An efficient synthesis of mono and bis-1,2,3-triazole AZT derivatives via copper(I)-catalyzed cycloaddition

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 58, Issue 1, 2011, Pages 24-30

  Yuan, Jin Wei ^a   Qu, Ling Bo ^a,b   Chen, Xiao Lan ^b   Qu, Zhi Bo ^b   Liu, Xiang Qian ^b   Ke, Dian Dian ^b  

^a HENAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,2,3 Triazole; 1,3 Dipolar cycloaddition; 3' Azido 2' deoxythymidine (AZT)

Indexed keywords

EID: 79955527864     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201190053     Document Type: Article

References (26)

1. Geleziunas, R.; Arts, E. J.; Boulerice, F.; Goldman, H.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1305.
2. Odds, F. C.; Brown, A. J. P.; Gow, N. A. R. Trends Microbiol. 2003, 11, 272.
3. Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S.; Khojasteh-Bakht, S. C.; Obach, R. S.; O'Donnell, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269.
4. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366.
5. Alvarez, R.; Velázquez, S.; San-Félix, A.; Aquaro, S.; De Clercq, E.; Perno, C. F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
6. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, C. J.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
7. Buckle, D. R.; C. Rockell, J.M.; Smith, H.; Spicer, B. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 223.
8. Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Ok, H. O.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G. J.; MacIntyre, D. E.; Tota, L.; Wywratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111.
9. Sidwell, R. W.; Huffman, J. H.; Khare, G. P.; Allen, L. B.; Witkowski, J. T.; Robins, R. K. Science 1972, 177, 705.
10. Brzozowski, Z. Acta Pol. Pharm. 1998, 55, 473.
11. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
12. Tornoe, C. W.; Christiensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
13. Kosiova, I.; Kovackova, S.; Kois, P. Tetrahedron 2007, 63, 312.
14. Wigerinck, P.; Van Aerschot, A.; Janssen, G.; Claes, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1635.
15. Tourirte, M.; Oulih, T.; Lazrek, H. B.; Barascut, J. L.; Imbach, J. L.; Almasoudi, N. A. Nucleos. Nucleot. Nuc. Acids. 2003, 22, 1985.
16. Zhou, L. H.; Amer, A.; Korn, M.; Burda, R.; Balzarini J.; De Clercq, E.; Kern, E. R.; Torrence, P. F. Antivir. Chem. Chemother. 2005, 16, 375.
17. Chen, X. L.; Li, X. Y.; Yuan, J. W.; Qu, Z. B.; Jiang, Y. Q.; Qu, L. B. J. Chin. Chem. Soc. 2010, 57, 144.
18. Sánchez, I.; Gómez-Garibay, F.; Taboada, J.; Ruiz, B. H. Phytother. Res. 2000, 14, 89.
19. Qais, N.; Rahman, M. M.; Rashid, M. A.; Koshino, H.; Nagasawa, K.; Nakata, T. Fitoterapia, 1996, 67, 554.
20. Hecker, M.; Preiss, C.; Klemm, P.; Busse, R. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 2178.
21. Habtemariam, S. J. Nat. Prod. 1997, 60, 775.
22. Christian, W.; Tornoe, C. C.; Morten, M. J. Org. Chem.2002, 67, 3057.
23. Cavalli, S.; Tipton, A. R.; Overhand, M.; Kros, A. Chem. Commun. 2006, 30, 3193.
24. Zhang, X.; Hsung, R. P.; Li, H. Chem. Commun, 2007, 23, 2420.
25. Urankar, D.; Košmrlj, J. J. Comb. Chem. 2008, 10, 981.
26. Wang, Z. X.; Qin, H. L. Chem. Commun. 2003, 19, 2450.