General method for the asymmetric synthesis of α-amino acids via alkylation of the chiral nickel(II) Schiff base complexes of glycine and alanine

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 2, 1988, Pages 305-312

  Belokon', Yuri N ^a   Bakhmutov, Vladimir I ^a   Chernoglazova, Nina I ^a   Kochetkov, Konstantin A ^a   Vitt, Sergei V ^a   Garbalinskaya, Natalia S ^a   Belikov, Vasili M ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049068117     PISSN: 14727781     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p19880000305     Document Type: Article

References (46)

1. E. A. Bell, Prog. Phytochem., 1981, 7, 171–196
2. E. A. Bell, ‘Amino Acids, Peptides and Proteins,’ London, 1983, vol. 14, p. 1—5
3. E. A. Bell, ‘Amino Acids, Peptides and Proteins,’ London, 1983, vol. 10 p. 11
4. G. I. Chipens, V. A. Slavinskaya, D. E. Sile, D. P. Kreile, E. H. Korchagova, and A. K. Strautinya, Izv. Akad. Nauk, Latv. SSR, 1985, 259. (Chem. Abstr., 1985, 103, 123869p)
5. R. N. Brogden, R. C. Neel, T. M. Speight, and G. S. Avery, Drugs, 1981, 21, 81
6. U.S.P. 3344023 (Chem. Abstr., 1968, 68, 96127z)
7. ‘Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids,’ ed. G. C. Barrett, Chapman Hall, London
8. G. I. Chipens, L. K. Polevaya, N. I. Veretennikova, and A. Yu. Krikis ‘Struktura i funktsii nizkomolekulyarnykh peptidov,’ Zinatne, 1980
9. Y. Mori, M. Tsuboi, M. Suzuki, K. Fukushima, and T. Arai, J. Chem. Soc., 1982, 94
10. E. Schröder and K. Lübke, ‘The Peptides,’ Academic Press, New York, vol. II.
11. P. J. Maurer, H. Takahata, and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 1984; 106, 1095
12. T. F. Buckley and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1983, 48, 4222
13. G. R. Brown, A. J. Foubister, and B. Wright, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1985, 2577
14. Th. L. Cupps and R. H. Boutin, J. Org. Chem., 1985, 50, 3972.
15. ‘Asymmetric Synthesis,’ ed. by J. D. Morrison, Academic Press, New York, vol. 2, 1983, vol. 3, 1984
16. U. Schöllkopf, Pure Appl. Chem., 1983, 55, 1799
17. U. Schöllkopf, Tetrahedron, 1983, 39, 2085
18. U. Schöllkopf, Top. Curr. Chem., 1983, 109, 65
19. M. Kolb and J. Barth, Liebigs Ann. Chem., 1983, 1688.
20. M. Murakami and K. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1959, 32, 308
21. J. C. Dabrowiak, and D. W. Cook, Inorg. Chem., 1975, 14, 1305.
22. R. C. Job and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 809
23. R. C. Asperger and C. F. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 708.
24. O. A. Buckingham, L. G. Marzilli, and A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5133
25. M. Yamaguchi, S. Yamamatsu, S. Yano, M. Saburi, and S. Yoshikawa, Inorg. Chem., 1980, 19, 2010
26. M. Yamaguchi, S. Yano, M. Saburi, and S. Yoshikawa, Bull Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 691.
27. R. D. Gillard, S. H. Laurie, D. C. Price, D. A. Phipps, and C. F. Weik, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 1385
28. D. A. Phipps, J. Mol. Catal., 1979, 5, 81.
29. B. Bosnich and M. D. Fruzuk, Top. Stereochem., 1981, 12, 119.
30. Yu. N. Belokon’, I. E. Zel’tzer, V. I. Bakhmutov, M. B. Saporovskaya, M. G. Ryzhov, A. I. Yanovsky, Yu. T. Struchkov, and V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2010
31. Yu. N. Belokon’, A. G. Bulychev, M. G. Ryzhov, S. V. Vitt, A. S. Batsanov, Yu. T. Struchkov, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 1865.
32. Yu. N. Belokon’, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, N. S. Garbalinskaya, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 171
33. Yu. N. Belokon’, N. I. Chernoglazova, N. S. Garbalinskaya, M. B. Saporovskaya, K. A. Kochetkov, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1986, 2340.
34. Yu. N. Bilokon’, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, N. S. Garbalinskaya, M. G. Ryzhov, V. I. Bachmutov, M. B. Saporovskaya, E. A. Paskonova, V. I. Maleev, S. V. Vitt, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 803
35. Yu. N. Belokon’, V. I. Maleev, S. V. Vitt, M. G. Ryzhov, Yu. D. Kondrashov, S. N. Golubev, Yu. P. Vauchskii, A. I. Kazika, M. I. Novikova, P. A. Krasutskii, A. G. Yurchenko, I. L. Dubchak, V. E. Shklover, Yu. T. Struchkov, V. I. Bachmutov, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 17.
36. Yu. N. Belokon’, A. G. Bulychev, V. I. Bakhmutov, S. V. Vitt, Yu. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, and V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4252
37. Yu. N. Belokon’, I. E. Zel’tzer, M. G. Ryzhov, M. B. Saporovskaya, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 180.
38. M.I. Terehova, Yu. N. Belokon’, V. I. Maleev, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, and E. G. Petrov, Izv. Akad, Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 905.
39. C. J. Liu and B. E. Douglas, Inorg. Chem., 1964, 1356
40. P. E. Schipper, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1433
41. R. Sop and P. E. Schipper, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 48.
42. S. Terashina, K. Achiva, and S. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 1966, 14, 1138.
43. K. Kobuto and Y. Sasaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 316—318.
44. W. S. Matthews, J. E. Baras, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell, F. J. Cornoforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. S. McCallum, G. J. McCallum, and N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7006.
45. A.J. Gordon and R. A. Ford, ‘The Chemist’s Companion,’ N.Y., 1972.
46. U. Schöllkopf, H. M. Hausberg, and K. Lindener, Liebigs Ann. Chem., 1981, 439.