Irreversible covalent modification of type i dehydroquinase with a stable Schiff base

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 3, 2015, Pages 706-716

  Tizón, Lorena ^a   Maneiro, María ^a   Peón, Antonio ^a   Otero, José M ^b   Lence, Emilio ^a   Poza, Sergio ^a   Van Raaij, Mark J ^c   Thompson, Paul ^d   Hawkins, Alastair R ^d   González Bello, Concepción ^a  

^a Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares Universidad de Santiago de Compostela ^*  (Spain)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^c CENTRO NACIONAL DE BIOTECNOLOGÍA   (Spain)

^d NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; SALMONELLA;

COMPUTATIONAL STUDIES; COVALENT LINKAGE; COVALENT MODIFICATIONS; IRREVERSIBLE INHIBITIONS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NATURAL SUBSTRATES; SALMONELLA TYPHI; SHIKIMIC ACIDS;

ENZYME INHIBITION;

SALMONELLA TYPHI;

3-DEHYDROQUINATE DEHYDRATASE; BACTERIAL PROTEIN; ENZYME INHIBITOR; EPOXIDE; HISTIDINE; HYDROLYASE; LIGAND; LYSINE; PROTEIN BINDING; SCHIFF BASE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; HYDROGEN BOND; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; SALMONELLA ENTERICA SEROVAR TYPHI; STATIC ELECTRICITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BACTERIAL PROTEINS; CATALYTIC DOMAIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYME INHIBITORS; EPOXY COMPOUNDS; HISTIDINE; HYDRO-LYASES; HYDROGEN BONDING; KINETICS; LIGANDS; LYSINE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN BINDING; SALMONELLA TYPHI; SCHIFF BASES; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84920083097     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01782j     Document Type: Article

References (50)

1. M. Mckenna Nature 2013 499 394
2. M. A. Fischbach C. T. Walsh Science 2009 325 1089
3. Database for essential genes in bacteria, see http://www.essentialgene.org
4. R. Zhang Y. Lin Nucleic Acids Res. 2009 37 D455
5. D. G. Gourley A. K. Shrive I. Polikarpov T. Krell J. R. Coggins A. R. Hawkins N. W. Isaacs L. Sawyer Nat. Struct. Biol. 1999 6 521
6. E. Ritter P. Przybylski B. Brzezinski F. Bartl Curr. Org. Chem. 2009 13 241
7. A. C. Eliot J. F. Kirsch Annu. Rev. Biochem. 2004 73 383
8. A. Amadasi M. Bertoldi R. Contestabile S. Bettati B. Cellini M. L. di Salvo C. Borri-Voltattorni F. Bossa A. Mozzarelli Curr. Med. Chem. 2007 14 1291
9. S. H. Light G. Minasov L. Shuvalova M. E. Duban M. Caffrey W. F. Anderson A. Lavie J. Biol. Chem. 2011 286 3531
10. Y. Yao Z.-S. Li Org. Biomol. Chem. 2012 10 7037
11. Y. Yao Z.-S. Li Chem. Phys. Lett. 2012 519-520 100
12. Q. Pan Y. Yao Z.-S. Li Theor. Chem. Acc. 2012 131 1204
13. C. Cloderch E. Lence A. Peón H. Lamb A. R. Hawkins F. Gago C. González-Bello Biochem. J. 2014 458 547
14. C. O. Tacket D. M. Hone R. Curtiss III S. M. Kelly G. Losonsky L. Guers A. M. Harris R. Edelman M. M. Levine Infect. Immun. 1992 60 536
15. A. Karnell P. D. Cam N. Verma A. A. Lindberg Vaccine 1993 11 830
16. C. O. Tacket D. M. Hone G. Losonsky L. Guers R. Edelman M. M. Levine Vaccine 1992 10 443
17. R. Racz M. Chung Z. Xiang Y. He Vaccine 2013 31 797
18. T. D. H. Bugg C. Abell J. R. Coggins Tetrahedron Lett. 1998 29 6783
19. C. González-Bello J. M. Harris M. K. Manthey J. R. Coggins C. Abell Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 407
20. K. Ratia S. H. Light A. Antanasijevic W. F. Anderson M. Caffrey A. Lavie PLoS One 2014 9 e89356
21. S. H. Light A. Antanasijcvic S. N. Krishna M. Caffrey W. F. Anderson A. Lavie Biochemistry 2014 53 872
22. S. H. Light G. Minasov L. Shuvalova S. N. Peterson M. Caffrey W. F. Anderson A. Lavie Biochemistry 2011 50 2357
23. M. D. Toscano M. Frederickson D. P. Evans J. R. Coggins C. Abell C. González-Bello Org. Biomol. Chem. 2003 1 2075
24. F. Tian J.-L. Montchamp J. W. Frost J. Org. Chem. 1996 61 7373
25. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
26. M. Maneiro A. Peón E. Lence J. M. Otero M. J. van Raaij P. Thompson A. R. Hawkins C. González-Bello Biochem. J. 2014 462 415
27. A. Reilly P. Morgan K. Davis S. M. Kelly J. Greene A. J. Rowe S. E. Harding N. C. Price J. R. Coggins C. Kleanthous J. Biol. Chem. 1994 269 5523
28. http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/life-sciencies/gold/
29. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179
30. B. R. Miller III T. D. McGee Jr. J. M. Swails N. Homeyer H. Gohlke A. E. Roitberg J. Chem. Theory Comput. 2012 8 3314
31. J. D. Moore A. R. Hawkins I. G. Charles R. Deka J. R. Coggins A. Cooper S. M. Kelly N. C. Price Biochem. J. 1993 295 277
32. W. Kabsch Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010 66 125
33. P. Evans Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2006 62 72
34. M. D. Winn J. Synchrotron Radiat. 2003 10 23
35. A. Vagin A. Teplyakov J. Appl. Crystallogr. 1997 30 1022
36. A. W. Schüttelkopf D. M. F. van Aalten Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1355
37. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 2126
38. A. T. Brünger Methods Enzymol. 1997 277 366
39. G. N. Murshudov A. A. Vagin E. J. Dodson Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 240
40. rd J. Snoeyink J. S. Richardson D. C. Richardson Nucleic Acids Res. 2007 35 W375
41. W. L. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, DeLano Scientific LLC, Palo Alto, CA, 2008; http://www.pymol.org/
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. D. A. Case T. E. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz O. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668
44. J. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 247
45. M. H. M. Olsson C. R. Søndergard M. Rostkowski J. H. Jensen J. Chem. Theory Comput. 2011 7 525
46. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A. W. Goetz, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R. M. Wolf, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, Amber Tools 13 and Amber 12, University of California, San Francisco, 2012
47. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura J. Chem. Phys. 1983 79 926
48. J. Aqvist J. Phys. Chem. 1990 94 8021
49. T. A. Darden D. York L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089
50. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327