7, 1318-1322.
31. Alivisatos, P. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 47-52.
32. Medintz, I. L.; Konnert, J. H.; Clapp, A. R.; Stanish, I.; Twigg, M. E.; Mattoussi, H.; Mauro, J. M.; Deschamps, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9612-9617.
33. Simberg, D.; Duza, T.; Park, J. H.; Essler, M.; Pilch, J.; Zhang, L. L.; Derfus, A. M.; Yang, M.; Hoffman, R. M.; Bhatia, S.; Sailor, M. J.; Ruoslahti, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 932-936.
34. Zhao, X.; Zhang, S. Trends Biotechnol. 2004, 22 (9), 470-6.
35. Lee, S. W.; Mao, C.; Flynn, C. E.; Belcher, A. M. Science 2002, 296 (5569), 892-5.
36. Everts, M.; Saini, V.; Leddon, J. L.; Kok, R. J.; Stoff-Khalili, M.; Preuss, M. A.; Millican, L. C.; Perkins, G.; Brown, J. M.; Bagaria, H.; Nikles, D. E.; Johnson, D. T.; Zharov, V. P.; Curiel, D. T. Nano Lett. 2006, 6, 587.
37. Hainfeld, J. F.; Slatkin, D. N.; Smilowitz, H. M. Phys. Med. Biol. 2004, 49, N309-N315.
38. Loo, C.; Hirsch, L.; Lee, M.-H.; Chang, E.; West, J.; Halas, N.; Drezek, R. Optics Lett. 2005, 30, 1012-1014.
39. Nath, N.; Chilkoti, A. Anal. Chem. 2004, 76, 5370-5378.
40. Pandey, P.; Singh, S. P.; Arya, S. K.; Gupta, V.; Datta, M.; Singh, S.; Malhotra, B. D. Langmuir 2007, 23, 3333-3337.
41. Rothrock, A. R.; Donkers, R. L.; Schoenfisch, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9362-9363.
42. Angelatos, A. S.; Radt, B.; Caruso, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3071-3076.
43. Gole, A.; Murphy, C. J. Langmuir, 2005, 21, 10756-10762.
44. Berry, V.; Gole, A.; Kundu, S.; Murphy, C. J.; Saraf, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17600-17601.
45. Stone, J. W.; Sisco, P. N.; Goldsmith, E. C.; Baxter, S. C.; Murphy, C. J. Nano Lett. 2007, 7, 116-119.
46. El-Sayed, I. H.; Huang, X.; El-Sayed, M. A. Cancer Lett. 2006, 239, 129-135.
47. El-Sayed, I. H.; Huang, X.; El-Sayed, M. A. Nano Lett. 2005, 5, 829-834.
48. Huang, X.; El-Sayed, I. H.; Qian, W.; El-Sayed, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2115-2120.
49. Stoeva, S. I.; Lee, J.-S.; Smith, J. E.; Rosen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8378-8379.
50. Templeton, A. C.; Wuelfing, W. P.; Murray, R. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 27-36.
51. Woehrle, G. H.; Brown, L. O.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 2172-2183.
52. Cao, Y.; Jin, R.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7961-7962.
53. Liu, Y.; Shipton, M. K.; Ryan, J.; Kaufman, E. D.; Franzen, S.; Feldheim, D. L. Anal. Chem. 2007, 79, 2221-2229.
54. Thanh, N. T. K.; Rosenzweig, Z. Anal. Chem. 2002, 74, 1624-1628.
55. Peelle, B. R.; Krauland, E. M.; Wittrup, K. D.; Belcher, A. M.; Langmuir 2005, 21, 6929-6933.
56. Murthy, V. S.; Cha, J. N.; Stucky, G. D.; Wong, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5292-5299.
57. Hurst, S. J.; Lytton-Jean, A. K. R.; Mirkin, C. A. Anal. Chem. 2006, 78, 8313-8318.
58. Claridge, S. A.; Goh, S. L.; Frechet, J. M. J.; Williams, S. C.; Micheel, C. M.; Alivisatos, A. P. Chem. Mater. 2005, 17, 1628-1635.
59. Wang, G.; Zhang, J.; Murray, R. W. Anal. Chem. 2002, 74, 4320-4327.
60. Elghanian, R.; Storhoff, J. J.; Mucic, R. C.; Letsinger, R. L.; Mirkin, C. A. Science 1997, 277, 1078-1081.
61. Paciotti, G. F.; Kingston, D. G. I.; Tamarkin, L. Drug. Dev. Res. 2006, 67, 47-54.
62. Paciotti, G. F.; Myer, L.; Weinreich, D.; Goia, D.; Pavel, N.; McLaughlin, R. E.; Tamarkin, L. Drug Delivery 2004, 11, 169-183.
63. Hong, R.; Han, G.; Fernández, J. M.; Kim, B.-J.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078-1079.
64. Verma, A.; Simard, J. M.; Worrall, W. E.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13987-13991.
65. Zubarev, E. R.; Xu, J.; Sayyad, A.; Gibson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15098-15099.
66. Khanal, B. P.; Zubarev, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2195-2198.
67. Mathew, A. E.; Mejillano, M. R.; Nath, J. P.; Himes, R. H.; Stella, V. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 145-151.
68. Kingston, D. G. I. Chem. Commun. 2001, 867-880.
69. Deutsch, H. M.; Glinski, J. A.; Hernandez, M.; Haugwitz, R. D.; Narayanan, V. L.; Suffness, M.; Zalkow, L. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 788-792.
70. Nicolaou, K. C.; Riemer, C.; Kerr, M. A.; Rideout, D.; Wrasidlo, W. Nature 1993, 364, 464-466.
71. Zakharian, T. Y.; Seryshev, A.; Sitharaman, B.; Gilbert, B. E.; Knight, V.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12508-12509.
72. Safavy, A.; Bonner, J. A.; Waksal, H. W.; Buchsbaum, D. J.; Gillespie, G. Y.; Khazaeli, M. B.; Arani, R.; Chen, D.-T.; Carpenter, M.; Raisch, K. P. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 302-310.
73. Ganesh, T.; Yang, C.; Norris, A.; Glass, T.; Bane, S.; Ravindra, R.; Banerjee, A.; Metaferia, B.; Thomas, S. L.; Giannakakou, P.; Alcaraz, A. A.; Lakdawala, A. S.; Snyder, J. P.; Kingston, D. G. I. J. Med. Chem. 2007, 50, 713-725.
74. Mishra, S.; Webster, P.; Davis, M. E. Eur. J. Cell Biol. 2004, 83, 97-111.
75. Moghimi, S. M. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1590, 131-139.
76. Gabizon, A. A. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 223-225.
77. Remaut, K.; Lucas, B.; Raemdonck, K.; Braeckmans, K.; Demeester, J.; De Smedt, S. C. Biomacromolecules 2007, 8, 1333-1340.
78. Magri, N. F.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1988, 51, 298-306.
79. Moore, J. S.; Stupp, S. I. Macromolecules 1990, 23, 65-71.
80. Teng, J.; Zubarev, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11840-11841.
81. Singh, A. K.; Weaver, R. E.; Powers, G. L.; Rosso, V. W.; Wei, C.; Lust, D. A.; Kotnis, A. S.; Comezoglu, F. T.; Liu, M.; Bembenek, K. S.; Phan, B. D.; Vanyo, D. J.; Davies, M. L.; Mathew, R.; Palaniswamy, V. A.; Li, W.-S.; Gadamsetti, K.; Spagnuolo, C. J.; Winter, W. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 25-27.
82. Brust, M.; Fink, J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Kiely, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1655.
83. Mourey, T. H.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 1992, 25, 2401-2406.
84. Terrill, R. H.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.-H.; Poon, C.-D.; Terzis, A.; Chen, A.; Hutchison, J. E.; Clark, M. R.; Wignall, G.; Londono, J. D.; Superfine, R.; Falvo, M.; Johnson, C. S., Jr.; Samulski, E. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12537-12548.
85. Badia, A.; Singh, S.; Demers, L.; Cuccia, L.; Brown, G. R.; Lennox, R. B. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 359-363.
86. Whetten, R. L.; Khoury, J. T.; Alvarez, M. M.; Murthy, S.; Vezmar, I.; Wang, Z. L.; Stephens, P. W.; Cleveland, C. L.; Luedtke, W. D.; Landman, U. Adv. Mater. 1996, 8, 428-433.
87. Ohara, P. C.; Leff, D. V.; Heath, J. R.; Gelbart, W. M. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 3466-3469.
88. Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293-346.
89. Hostetler, M. J.; Wingate, J. E.; Zhong, C.; Harris, J. E.; Vachet, R. W.; Clark, M. R.; Londono, J. D.; Green, S. J.; Stokes, J. J.; Wignall, G. D.; Glish, G. L.; Porter, M. D.; Evans, N. D.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 17-30.
90. Corbierre, M. K.; Cameron, N. S.; Lennox, R. B. Langmuir 2004, 20, 2867-2873.