Defining the potential of aglycone modifications for affinity/selectivity enhancement against medically relevant lectins: Synthesis, activity screening, and HSQC-Based NMR Analysis

ChemBioChem

Volumn 16, Issue 1, 2015, Pages 126-139

  Rauthu, Subhash R ^a   Shiao, Tze Chieh ^a   André, Sabine ^b   Miller, Michelle C ^c   Madej, Élodie ^a   Mayo, Kevin H ^c   Gabius, Hans Joachim ^b   Roy, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c University of Minnesota   (United States)

Author keywords

Galectins; Glycoproteins; Lactose; Lectins; Structure activity relationships

Indexed keywords

AGGLUTININ; AGLYCONE; BETA D GALACTOPYRANOSIDE BINDING LECTIN; DISACCHARIDE; GALECTIN; GALECTIN 1; GALECTIN 3; GALECTIN 4; GALECTIN 7; GLYCAN; GLYCOPROTEIN; LACTOSE; LECTIN; N ACETYLLACTOSAMINE; NITROGEN 15; PLANT TOXIN; RICIN; TRIAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG; 4 NITROPHENYLGALACTOSIDE; 4-NITROPHENYLGALACTOSIDE; ALKYNE; AMINOSUGAR; AZIDE; GALECTIN-3, HUMAN; GLYCOSIDE; LACTOSAMINE; LACTOSIDES; LGALS7 PROTEIN, HUMAN; LIGAND; N ACETYLGLUCOSAMINE; PROTEIN BINDING; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING ASSAY; CELL SURFACE; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; LECTIN BINDING; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CATALYSIS; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ACETYLGLUCOSAMINE; ALKYNES; AMINO SUGARS; AZIDES; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; GALECTIN 1; GALECTIN 3; GALECTINS; GLYCOSIDES; HUMANS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NITROPHENYLGALACTOSIDES; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRIAZOLES;

EID: 84919712126     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402474     Document Type: Article

References (86)

1. The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences (Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
2. a) H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solis, Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298-313
3. b) D. Solis, N. V. Bovin, A. P. Davis, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, R. Roy, K. Smetana Jr., H.-J. Gabius, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2014; DOI: 10.1016/j.bbagen.2014.03.016.
4. a) A. Imberty, Y M. Chabre, R. Roy, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7490-7499
5. b) H. Leffler, U. J. Nilsson, ACS Symp. Ser. 2012, 1115, 47-59.
6. H. M. I. Osborn, A. Turkson in The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences (Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 469-483.
7. S. André, P. J. Cejas Ortega, M. Alamino Perez, R. Roy, H.-J. Gabius, Glycobiology 1999, 9, 1253-1261.
8. M. C. Galan, D. Benito-Alifonso, G. M. Watt, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3598-3610.
9. Y M. Chabre, R. Roy, The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences (Ed.: H.-J. Gabius), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 53-70.
10. Y M. Chabre, R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393.
11. M. R. Hartley, J. M. Lord, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2004, 1701, 1-14.
12. H. Kaltner, H.-J. Gabius, Histol. Histopathol. 2012, 27, 397-416.
13. R. T. Lee, H.-J. Gabius, Y C. Lee, J. Biol. Chem. 1992, 267, 23722-23727.
14. S. Bharadwaj, H. Kaltner, E. Y Korchagina, N.V. Bovin, H.-J. Gabius, A. Surolia, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1999, 1472, 191-196.
15. R. Mikeska, R. Wacker, R. Arni, T. P. Singh, A. Mikhailov, A. Gabdoulkhakov, W. Voelter, C. Betzel, Acta Crystallogr. Sect. F 2005, 61, 17-25.
16. M. Jiménez, S. André, C. Barillari, A. Romero, D. Rognan, H.-J. Gabius, D. Solís, FEBS Lett. 2008, 582, 2309-2312.
17. a) S. André, D. Giguère, T. K. Dam, C. F. Brewer, H.-J. Gabius, R. Roy, New J. Chem. 2010, 34, 2229-2240
18. b) D. Giguère, R. Patnam, M.-A. Bellefleur, C. St-Pierre, S. Sato, R. Roy, Chem. Commun. 2006, 2379-2381
19. c) S. Sirois, D. Giguère, R. Roy, Med. Chem. 2006, 2, 481-489.
20. D. Giguère, S. André, M.-A. Bonin, M.-A. Bellefleur, A. Provencal, P. Cloutier, B. Pucci, R. Roy, H.-J. Gabius, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3280-3287.
21. a) H. Ahmed, H.J. Allen, A. Sharma, K. L. Matta, Biochemistry 1990, 29, 5315-5319
22. b) D. Giguère, S. Sato, C. St-Pierre, S. Sirois, R. Roy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1668-1672.
23. R. N. Knibbs, N. Agarwal, J. L. Wang, I. J. Goldstein, J. Biol. Chem. 1993, 268, 14940-14947.
24. R. T. Lee, Y. Ichikawa, H.J. Allen, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1990, 265, 7864-7871.
25. C. P. Sparrow, H. Leffler, S. H. Barondes, J. Biol. Chem. 1987, 262, 7383-7390.
26. R. K. Merkle, R. D. Cummings, J. Biol. Chem. 1988, 263, 16143-16149.
27. S. Sato, R. C. Hughes, J. Biol. Chem. 1992, 267, 6983-6990.
28. T. Feizi, J. C. Solomon, C.-T. Yuen, K. C. G. Jeng, L. G. Frigeri, D. K. Hsu, F.-T. Liu, Biochemistry 1994, 33, 6342-6349.
29. S. R. Stowell, M. Dias-Baruffi, L. Penttilä, O. Renkonen, A. Kwame Nyame, R. D. Cummings, Glycobiology 2004, 14, 157-167.
30. S. R. Stowell, C. M. Arthur, P. Mehta, K. A. Slanina, O. Blixt, H. Leffler, D. F. Smith, R. D. Cummings, J. Biol. Chem. 2008, 283, 10109-10123.
31. K. Bachhawat-Sikder, C.J. Thomas, A. Surolia, FEBS Lett. 2001, 500, 75-79.
32. N. Ahmad, H.-J. Gabius, H. Kaltner, S. André, I. Kuwabara, F.-T. Liu, S. Oscarson, T. Norberg, C.F. Brewer, Can. J. Chem. 2002, 80, 1096-1104.
33. J. Hirabayashi, T. Hashidate, Y. Arata, N. Nishi, T. Nakamura, M. Hirashima, T. Urashima, T. Oka, M. Futai, W. E. G. Müller, F. Yagi, K.-i. Kasai, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2002, 1572, 232-254.
34. H. Ideo, A. Seko, T. Ohkura, K. L. Matta, K. Yamashita, Glycobiology 2002, 12, 199-208.
35. E. M. Rapoport, S. André, O. V. Kurmyshkina, T. V. Pochechueva, V. V. Severov, G.V. Pazynina, H.-J. Gabius, N.V. Bovin, Glycobiology 2008, 18, 315-324.
36. O.A. Vokhmyanina, E. M. Rapoport, S. André, V. V. Severov, I. Ryzhov, G.V. Pazynina, E. Korchagina, H.-J. Gabius, N.V. Bovin, Glycobiology 2012, 22, 1207-1217.
37. N. Nagae, N. Nishi, T. Murata, T. Usui, T. Nakumura, S. Wakatsuki, R. Kato, Glycobiology 2009, 19, 112-117.
38. R. Leyden, T. Velasco-Torrijos, S. André, S. Gouin, H.-J. Gabius, P. V Murphy, J. Org. Chem. 2009, 74, 9010-9026.
39. S. André, D. V Jarikote, D. Yan, L. Vincenz, G. N. Wang, H. Kaltner, P. V Murphy, H.-J. Gabius, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 313-318.
40. G.N. Wang, S. André, H.-J. Gabius, P.V. Murphy, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6893-6907.
41. E.C. Beyer, S. E. Zweig, S. H. Barondes, J. Biol. Chem. 1980, 255, 4236-4239.
42. Y Oda, K.-i. Kasai, Biochim. Biophy Acta 1983, 761, 237-245.
43. Y Sakakura, J. Hirabayashi, Y Oda, Y Ohyama, K.-i. Kasai, J. Biol. Chem. 1990, 265, 21573-21579.
44. H. Kaltner, D. Solís, J. Kopitz, M. Lensch, M. Lohr, J. C. Manning, M. Mürnseer, M. Schnölzer, S. André, J. L. Séiz, H.-J. Gabius, Biochem. J. 2008, 409, 591-599.
45. H. Kaltner, D. Solís, S. André, M. Lensch, J. C. Manning, M. Mürnseer, J. L. Séiz, H.-J. Gabius, Biochemistry 2009, 48, 4403-4416.
46. H. Kaltner, D. Kübler, L. López-Merino, M. Lohr, J. C. Manning, M. Lensch, J. Seidler, W.-D. Lehmann, S. André, D. Solís, H.-J. Gabius, Anat. Rec. 2011, 294, 427-444.
47. F. M. Ruiz, I. S. Fernández, L. López-Merino, L. Lagartera, H. Kaltner, M. Menéndez, S. André, D. Solís, H.-J. Gabius, A. Romero, Acta Crystallogr. Sect. D 2013, 69, 1665-1676.
48. M.C. Miller, J. P. Ribeiro, V Roldós, S. Martín-Santamaría, F. J. Cañada, I. A. Nesmelova, S. André, M. Pang, A. A. Klyosov, L. G. Baum, J. Jiménez-Barbero, H.-J. Gabius, K. H. Mayo, Glycobiology 2011, 21, 1627-1641.
49. a) A.B. Yongye, L. Calle, A. Arda, J. Jiménez-Barbero, S. André, H.-J. Gabius, K. Martínez-Mayorga, M. Cudic, Biochemistry 2012, 51, 7278-7289
50. b) M. A. Berbís, S. André, F. J. Canada, R. Pipkorn, H. Ippel, K. H. Mayo, D. Kübler, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2014, 443, 126-131.
51. E. Ermakova, M. C. Miller, I.V. Nesmelova, L. López-Merino, M. A. Berbís, Y. Nesmelov, Y. V Tkachev, L. Lagartera, V.A. Daragan, S. André, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, D. Solís, H.-J. Gabius, K. H. Mayo, Glycobiology 2013, 23, 508-523.
52. Z. Gan, S. Cao, Q. Wu, R. Roy, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 755-773.
53. R. Daly, T. McCabe, E. M. Scanlan, J. Org. Chem. 2013, 78, 1080-1090.
54. A. S. Rowan, N. I. Nicely, N. Cochrane, W. A. Wlassoff, A. Claiborne, C.J. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4029-4036.
55. R. Daly, G. Vaz, A. M. Davies, M. O. Senge, E. M. Scanlan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14671-14679.
56. S. I. van Kasteren, H.B. Kramer, H.H. Jensen, S.J. Campbell, J. Kirkpatrick, N.J. Oldham, D.C. Anthony, B. G. Davis, Nature 2007, 446, 1105-1109.
57. R. R. Schmidt, W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123.
58. a) F. D. Tropper, F. O. Andersson, S. Braun, R. Roy, Synthesis 1992, 7, 618-620
59. b) T. C. Shiao, D. Giguère, N. Galanos, R. Roy, Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Vol. 2 (Ed.: P. Kovac), CRC, Boca Raton, 2014, pp. 251-256.
60. D. Gupta, H. Kaltner, X. Dong, H.-J. Gabius, C. F Brewer, Glycobiology 1996, 6, 843-849.
61. T. K. Dam, H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, M. Lensch, C. F Brewer, Biochemistry 2005, 44, 12564-12571.
62. a) S. André, H. Sanchez-Ruderisch, H. Nakagawa, M. Buchholz, J. Kopitz, P. Forberich, W. Kemmner, C. Böck, K. Deguchi, K. M. Detjen, B. Wiedenmann, M. von Knebel Doeberitz, T. M. Gress, S.-I. Nishimura, S. Rosewicz, H.-J. Gabius, FEBS J. 2007, 274, 3233-3256
63. b) M. Amano, H. Eriksson, J. C. Manning, K. M. Detjen, S. André, S.-I. Nishimura, J. Lehtiö, H.-J. Gabius, FEBS J. 2012, 279, 4062-4080.
64. a) S. Martín-Santamaría, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 49-64
65. b) P. Vidal, V Roldós, C. Fernéndez-Alonso Mdel, B. Vauzeilles, Y. Bleriot, F. J. Cañada, S. André, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, J. F. Espinosa, S. Martín-Santamaría, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14581-14590.
66. a) S. André, B. Liu, H.-J. Gabius, R. Roy, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3909-3916
67. b) N. Ahmad, H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, S. Sabesan, R. Roy, B. Liu, F. Macaluso, C. F. Brewer, J. Biol. Chem. 2004, 279, 10841-10847
68. c) S. André, M. Lahman, H.-J. Gabius, S. Oscarson, Mol. Pharm. 2010, 7, 2270-2279
69. d) P. V Murphy, S. André, H.-J. Gabius, Molecules 2013, 18, 4026-4053
70. e) S. André, C. Grandjean, F. M. Gautier, S. Bernardi, F. Sansone, H.-J. Gabius, R. Ungaro, Chem. Commun. 2011, 47, 6126-6128.
71. a) V Percec, P. Leowanawat, H. J. Sun, O. Kulikov, C. D. Nusbaum, T. M. Tran, A. Bertin, D. A. Wilson, M. Peterca, S. Zhang, N. P. Kamat, K. Vargo, D. Moock, E. D. Johnston, D. A. Hammer, D. J. Pochan, Y. Chen, Y. M. Chabre, T. C. Shiao, M. Bergeron-Brlek, S. André, R. Roy, H.-J. Gabius, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9055-9077
72. b) S. Zhang, R.-O. Moussodia, H.-J. Sun, P. Leowanawat, A. Muncan, C. D. Nusbaum, K. M. Chelling, P. A. Heiney, M. L. Klein, S. André, R. Roy, H.-J. Gabius, V Percec, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10899-10903.
73. I. Pelletier, T. Hashidate, T. Urashima, N. Nishi, T. Nakamura, M. Futai, Y. Arata, K.-i. Kasai, M. Hirashima, J. Hirabayashi, S. Sato, J. Biol. Chem. 2003, 278, 22223-22230.
74. R. Jin, A. Greenwald, M. D. Peterson, T. K. Waddell, J. Immunol. 2006, 177, 1289-1295.
75. C. Diehl, S. Genheden, K. Modig, U. Ryde, M. Akke, J. Biomol. NMR 2009, 45, 157-169.
76. C. Diehl, O. Engström, T. Delaine, M. Hâkansson, S. Genheden, K. Modig, H. Leffler, U. Ryde, U.J. Nilsson, M. Akke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577-14589.
77. I. N. Lykakis, C. Efe, C. Gryparis, M. Stratakis, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2334-2338.
78. J. He, L. Feng, J. Li, R. Tao, F. Wang, X. Liao, Q. Sun, Q. Long, Y. Ren, J. Wan, H. He, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1665-1670.
79. J.-W. Yuan, L.-B. Qu, X.-L. Chen, Z.-B. Qu, X.-Q. Liu, D.-D. Ke, J. Chin. Chem. Soc. 2011, 58, 24-30.
80. H.-J. Gabius, Anal. Biochem. 1990, 189, 91-94.
81. T. Purkrébkové, K. Smetana, Jr., B. Dvorénkové, Z. Holíkové, C. Böck, M. Lensch, S. André, R. Pytlík, F.-T. Liu, J. Klíma, K. Smetana, J. Motlík, H.-J. Gabius, Biol. Cell 2003, 95, 535-545.
82. D. Kübler, C.-W. Hung, T. K. Dam, J. Kopitz, S. André, H. Kaltner, M. Lohr, J. C. Manning, L. He, H. Wang, A. Middelberg, C. F. Brewer, J. Reed, W.-D. Lehmann, H.-J. Gabius, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2008, 1780, 716-722.
83. a) H.-J. Gabius, F. Darro, M. Remmelink, S. André, J. Kopitz, A. Danguy, S. Gabius, I. Salmon, R. Kiss, Cancer Invest. 2001, 19, 114-126
84. b) J. Kopitz, Z. Fík, S. André, K. Smetana Jr., H.-J. Gabius, Mol. Pharm. 2013, 10, 2054-2061.
85. F. Delaglio, S. Grzesiek, G. W. Vuister, G. Zhu, J. Pfeifer, A. Bax, J. Biomol. NMR 1995, 6, 277-293.
86. B. A. Johnson, R. A. Blevins, J. Biomol. NMR 1994, 4, 603-614.