Stereoselective synthesis of perillaldehyde-based chiral β-amino acid derivatives through conjugate addition of lithium amides

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2738-2742

  Szakonyi, Zsolt ^a   Sillanpää, Reijo ^b   Fülöp, Ferenc ^a,c  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral; Michael addition; Monoterpene; amino acid

Indexed keywords

EID: 84920085845     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.289     Document Type: Article

References (40)

1. Kuhl, A.; Hahn, M. G.; Dumić, M.; Mittendorf, J. Amino Acids 2005, 29, 89-100. doi:10.1007/s00726-005-0212-y
2. nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2005. doi:10.1002/0471698482
3. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204. doi:10.1021/cr000456z
4. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323-334. doi:10.1039/b501173f
5. Trabocchi, A.; Scarpi, D.; Guarna, A. Amino Acids 2008, 34, 1-24. doi:10.1007/s00726-007-0588-y
6. Torres, E.; Acosta-Silva, C.; Rúa, F.; Álvarez-Larena, Á.; Parella, T.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 2009, 65, 5669-5675. doi:10.1016/j.tet.2009.05.039
7. Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Amino Acids 2011, 41, 597-608. doi:10.1007/s00726-011-0891-5
8. Kiss, L.; Fülöp, F. Chem. Rev. 2014, 114, 1116-1169. doi:10.1021/cr300454h
9. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. doi:10.1021/cr000045i
10. Mándity, I. M.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Olajos, G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2171-2175. doi:10.1002/anie.200805095
11. Hetényi, A.; Szakonyi, Z.; Mándity, I. M.; Szolnoki, É.; Tóth, G. K.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Commun. 2009, 177-179. doi:10.1039/b812114a
12. Fernandes, C.; Faure, S.; Pereira, E.; Théry, V.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606-3609. doi:10.1021/ol101267u
13. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702. doi:10.1039/c1cs15097a
14. Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557-5563. doi:10.1021/jo960107y
15. Forró, F.; Fülöp, F. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 93-102. doi:10.2174/1570193043488908
16. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Rev. 2007, 107, 4437-4492. doi:10.1021/cr0307300
17. Szakonyi, Z.; Martinek, T. A.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2296-2303. doi:10.1016/j.tetasy.2008.09.026
18. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Defrère, L.; Gerlach, A.; Raabe, G. Synthesis 2001, 1719-1730. doi:10.1055/s-2001-16745
19. Atodiresei, L.; Schiffers, I.; Bolm, C. Chem. Rev. 2007, 107, 5683-5712. doi:10.1021/cr068369f
20. Hameršak, Z.; Roje, M.; Avdagić, A.; Šunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 635-644. doi:10.1016/j.tetasy.2007.02.019
21. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833-2891. doi:10.1016/j.tetasy.2005.08.006
22. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1111-1153. doi:10.1016/j.tetasy.2012.08.009
23. Szakonyi, Z.; Balázs, Á.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2498-2504. doi:10.1016/j.tetasy.2010.09.009
24. Davies, S. G.; Durbin, M. J.; Goddard, E. C.; Kelly, P. M.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Scott, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 761-776. doi:10.1039/b818298a
25. Magano, J.; Bowles, D.; Conway, B.; Nanninga, T. N.; Winkle, D. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6325-6328. doi:10.1016/j.tetlet.2009.08.119
26. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2011, 67, 216-227. doi:10.1016/j.tet.2010.10.067
27. Cailleau, T.; Cooke, J. W. B.; Davies, S. G.; Ling, K. B.; Naylor, A.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3922-3931. doi:10.1039/b712937h
28. Ager, D., Ed. Handbook of Chiral Chemicals; Taylor & Francis: Boca Raton, 2006.
29. Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767-796. doi:10.1021/cr050065q
30. Szakonyi, Z.; Balázs, Á.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 199-204. doi:10.1016/j.tetasy.2005.12.011
31. Makaev, F. Z.; Malkov, A. V. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 62, 9-29. doi:10.1016/j.tet.2005.09.001
32. Singh, R.; Ding, P.; Holland, S.; Goff, D. Pinane-substituted pyrimidinediamine derivatives useful as Axl inhibitors. WO Pat. Appl. WO2008/045978 A1, April 17, 2008.
33. Makaev, F. Z.; Vlad, L. A.; Bets, L. P.; Malinovskii, S. T.; Gavrilov, K. N.; Gdanets, M. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 528-533. doi:10.1007/s10600-010-9669-3
34. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Aguado, G. P.; Parella, T.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3934-3940. doi:10.1021/jo991773c
35. Szolnoki, É.; Hetényi, A.; Martinek, T. A.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 255-259. doi:10.1039/c1ob06627g
36. Kitahara, T.; Horiguchi, A.; Mori, K. Tetrahedron 1988, 44, 4713-4720. doi:10.1016/S0040-4020(01)86174-3
37. Krishnamurti, R.; Kuivila, H. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4947-4953. doi:10.1021/jo00375a036
38. Cooke, R. G.; Macbeth, A. K.; Swanson, T. B. J. Chem. Soc. 1940, 808-810. doi:10.1039/jr9400000808
39. Suga, T.; Sugimoto, M.; Fujita, K.; Matsuura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2546-2547. doi:10.1246/bcsj.39.2546
40. Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2133-2142. doi:10.1016/j.tetasy.2006.07.030