Vibrational Circular Dichroism versus Optical Rotation Dispersion and Electronic Circular Dichroism for diastereomers: The stereochemistry of 3-(1′-hydroxyethyl)-1-(3′-phenylpropanoyl)-azetidin-2-one

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 8562-8571

  Gussem, Ewoud De ^a,b,c   Bultinck, Patrick ^b,c   Feledziak, Marion ^d   Marchand Brynaert, Jacqueline ^d   Stevens, Christian V ^c   Herrebout, Wouter ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^b European Centre for Chirality EC2   (Belgium)

^c GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^d UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864226034     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40617a     Document Type: Article

References (64)

1. A. J. Hutt J. O'Grady J. Antimicrob. Chemother. 1996 7 32
2. S. Allenmark J. Gawronski Chirality 2008 20 606 608
3. L. A. Nafie, Vibrational Optical Activity: Principles and Applications, Wiley, 1st edn., 2011
4. L. D. Barron, Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2nd edn, Cambridge University Press, 2004
5. G. Magyarfalvi G. Tarczay E. Vass Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 403 425
6. L. D. Barron A. D. Buckingham Chem. Phys. Lett. 2010 492 199 213
7. H. D. Flack G. Bernardinelli Acta Crystallogr., Sect. A 1999 55 908 915
8. H. D. Flack G. Bernardinelli Chirality 2008 20 681 690
9. P. J. Stephens J. Phys. Chem. 1985 748 752
10. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
11. M. J. T. G. W. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
12. T. Z. E. J. Baerends, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo and A. L. Yakovlev, ADF2010, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands
13. DALTON, a molecular electronic structure program, http://daltonprogram. org/ (Release 2011)
14. Jaguar, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011
15. P. J. Stephens F. J. Devlin J. R. Cheeseman M. J. Frisch J. Phys. Chem. A 2001 105 5356 5371
16. M. Munoz O. Munoz P. Joseph Nathan J. Nat. Prod. 2006 69 1335 1340
17. M. Munoz O. Munoz P. Joseph Nathan Chirality 2009 22 NA 241
18. M. Munoz C. Chamy A. Carrasco J. Rovirosa A. Martin P. Joseph Nathan Chirality 2009 21 E208 E214
19. E. Debie T. Kuppens K. Vandyck J. Van der Eycken B. van der Veken W. Herrebout P. Bultinck Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3203 3218
20. D. Yang H. Tran E. Fan W. Shi T. L. Lowary Y. Xu Chirality 2010 22 734 743
21. T. Kuppens K. Vandyck J. Van der Eycken W. Herrebout B. J. van der Veken P. Bultinck J. Org. Chem. 2005 70 9103 9114
22. G. Longhi S. Abbate P. Scafato C. Rosini Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4725 4732
23. F. Cherblanc Y. P. Lo E. De Gussem L. Alcazar-Fuoli E. Bignell Y. A. He N. Chapman-Rothe P. Bultinck W. A. Herrebout R. Brown H. S. Rzepa M. J. Fuchter Chem.-Eur. J. 2011 17 11868 11875
24. B. Gordillo-román J. Camacho-ruiz M. A. Bucio P. Joseph-Nathan Chirality 2012 24 147 154
25. J. M. Batista A. N. L. Batista J. S. Mota Q. B. Cass M. J. Kato V. S. Bolzani T. B. Freedman S. N. Lopez M. Furlan L. A. Nafie J. Org. Chem. 2011 76 2603 2612
26. J. M. Batista A. N. L. Batista D. Rinaldo W. Vilegas Q. B. Cass V. S. Bolzani M. J. Kato S. N. Lopez M. Furlan L. A. Nafie Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2402 2407
27. E. Debie L. Jaspers P. Bultinck W. Herrebout B. van der Veken Chem. Phys. Lett. 2008 450 426 430
28. E. Debie P. Bultinck W. Herrebout B. van der Veken Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 3948 3508
29. V. P. Nicu, Implementation, Calculation and Interpretation of Vibrational Circular Dichroism Spectra, Thesis, Vrije Universiteit, Amsterdam, 2009
30. V. Nicu J. Neugebauer E. Baerends J. Phys. Chem. A 2008 112 6978 6991
31. S. Gobi G. Magyarfalvi Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16130 16133
32. M. Feledziak C. Michaux A. Urbach G. Labar G. Muccioli D. Lambert J. Med. Chem. 2009 52 7054 7068
33. L. A. Nafie Appl. Spectrosc. 2000 54 1634 1645
34. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
35. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999 20 730 748
36. Tripos M. Clark R. D. Cramer III N. van Opdenhosch Validation of the General Purpose Tripose 5.2 Force Field J. Comput. Chem. 1989 10 982 1012
37. Spartan *08, Wavefunction, Inc., 2008
38. CONFLEX Program, Conflex Corporation, Tokyo
39. H. Goto E. Osawa J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8950 8951
40. H. Goto E. Osawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 187 198
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
42. C. Lee W. Yang R. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
43. T. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
44. J. Tomasi R. Cammi B. Mennucci Int. J. Quantum Chem. 1999 75 783 803
45. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
46. J. A. Schellman Chem. Rev. 1975 323 331
47. P. J. Stephens N. Harada Chirality 2010 22 229 233
48. V. Nicu E. Debie W. Herrebout P. Bultinck E. Baerends Chirality 2009 21 E287 E297
49. V. Nicu E. Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16126 16129
50. P. Polavarapu G. Scalmani E. Hawkins C. Rizzo N. Jeirath I. Ibnusaud J. Nat. Prod. 2011 74 321 328
51. J. W. Finley P. J. Stephens THEOCHEM 1995 357 225 235
52. E. Debie E. De Gussem R. Dukor W. Herrebout L. Nafie P. Bultinck ChemPhysChem 2011 12 1542 1549
53. P. Stephens F. Devlin F. Gasparrini A. Ciogli D. Spinelli B. Cosimelli J. Org. Chem. 2007 72 4707 4715
54. P. J. Stephens A. Aamouche F. J. Devlin S. Superchi M. I. Donnoli C. Rosini J. Org. Chem. 2001 66 3671 3677
55. P. J. Stephens F. J. Devlin J. R. Cheeseman M. J. Frisch B. Mennucci J. Tomasi Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2443 2448
56. T. Kuppens W. Herrebout B. van der Veken D. Corens A. De Groot J. Doyon G. Van Lommen P. Bultinck Chirality 2006 18 609 620
57. T. Kuppens W. Langenaeker J. P. Tollenaere P. Bultinck J. Phys. Chem. A 2003 107 542 553
58. V. P. Nicu E. J. Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6107 6118
59. P. L. Polavarapu Mol. Phys. 1997 91 551 554
60. P. L. Polavarapu C. Zhao Chem. Phys. Lett. 1998 296 105 110
61. D. J. Caldwell H. Eyring Rev. Mod. Phys. 1963 35 577 586
62. R. Kondru P. Wipf D. Beratan J. Phys. Chem. A 1999 103 6603 6611
63. W. W. Wood W. Fickett J. G. Kirkwood J. Chem. Phys. 1952 20 561 568
64. P. Polavarapu E. Donahue G. Shanmugam G. Scalmani E. Hawkins C. Rizzo J. Phys. Chem. A 2011 115 5665 5673