Schiff bases in biological systems

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 3, 2009, Pages 241-249

  Ritter, Eglof ^a   Przybylski, Piotr ^b   Brzezinski, Bogumil ^b   Bartl, Franz ^a,c  

^a CHARITÉ UNIVERSITÄTSMEDIZIN BERLIN   (Germany)

^b A Mickiewicz University in Poznan   (Poland)

^c HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; KETONES; OPHTHALMOLOGY; PROTONATION;

APOPROTEINS; ARCHAEAL; CATALYTIC MECHANISMS; COFACTORS; LIGHT-INDUCED; PHOTOCYCLES; PROTONATED SCHIFF BASE; PYRIDOXAL PHOSPHATES; RETINAL ISOMERIZATION; SCHIFF-BASE;

PROTEINS;

EID: 65649106187     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209787314805     Document Type: Review

References (135)

1. Spudich, J. L.; Yang, C. S.; Jung, K. H.; Spudich, E. N. Annu. Rev. Cell Dev. Biol., 2000, 16, 365.
2. Oesterhelt, D. Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 489.
3. Lanyi, J. K. FEBS Lett., 1999, 464, 103.
4. Haupts, U.; Tittor, J.; Oesterhelt, D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1999, 28, 367.
5. Gartner, W.; Towner, P. Photochem. Photobiol., 1995, 62, 1.
6. Helmreich, E. J.; Hofmann, K. P. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1286, 285.
7. Rao, V. R.; Oprian, D. D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1996, 25, 287.
8. Dolphin, D.; Poulson, R.; Avramovic, O. Vitamin B6 Pyridoxal phosphate. Chemical, biochemical and medical aspects, Wiley: New York, 1986.
9. Christen, P.; Metzler, D. Transaminases, Wiley: New York, 1985.
10. John, R. A. Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1248, 81.
11. Schneider, G.; Kack, H.; Lindqvist, Y. Structure, 2000, 8, R1.
12. Palm, D.; Klein, H. W.; Schinzel, R.; Buehner, M.; Helmreich, E. J. Biochemistry, 1990, 29, 1099.
13. Bartl, F.; Palm, D.; Schinzel, R.; Zundel, G. Eur. Biophys. J., 1999, 28, 200.
14. Oesterhelt, D.; Stoeckenius, W. Nat. New Biol., 1971, 233, 149.
15. Oesterhelt, D.; Stoeckenius, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1973, 70, 2853.
16. Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem., 1991, 20, 491.
17. Oesterhelt, D.; Tittor, J.; Bamberg, E. J. Bioenerg. Biomembr., 1992, 24, 181.
18. Lanyi, J. K. J. Biol. Chem., 1997, 272, 31209.
19. Wikstrom, M. Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 480.
20. Henderson, R.; Unwin, P. N. Nature, 1975, 257, 28.
21. Scherrer, P.; Mathew, M. K.; Sperling, W.; Stoeckenius, W. Biochemistry, 1989, 28, 829.
22. Patzelt, H.; Simon, B.; terLaak, A.; Kessler, B.; Kuhne, R.; Schmieder, P.; Oesterhelt, D.; Oschkinat, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 9765.
23. Nuss, M. C.; Zinth, W.; Kaiser, W.; Kolling, E.; Oesterhelt, D. Chem. Phys. Lett., 1985, 117, 1.
24. Siebert, F.; Mäntele, W. Eur. J. Biochem., 1983, 130, 565.
25. Weidlich, O.; Ujj, L.; Jager, F.; Atkinson, G. H. Biophys. J., 1997, 72, 2329.
26. Sasaki, J.; Maeda, A.; Kato, C.; Hamaguchi, H. Biochemistry, 1993, 32, 867.
27. Luecke, H.; Richter, H. T.; Lanyi, J. K. Science, 1998, 280, 1934.
28. Brown, L. S.; Gat, Y.; Sheves, M.; Yamazaki, Y.; Maeda, A.; Needleman, R.; Lanyi, J. K. Biochemistry, 1994, 33, 12001.
29. Druckmann, S.; Ottolenghi, M.; Pande, A.; Pande, J.; Callender, R. H. Biochemistry, 1982, 21, 4953.
30. Braiman, M. S.; Mogi, T.; Marti, T.; Stern, L. J.; Khorana, H. G.; Rothschild, K. J. Biochemistry, 1988, 27, 8516.
31. Fahmy, K.; Weidlich, O.; Engelhard, M.; Tittor, J.; Oesterhelt, D.; Siebert, F. Photochem. Photobiol., 1992, 56, 1073.
32. Garczarek, F.; Brown, L. S.; Lanyi, J. K.; Gerwert, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 3633.
33. Garczarek, F.; Gerwert, K. Nature, 2006, 439, 109.
34. Dencher, N. A.; Heberle, J.; Bark, C.; Koch, M. H. J.; Rapp, G.; Oesterhelt, D.; Bartels, K.; Buldt, G. Photochem. Photobiol., 1991, 54, 881.
35. Heberle, J.; Dencher, N. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 5996.
36. Rammelsberg, R.; Huhn, G.; Lubben, M.; Gerwert, K. Biochemistry, 1998, 37, 5001.
37. Heberle, J.; Riesle, J.; Thiedemann, G.; Oesterhelt, D.; Dencher, N. A. Nature, 1994, 370, 379.
38. Otto, H.; Marti, T.; Holz, M.; Mogi, T.; Lindau, M.; Khorana, H. G.; Heyn, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9228.
39. Gerwert, K.; Hess, B.; Soppa, J.; Oesterhelt, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 4943.
40. Butt, H. J.; Fendler, K.; Bamberg, E.; Tittor, J.; Oesterhelt, D. Embo J., 1989, 8, 1657.
41. Druckmann, S.; Friedman, N.; Lanyi, J. K.; Needleman, R.; Ottolenghi, M.; Sheves, M. Photochem. Photobiol., 1992, 56, 1041.
42. Blanck, A.; Oesterhelt, D. EMBO J., 1987, 6, 265.
43. Lanyi, J. K.; Duschl, A.; Hatfield, G. W.; May, K.; Oesterhelt, D. J. Biol. Chem., 1990, 265, 1253.
44. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H. J. Mol. Biol., 1990, 213, 899.
45. Oesterhelt, D.; Hegemann, P.; Tittor, J. EMBO J., 1985, 4, 2351.
46. Hegemann, P.; Oesterhelt, D.; Steiner, M. EMBO J., 1985, 4, 2347.
47. Lanyi, J. K. Biochemistry, 1986, 25, 6706.
48. Varo, G.; Needleman, R.; Lanyi, J. K. Biochemistry, 1995, 34, 14500.
49. Yao, V. J.; Spudich, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 11915.
50. Hoff, W. D.; Jung, K. H.; Spudich, J. L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1997, 26, 223.
51. Spudich, J. L.; Bogomolni, R. A. Nature, 1984, 312, 509.
52. Der, A.; Szaraz, S.; Toth-Boconadi, R.; Tokaji, Z.; Keszthelyi, L.; Stoeckenius, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 4751.
53. Bamberg, E.; Tittor, J.; Oesterhelt, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 639.
54. Varo, G.; Brown, L. S.; Needleman, R.; Lanyi, J. K. Biochemistry, 1996, 35, 6604.
55. Sasaki, J.; Brown, L. S.; Chon, Y. S.; Kandori, H.; Maeda, A.; Needleman, R.; Lanyi, J. K. Science, 1995, 269, 73.
56. Foster, K. W.; Saranak, J.; Patel, N.; Zarilli, G.; Okabe, M.; Kline, T.; Nakanishi, K. Nature, 1984, 311, 756.
57. Beckmann, M.; Hegemann, P. Biochemistry, 1991, 30, 3692.
58. Nagel, G.; Ollig, D.; Fuhrmann, M.; Kateriya, S.; Musti, A. M.; Bamberg, E.; Hegemann, P. Science, 2002, 296, 2395.
59. Sineshchekov, O. A.; Jung, K.-H.; Spudich, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 8689.
60. Harz, H.; Hegemann, P. Nature, 1991, 351, 489.
61. Nagel, G.; Szellas, T.; Huhn, W.; Kateriya, S.; Adeishvili, N.; Berthold, P.; Ollig, D.; Hegemann, P.; Bamberg, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 13940.
62. Hegemann, P.; Gartner, W.; Uhl, R. Biophys. J., 1991, 60, 1477.
63. Lawson, M. A.; Zacks, D. N.; Derguini, F.; Nakanishi, K.; Spudich, J. L. Biophys. J., 1991, 60, 1490.
64. Takahashi, T.; Yoshihara, K.; Watanabe, M.; Kubota, M.; Johnson, R.; Derguini, F.; Nakanishi, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, 178, 1273.
65. Nakanishi, K.; Crouch, R. Isr. J. Chem., 1995, 35, 253.
66. Hegemann, P. Ann. Rev. Plant Biol., 2008, 59, 167.
67. Kateriya, S.; Nagel, G.; Bamberg, E.; Hegemann, P. News Physiol. Sci., 2004, 19, 133.
68. Foster, K. W.; Saranak, J.; Derguini, F.; Zarrilli, G. R.; Johnson, R.; Okabe, M.; Nakanishi, K. Biochemistry, 1989, 28, 819.
69. Hegemann, P.; Ehlenbeck, S.; Gradmann, D. Biophys. J., 2005, 89, 3911.
70. Zhukovsky, E. A.; Oprian, D. D. Science, 1989, 246, 928.
71. Sakmar, T. P.; Franke, R. R.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 8309.
72. Nathans, J. Biochemistry, 1990, 29, 9746.
73. Ludeke, S.; Beck, M.; Yan, E. C.; Sakmar, T. P.; Siebert, F.; Vogel, R. J. Mol. Biol., 2005, 353, 345.
74. Steinberg, G.; Ottolenghi, M.; Sheves, M. Biophys. J., 1993, 64, 1499.
75. Ebrey, T. G. Methods Enzymol., 2000, 315, 196.
76. Sakmar, T. P.; Franke, R. R.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 3079.
77. Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science, 1991, 254, 412.
78. Kropf, A. Vision Res., 1967, 7, 811.
79. Kim, J. E.; Tauber, M. J.; Mathies, R. A. Biophys. J., 2003, 84, 2492.
80. Birge, R. R.; Einterz, C. M.; Knapp, H. M.; Murray, L. P. Biophys. J., 1988, 53, 367.
81. Okano, T.; Fukada, Y.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T. Photochem. Photobiol., 1992, 56, 995.
82. Cooper, A. Nature, 1979, 282, 531.
83. King, P. J.; Gutfreund, H. Vision Res., 1984, 24, 1471.
84. Parkes, J. H.; Liebman, P. A. Biochemistry, 1984, 23, 5054.
85. Parkes, J. H.; Gibson, S. K.; Liebman, P. A. Biochemistry, 1999, 38, 6862.
86. Doukas, A. G.; Aton, B.; Callender, R. H.; Ebrey, T. G. Biochemistry, 1978, 17, 2430.
87. Jäger, F.; Fahmy, K.; Sakmar, T. P.; Siebert, F. Biochemistry, 1994, 33, 10878.
88. Arnis, S.; Fahmy, K.; Hofmann, K. P.; Sakmar, T. P. J. Biol. Chem., 1994, 269, 23879.
89. Ostroy, S. E.; Erhardt, F.; Abrahamson, E. W. Biochim. Biophys. Acta, 1966, 112, 265.
90. Gedney, C.; Ostroy, S. E. Biochim. Biophys. Acta, 1972, 256, 577.
91. Bennett, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 96, 1695.
92. Blazynski, C.; Ostroy, S. E. Vision Res., 1984, 24, 459.
93. Farrens, D. L.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem., 1995, 270, 5073.
94. Vogel, R.; Siebert, F. J. Biol. Chem., 2001, 276, 38487.
95. Heck, M.; Schädel, S. A.; Maretzki, D.; Bartl, F. J.; Ritter, E.; Palczewski, K.; Hofmann, K. P. J. Biol. Chem., 2003, 278, 3162.
96. Matthews, R. G.; Hubbard, R.; Brown, P. K.; Wald, G. J. Gen. Physiol., 1963, 47, 215.
97. Vogel, R.; Siebert, F.; Mathias, G.; Tavan, P.; Fan, G.; Sheves, M. Biochemistry, 2003, 42, 9863.
98. Ebrey, T. G. Vision Res., 1968, 8, 965.
99. Baumann, C. J. Physiol., 1972, 222, 643.
100. Chabre, M.; Breton, J. Vision Res., 1979, 19, 1005.
101. Palczewski, K.; Saari, J. C. Curr. Opin. Neurobiol., 1997, 7, 500.
102. Jang, G. F.; McBee, J. K.; Alekseev, A. M.; Haeseleer, F.; Palczewski, K. J. Biol. Chem., 2000, 275, 28128.
103. McBee, J. K.; Kuksa, V.; Alvarez, R.; de Lera, A. R.; Prezhdo, O.; Haeseleer, F.; Sokal, I.; Palczewski, K. Biochemistry, 2000, 39, 11370.
104. Pepperberg, D. R.; Crouch, R. K. Lancet, 2001, 358, 2098.
105. Rando, R. R. Photochem. Photobiol., 1992, 56, 1145.
106. Janz, J. M.; Farrens, D. L. Vision Res., 2003, 43, 2991.
107. Janz, J. M.; Farrens, D. L. J. Biol. Chem., 2004, 279, 55886.
108. Arnis, S.; Hofmann, K. P. Biochemistry, 1995, 34, 9333.
109. Bartl, F. J.; Ritter, E.; Hofmann, K. P. J. Biol. Chem., 2001, 276, 30161.
110. Ritter, E.; Zimmermann, K.; Heck, M.; Hofmann, K. P.; Bartl, F. J. J. Biol. Chem., 2004, 279, 48102.
111. Zimmermann, K.; Ritter, E.; Bartl, F. J.; Hofmann, K. P.; Heck, M. J. Biol. Chem., 2004, 279, 48112.
112. Lin, S. W.; Sakmar, T. P. Novartis Found. Symp., 1999, 224, 124.
113. Vought, B. W.; Dukkipatti, A.; Max, M.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Biochemistry, 1999, 38, 11287.
114. Kusnetzow, A.; Dukkipati, A.; Babu, K. R.; Singh, D.; Vought, B. W.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Biochemistry, 2001, 40, 7832.
115. Kusnetzow, A. K.; Dukkipati, A.; Babu, K. R.; Ramos, L.; Knox, B. E.; Birge, R. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 941.
116. Dukkipati, A.; Vought, B. W.; Singh, D.; Birge, R. R.; Knox, B. E. Biochemistry, 2001, 40, 15098.
117. Nakagawa, M.; Iwasa, T.; Kikkawa, S.; Tsuda, M.; Ebrey, T. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 6189.
118. Koutalos, Y.; Ebrey, T. G.; Gilson, H. R.; Honig, B. Biophys. J. 1990, 58, 493.
119. Hillman, P.; Hochstein, S.; Minke, B. Physiol. Rev., 1983, 63, 668.
120. Paulsen, R. J. Comp. Physiol., 1984, 155, 47.
121. Kiselev, A.; Subramaniam, S. Science, 1994, 266, 1369.
122. Percudani, R.; Peracchi, A. EMBO Rep., 2003, 4, 850.
123. Dunathan, H. C.; Voet, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 3888.
124. Alexander, F. W.; Sandmeier, E.; Mehta, P. K.; Christen, P. Eur. J. Biochem., 1994, 219, 953.
125. Grishin, N. V.; Phillips, M. A.; Goldsmith, E. J. Protein Sci., 1995, 4, 1291.
126. Jansonius, J. N. Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 759.
127. Braunstein, A. E.; Shemyakin, M. M. Biokhimia, 1953, 18, 393.
128. Metzler, D. E.; Ikawa, M.; Snell, E. E. J. Am. Chem. Soc., 1953, 76, 648.
129. Dunathan, H. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1966, 55, 712.
130. Toney, M. D.; Hohenester, E.; Cowan, S. W.; Jansonius, J. N. Science, 1993, 261, 756.
131. Toney, M. D.; Hohenester, E.; Keller, J. W.; Jansonius, J. N. J. Mol. Biol., 1995, 245, 151.
132. Conway, T. FEMS Microbiol. Lett., 1992, 103, 1.
133. Fullerton, S. W.; Griffiths, J. S.; Merkel, A. B.; Cheriyan, M.; Wymer, N. J.; Hutchins, M. J.; Fierke, C. A.; Toone, E. J.; Naismith, J. H. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3002.
134. Joerger, A. C.; Mayer, S.; Fersht, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 5694.
135. Williams, G. J.; Domann, S.; Nelson, A.; Berry, A.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 3143.