(2R,1'S,2'R)- And (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl] alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2844-2857

  De Meijere, Armin ^a   Kozhushkov, Sergei I ^a   Yufit, Dmitrii S ^b   Grosse, Christian ^a   Kaiser, Marcel ^c,d   Raev, Vitaly A ^a,e  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c SWISS TROPICAL AND PUBLIC HEALTH INSTITUTE   (Switzerland)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^e TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Biosynthesis; Building blocks; Cyclopropanes; Natural products; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84920083253     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.302     Document Type: Article

References (63)

1. Arndt, M.; Hilt, G.; Khlebnikov, A. F.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3112-3121. doi:10.1002/ejoc.201200105
2. Khlebnikov, A. F.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Schill, H.; Reggelin, M.; Spohr, V.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1530-1545. doi:10.1002/ejoc.201101715
3. Andres, N.; Wolf, H.; Zähner, H.; Rössner, E.; Zeeck, A.; König, W. A.; Sinnwell, V. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 426-437. doi:10.1002/hlca.19890720303
4. Rössner, E.; Zeeck, A.; König, W. A. Angew. Chem. 1990, 102, 84-85. doi:10.1002/ange.19901020122
5. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1990, 29, 64-65. doi:10.1002/anie.199000641
6. Zindel, J.; Zeeck, A.; König, W. A.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1917-1920. doi:10.1016/S0040-4039(00)91962-2
7. Zlatopolskiy, B. D.; Loscha, K.; Alvermann, P.; Kozhushkov, S. I.; Nikolaev, S. V.; Zeeck, A.; de Meijere, A. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4708-4717. doi:10.1002/chem.200400406
8. Larionov, O. V.; Savel'eva, T. F.; Kochetkov, K. A.; Ikonnokov, N. S.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Khrustalev, V. N.; Belokon', Y. N.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 869-877. doi:10.1002/ejoc.200390131
9. Zlatopolskiy, B. D.; Kroll, H.-P.; Melotto, E.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4492-4502. doi:10.1002/ejoc.200400480
10. Zlatopolskiy, B. D.; de Meijere, A. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4718-4727. doi:10.1002/chem.200400249
11. Kozhushkov, S. I.; Zlatopolskiy, B. D.; Brandl, M.; Alvermann, P.; Razdom, M.; Geers, B.; de Meijere, A.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 854-863. doi:10.1002/ejoc.200400608
12. Zlatopolskiy, B. D.; Razdom, M.; Zeeck, A.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1525-1534. doi:10.1002/ejoc.200500856
13. Reinscheid, U. M.; Zlatopolskiy, B. D.; Griesinger, C.; Zeeck, A.; de Meijere, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2929-2945. doi:10.1002/chem.200400977
14. Otoguro, K.; Ui, H.; Ishiyama, A.; Arai, N.; Kobayashi, M.; Takahashi, Y.; Masuma, R.; Shiomi, K.; Yamada, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2003, 56, 322-324. doi:10.7164/antibiotics.56.322
15. O'Hagan, D. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, No. 11. doi:10.3762/bjoc.4.11
16. O'Hagan, D. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 36. doi:10.3762/bjoc.6.36
17. Al-Maharik, N.; O'Hagan, D. Aldrichimica Acta 2011, 44, 65-75.
18. Gouverneur, V.; Müller, K., Eds. Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry; World Scientific Imperial College Press: Singapore, 2012. doi:10.1142/p746
19. Belokon', Y. N.; Kochetkov, K. A.; Ikonnikov, N. S.; Strelkova, T. V.; Harutyunyan, S. R.; Saghiyan, A. S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 481-485. doi:10.1016/S0957-4166(01)00071-4
20. Saghiyan, A. S.; Geolchanyan, A. V.; Djamgaryan, S. M.; Vardapetyan, S. M.; Tararov, V. I.; Kuz'mina, N. A.; Ikonnikov, N. S.; Belokon', Y. N.; North, M. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1460-1463. doi:10.1007/BF02495097
21. Belokon', Y. N. Janssen Chim. Acta 1992, 10, 4-12.
22. Csuk, R.; von Scholz, Y. Tetrahedron 1994, 50, 10431-10442. doi:10.1016/S0040-4020(01)89583-1
23. Baldwin, J. E.; Chang, G. E. C. Tetrahedron 1982, 38, 825-835. doi:10.1016/0040-4020(82)80163-4
24. Le Corre, M.; Hercouet, A.; Bessieres, B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 683-684. doi:10.1016/0957-4166(95)00060-3 The aldehyde 16 has previously been prepared by oxidation of 15 with pyridinium chlorochromate.
25. Braña, M. F.; Guisado, C.; Alguacil, L. F.; Garrido, E.; Pérez-Garc?a, C.; Ruiz-Gayo, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3561-3563. doi:10.1016/S0960-894X(02)00793-X Swern oxidation of 15 to yield the aldehyde 16 has previously been mentioned but without experimental details.
26. Brown, P.; Burdon, J.; Smith, T. J.; Tatlow, J. C. Tetrahedron 1960, 10, 164-170. doi:10.1016/S0040-4020(01)97803-2
27. Hanack, M.; Meyer, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 720, 81-97. doi:10.1002/jlac.19687200107
28. Ratier, M.; Pereyre, M.; Davies, A. G.; Sutcliffe, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1907-1915. doi:10.1039/p29840001907
29. CCDC-991863 [(2S,1'R,2'S)-26a], -991864 [2S,1'R,2'S)-26b], -991865 [(2R,1'R,2'S)-26b], -991862 [(R,R,R)-28], -991866 [(2S,3S)-32], -1018305 [(2S,3R)-32-m-Cl] and -1018304 [(2S,3R)-32-p-F] contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via http://www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB21EZ, UK; fax: (+44)1223-336-033; or deposit@ccdc.cam.ac.uk).
30. Andersson, P. G.; Guijarro, D.; Tanner, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 7364-7375. doi:10.1021/jo970918h
31. Belokon', Y. N.; Bakhmutov, V. I.; Chernoglazova, N. I.; Kochetkov, K. A.; Vitt, S. V.; Garbalinskaya, N. S.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 305-312. doi:10.1039/p19880000305
32. Belokon', Y. N.; Bulychev, A. G.; Pavlov, V. A.; Fedorova, E. B.; Tsyryapkin, V. A.; Bakhmutov, V. A.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2075-2083. doi:10.1039/P19880002075
33. Belokon', Y. N.; Zel'tzer, I. E.; Ryzhov, M. G.; Saporovskaya, M. B.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 180-181. doi:10.1039/C39820000180
34. Belokon', Y. N.; Maleyev, V. I.; Vitt, S. V.; Ryzhov, M. G.; Kondrashov, Y. D.; Golubev, S. N.; Vauchskii, Y. P.; Kazika, A. I.; Novikova, M. I.; Krasutskii, P. A.; Yurchenko, A. G.; Dubchak, I. L.; Shklover, V. E.; Struchkov, Y. T.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 17-26. doi:10.1039/dt9850000017
35. Belokon', Y. N.; Popkov, A. N.; Chernoglazova, N. I.; Saporovskaya, M. B.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1336-1338. doi:10.1039/C39880001336
36. Belokon', Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timofeeva, T. V.; Tsyryapkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Lysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259. doi:10.1021/ja00300a030
37. Soloshonok, V. A.; Avilov, D. V.; Kukhar, V. P.; Tararov, V. I.; Savel'eva, T. F.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.; Kochetkov, K. A.; Orlova, S. A.; Pysarevsky, A. P.; Struchkov, Y. T.; Raevsky, N. I.; Belokon', Y. N. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1741-1756. doi:10.1016/0957-4166(95)00220-J
38. Belokon', Y. N.; Sagyan, A. S.; Djamgaryan, S. A.; Bakhmutov, V. I.; Vitt, S. V.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2301-2310. doi:10.1039/p19900002301
39. Balaram, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851. doi:10.1016/0959-440X(92)90110-S
40. Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F. A.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262.
41. Hruby, V. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389-397. doi:10.1021/ar990063q
42. Kataoka, Y.; Seto, Y.; Yamamoto, M.; Yamada, T.; Kuwata, S.; Watanabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1081-1084. doi:10.1246/bcsj.49.1081
43. Alías, M.; López, M. P.; Cativiela, C. Tetrahedron 2004, 60, 885-891. doi:10.1016/j.tet.2003.11.044
44. Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8425-8431. doi:10.1021/jo971178f
45. Huang, Z.; He, Y.-B.; Raynor, K.; Tallent, M.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9390-9401. doi:10.1021/ja00050a019
46. Tourwé, D.; Mannekens, E.; Nguyen Thi Diem, T.; Verheyden, P.; Jaspers, H.; Tóth, G.; Péter, A.; Kertész, I.; Török, G.; Chung, N. N.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 5167-5176. doi:10.1021/jm981011u
47. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796-3797. doi:10.1021/jo9702610
48. Effenberger, F.; Weber, T. Angew. Chem. 1987, 99, 146-147. doi:10.1002/ange.19870990217
49. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 142-143. doi:10.1002/anie.198701421
50. Dharanipragada, R.; Nicolas, E.; Toth, G.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6841-6844. doi:10.1016/S0040-4039(01)93366-0
51. Li, G.; Jarosinski, M. A.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2561-2564. doi:10.1016/S0040-4039(00)77625-8
52. Oppolzer, W.; Tamura, O.; Deerberg, J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1965-1978. doi:10.1002/hlca.19920750622
53. Shapiro, G.; Buechler, D.; Marzi, M.; Schmidt, K.; Gomez-Lor, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 4978-4979. doi:10.1021/jo00121a010
54. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Martinez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375-9376. doi:10.1021/ja00141a039
55. Burk, M. J.; Bedingfield, K. M.; Kiesman, W. F.; Allen, J. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3093-3096. doi:10.1016/S0040-4039(99)00437-2
56. Dharanipragada, R.; VanHulle, K.; Bannister, A.; Bear, S.; Kennedy, L.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1992, 48, 4733-4748. doi:10.1016/S0040-4020(01)81570-2
57. Li, G.; Patel, D.; Hruby, V. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3057-3059. doi:10.1039/p19940003057
58. Soloshonok, V. A.; Boettiger, T. U.; Bolene, S. B. Synthesis 2008, 2594-2602. doi:10.1055/s-2008-1067172
59. Orhan, I.; Kaiser, M.; Brun, R.; Tasdemir, D. Mar. Drugs 2010, 8, 47-58. doi:10.3390/md8010047
60. Albeiicio, F.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 203-303. doi:10.1080/00304940109356592 See for a review on peptide coupling agents.
61. Elmore, D. T.; Sovago, I.; Farkas, E.; Penke, B.; Toth, G.; Varadi, G.; Zarandi, M. Amino Acids, Peptides And Proteins. Davies, J. S., Ed.; RSC Publishing: U.K., 2007; Vol. 36, pp 3-346. doi:10.1039/9781847558459
62. Carpino, L. A.; El-Faham, A. Tetrahedron 1999, 55, 6813-6830. doi:10.1016/S0040-4020(99)00344-0
63. Kobertz, W. R.; Essigmann, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7101-7107. doi:10.1021/ja960511e