High-efficiency, solution-processed, multilayer phosphorescent organic light-emitting diodes with a copper thiocyanate hole-injection/hole-transport layer

Advanced Materials

Volumn 27, Issue 1, 2015, Pages 93-100

  Perumal, Ajay ^a   Faber, Hendrik ^a   Yaacobi Gross, Nir ^a   Pattanasattayavong, Pichaya ^a   Burgess, Claire ^a   Jha, Shrawan ^a   McLachlan, Martyn A ^a   Stavrinou, Paul N ^a   Anthopoulos, Thomas D ^a   Bradley, Donal D C ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

copper thiocyanate; solution processed PHOLEDs; wide bandgap p type semiconductor

Indexed keywords

CHARGE INJECTION; CONDUCTING POLYMERS; COPPER; EFFICIENCY; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; PHOSPHORESCENCE; SEMICONDUCTOR DIODES;

COPPER THIOCYANATES; HOLE TRANSPORT LAYERS; LUMINOUS EFFICIENCY; LUMINOUS POWER EFFICIENCY; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); P TYPE SEMICONDUCTOR; PHOLEDS; PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES;

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

EID: 84920166025     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201403914     Document Type: Article

References (80)

1. a) C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
2. b) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. D. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
3. a) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Lussem, K. Leo, Nature 2009, 459, 234;
4. b) Z. B. Wang, M. G. Helander, J. Qiu, D. P. Puzzo, M. T. Greiner, Z. M. Hudson, S. Wang, Z. W. Liu, Z. H. Lu, Nat. Photon. 2011, 5, 753.
5. a) M. Suzuki, H. Fukagawa, Y. Nakajima, T. Tsuzuki, T. Takei, T. Yamamoto, S. Tokito, J. Soc. Info. Display 2009, 17, 1037;
6. b) D.-Y. Chung, J. Huang, D. D. C. Bradley, A. J. Campbell, Org. Electron. 2010, 11, 1088;
7. c) D.-Y. Chung, D.-S. Leem, D. D. C. Bradley, A. J. Campbell, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 103306;
8. d) S. Tekoglu, G. Hernandez-Sosa, E. Kluge, U. Lemmer, N. Mechau, Org. Electron. 2013, 14, 3493;
9. e) A. Sandstrom, H. F. Dam, F. C. Krebs, L. Edman, Nat. Commun. 2012, 3, 1002.
10. a) J.-H. Jou, Y.-M. Yang, S.-Z. Chen, J.-R. Tseng, S.-H. Peng, C.-Y. Hsieh, Y.-X. Lin, C.-L. Chin, J.-J. Shyue, S.-S. Sun, C.-T. Chen, C.-W. Wang, C.-C. Chen, S.-H. Lai, F.-C. Tung, Adv. Opt. Mater. 2013, 1, 657;
11. b) L. Duan, L. D. Hou, T. W. Lee, J. Qiao, D. Q. Zhang, G. F. Dong, L. D. Wang, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6392;
12. c) N. Rehmann, D. Hertel, K. Meerholz, H. Becker, S. Heun, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 103507;
13. d) M. Cai, T. Xiao, E. Hellerich, Y. Chen, R. Shinar, J. Shinar, Adv. Mater. 2011, 23, 3590;
14. e) J. Chen, C. Shi, Q. Fu, F. Zhao, Y. Hu, Y. Feng, D. Ma, J. Mater. Chem. 2012, 22, 5164;
15. f) Q. Fu, J. Chen, C. Shi, D. Ma, ACS Appl. Mater. Interface 2012, 4, 6579;
16. g) J. W. Levell, S. Zhang, W.-Y. Lai, S.-C. Lo, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Opt. Express 2012, 20, A213;
17. h) C. A. Zuniga, J. Abdallah, W. Haske, Y. Zhang, I. Coropceanu, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, Adv. Mater. 2013, 25, 1739;
18. i) S. Liu, R. Liu, Y. Chen, S. Ho, J. H. Kim, F. So, Chem. Mater. 2014, 26, 4528;
19. j) S. Ho, C. Xiang, R. Liu, N. Chopra, M. Mathai, F. So, Org. Electron. 2014, 15, 2513;
20. k) K. S. Yook, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2014, 26, 4218;
21. l) S. Höfle, M. Pfaff, H. Do, C. Bernhard, D. Gerthsen, U. Lemmer, A. Colsmann, Org. Electron. 2014, 15, 337;
22. m) T. Earmme, S. A. Jenekhe, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4660.
23. a) R. Po, C. Carbonera, A. Bernardi, N. Camaioni, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 285;
24. b) H. Ma, H.-L. Yip, F. Huang, A. K. -Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371;
25. c) K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Rev. 2007, 107, 1233.
26. a) J.-S. Kim, M. Granström, R. H. Friend, N. Johansson, W. R. Salaneck, R. Daik, W. J. Feast, F. Cacialli, J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859;
27. b) L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2000, 12, 481;
28. c) J. Huang, P. F. Miller, J. S. Wilson, J. C. de Mello, A. J. de Mello, D. D. C. Bradley, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 290;
29. d) Y. Kim, A. M. Ballantyne, J. Nelson, D. D. C. Bradley, Org. Electron. 2009, 10, 205.
30. a) F. Jonas, W. Krafft, B. Muys, Macromol. Symp. 1995, 100, 169;
31. b) L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2000, 12, 481;
32. c) T. P. Nguyen, S. A. de Vos, Appl. Surf. Sci. 2004, 221, 330;
33. d) M. P. de Jong, L. J. van IJzendoorn, M. J. A. de Voigt, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2255.
34. a) R. Jin, P. A. Levermore, J. Huang, X. Wang, D. D. C. Bradley, J. C. DeMello, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3455;
35. b) M. Roberts, K. Asada, M. Cass, C. Coward, S. King, A. Lee, M. Pintani, M. Ramon, C. Foden, Proc. SPIE 2010, 7722, 77220C.
36. c) J. Bailey, E. N. Wright, X. Wang, A. B. Walker, D. D. C. Bradley, J.-S. Kim, J. Appl. Phys. 2014, 115, 204508.
37. a) S. Höfle, M. Bruns, S. Strässle, C. Feldmann, U. Lemmer, A. Colsmann, Adv. Mater. 2013, 25, 4113;
38. b) C. Girotto, E. Voroshazi, D. Cheyns, P. Heremans, B. P. Rand, ACS Appl. Mater. Interface 2011, 3, 3244;
39. c) J. R. Manders, S. W. Tsang, M. J. Hartel, T. H. Lai, S. Chen, C. M. Amb, F. So, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2993;
40. d) J. Meyer, S. Hamwi, T. Bülow, H. H. Johannes, T. Riedl, W. Kowalsky, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 113506;
41. e) T. Matsushima, G.-H. Jin, H. Murata, J. Appl. Phys. 2008, 104, 054501;
42. f) H. You, Y. Dai, Z. Zhang, D. Ma, J. Appl. Phys. 2007, 101, 026105;
43. g) M. T. Greiner, M. G. Helander, W. Tang, Z. Wang, J. Qiu, Z. Lu, Nat. Mater. 2012, 11, 76.
44. M. T. Greiner, L. Chai, M. G. Helander, W. M. Tang, Z. H. Lu, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4557.
45. a) S. Chen, J. R. Manders, S. W. Tsang, F. So, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24202;
46. b) T. Stubhan, N. Li, N. A. Luechinger, S. C. Halim, G. J. Matt, C. J. Brabec, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1433;
47. c) K. Zilberberg, J. Meyer, T. Riedl, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4796;
48. d) M. T. Greiner, Z. H. Lu, NPG Asia Mater. 2013, 5, e55;
49. e) R. Steim, F. R. Kogler, C. J. Brabec, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2499;
50. f) H. L. Yip, A. K. Y. Jen, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994;
51. g) H. Ma, H. L. Yip, F. Huang, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371.
52. J. H. Youn, S. J. Baek, H. P. Kim, D. H. Nam, Y. Lee, J. G. Lee, J. Jang, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3250.
53. J. E. Jaffe, T. C. Kaspar, T. C. Droubay, T. Varga, M. E. Bowden, G. J. Exarhos, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9111.
54. a) P. Pattanasattayavong, N. Yaacobi-Gross, K. Zhao, G. O. N. Ndjawa, J. Li, F. Yan, B. C. O'Regan, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, Adv. Mater. 2013, 25, 1504;
55. b) P. Pattanasattayavong, N. Yaacobi-Gross, K. Zhao, G. O. N. Ndjawa, J. Li, F. Yan, B. C. O'Regan, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, Chem. Commun. 2013, 49, 4154.
56. N. Yaacobi-Gross, N. D. Treat, P. Pattanasattayavong, H. A. Faber, A. Perumal, N. Stingelin, D. D. C. Bradley, P. N. Stavrinou, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, Adv. Energy Mater. 2014, DOI 10.1002/aenm.201401529.
57. S. Y. Kim, W. I. Jeong, C. Mayr, Y. S. Park, K. H. Kim, J. H. Lee, J. J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3896.
58. a) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104;
59. b) Y. Kawamura, H. Sasabe, C. Adachi, Jap. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7729.
60. a) M. A. Baldo, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10958;
61. b) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B. 2000, 62, 10967.
62. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
63. a) S.-J. Su, E. Gonmori, H. Sasabe, J. Kido, Adv. Mater. 2008, 20, 4189;
64. b) Y. Kuwabara, H. Ogawa, H. Inada, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1994, 6, 677;
65. c) S.-J. Su, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691.
66. H. Sasabe, T. Chiba, S.-J. Su, Y.-J. Pu, K. Nakayama, J. Kido, Chem. Commun. 2008, 5821, DOI is: 10.1039/B812270A.
67. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Adbel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
68. b) T. Tsuzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2007, 19, 276.
69. T. Agostinelli, S. Liliu, J. G. Labram, M. Campoy-Quiles, M. Hampton, E. Pires, J. Rawle, D. D. C. Bradley, T. D. Anthopoulos, J. Nelson, J. E. MacDonald, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1701.
70. a) T. W. Koh, J. M. Choi, S. Lee, S. Yoo, Adv. Mater. 2010, 22, 1849;
71. b) F. Löser, T. Romainczyk, C. Rothe, D. Pavicic, A. Haldi, M. Hofmann, J. Birnstock, J. Photonic Energy 2012, 2, 021207;
72. c) H. W. Chang, J. Lee, S. Hofmann, Y. H. Kim, L. Müller-Meskamp, B. Lüssem, K. Leo, M. C. Gather, J. Appl. Phys. 2013, 113, 204502;
73. d) S. Chen, H. S. Kwok, Israel J. Chem. 2014, 54, 847.
74. a) U. Rau, U. W. Paetzold, T. Kirchartz, Phys. Rev. B 2014, 90, 035211;
75. b) B. Paci, D. Bailo, V. R. Albertini, J. Wright, C. Ferrero, G. D. Spyropoulos, E. Kymakis, Adv. Mater. 2013, 25, 4760.
76. S. Kéna-Cohen, P. N. Stavrinou, D. D. C. Bradley, S. A. Maier, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 041114.
77. a) E. L. Ratcliff, R. C. Bakus II, G. C. Welch, T. S. van der Poll, A. Garcia, S. R. Cowan, B. A. MacLeod, D. S. Ginley, G. C. Bazan, D. C. Olson, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 6223;
78. b) D. Poplavskyy, J. Nelson, D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 707.
79. S. Khodabakhsh, D. Poplavskyy, S. Heutz, J. Nelson, D. D. C. Bradley, H. Murata, T. S. Jones, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1205.
80. C. Murawski, K. Leo, M. Gather, Adv. Mater. 2013, 25, 6801.