A Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Boc-β-Methylphenylalanines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8425-8431

  Pastó, Mireia ^a   Moyano, Albert ^a   Pericàs, Miquel A ^a   Riera, Antoni ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000224020     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971178f     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Williams, R. M.; Baldwin, J. E.; Magnus, P. D. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Organic Chemistry Series, Vol. 7; Pergamon Press: Oxford, 1989.
2. (b) Synthetic Peptides: A users guide; Grant, G. A., Ed., U.W.B.C. Biotechnical Resource Series, W. H. Freeman & Co.: New York, 1992.
3. Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262, and references therein.
4. (a) Dharanipragada, R.; Nicolás, E.; Toth, G.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6841-6844.
5. (b) Dharanipragada, R.; VanHulle, K.; Bannister, A.; Bear, S.; Kennedy, L.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1992, 48, 4733-4748.
6. (a) Nicolas, E.; Dharanipragada, R.; Toth, G.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6845-6848.
7. (b) Nicolás, E.; Russell, K. C.; Knollenberg, J.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7565-7571.
8. Qian X.; Russell, K. C.; Boteju, L. W.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1995, 57, 1033-1054.
9. (a) Qian, X.; Shenderovich, M. D.; Kövér, K. E.; Davis, P.; Horváth, R.; Zalewska, T.; Yamamura, H. I; Porreca, F.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7280-7290.
10. (b); Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 1746-1757.
11. (c) Huang, Z.; He, Y.-B.; Raynor, K.; Tallent, M.; Reisine, T.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9390-9401.
12. Hruby, V. J.; Toth, G.; Gherig, C. A.; Kao, L.-F.; Knapp, R.; Lui, G. K.; Yamamura, H. I.; Kramer, T. H.; Davis, P.; Burks, T. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1823-1830.
13. (a) Waisvisz, J. M.; van der Hoeven, M. G.; Peppen, van J.; Zwennis, W. C. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4520-4521.
14. (b) Kataoka, Y.; Seto, Y.; Yamamoto, M.; Yamamoto, M.; Yamada, T.; Kuwata, S.; Watanabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1081-1084.
15. Effenberger, F.; Weber, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 142-143.
16. (a) Tsuchihashi, G.; Mitamura, S.; Ogura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2167-2168.
17. (b) Shapiro, G.; Buechler, D.; Marzi, M.; Schmidt, K.; Gomez-Lor, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 4978-4979.
18. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Martínez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375-9376.
19. (a) Poch, M.; Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
20. (b) Alcón, M.; Canas, M., Poch, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1589-1592.
21. (c) Past́, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2329-2342.
22. (d) Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063-7086
23. (e) Castejon, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1001-1006.
24. (f) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 243-262.
25. (g) Pastó, M.; Castej́n, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033-6037.
26. (h) Medina, E.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581-1586.
27. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
28. (b) Rossiter, B. E. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, pp 193-246.
29. (c) Finn, M. G.; Sharpless, K. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, pp 247-308.
30. (d) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
31. (e) Sharpless, K. B.; Wooddard, S. S.; Finn, M. G. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1823-1836.
32. (f) Sharpless, K. B.; Behrens, C. H.; Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Martin, V. S.; Takatani, M.; Viti, S. M.; Walker, F. J.; Woodard, S. S. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 589-604.
33. (g) Katsuki, T.; Martin, V. S. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1996; Vol. 48, pp 1-299.
34. Takano, S.; Yanase, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 249-252.
35. Bealieu, P. L.; Duceppe, J. S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196-4204.
36. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S.; Shiori, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.
37. Chong, J. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4683-4686.
38. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
39. Denis, J. N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M. J. J. Org. Chem. 1986, 57, 46-50.
40. (a) Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320-4323.
41. (b) Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martínez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323-4334.
42. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017-3020.