Efficient synthesis of hepta-O-acetyl-β-lactosyl azide via phase transfer catalysis

Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods

Volumn 2, Issue , 2014, Pages 257-262

  Shiao, Tze Chieh ^a   Giguère, Denis ^a   Galanos, Nicolas ^b   Roy, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85011933512     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1201/b16602     Document Type: Chapter

References (32)

1. Micheel, F.; Klemer, A. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1961, 16, 85-103.
2. Ying, L.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2004, 339, 367-375.
3. Ying, L.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2003, 338, 835-841.
4. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 43, 135-201.
5. Baum, G.; Micheel, F. ChemBer. 1957, 90, 1595-1596.
6. Kallin, E.; Lonn, H.; Norberg, T.; Elofsson, M. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 597-611.
7. Roy, R.; Laferrière, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1709-1711.
8. Roy, R.; Park, W. K. C.; Wu, Q.; Wang, S.-N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4377-4380.
9. Chabre, Y. M.; Contino-Pépin, C.; Placide, V.; Shiao, T. C.; Roy, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5602-5605.
10. Jiménez Blanco, J. L.; Sylla, B.; Ortiz, Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 4547-4550.
11. Menuel, S.; Porwanski, S.; Marsura, A. New J. Chem. 2006, 30, 603-608.
12. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216.
13. Kolb, H. C.; Finn, M. G. Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
14. For reviews on click chemistry including carbohydrates: (a) Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
15. Dedola, S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017.
16. Santoyo-Gonzalez, F.; Hermandez-Mateo, F. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 7, 133-177.
17. 2 as precursor for click chemistry: (a) Giguère, D.; Bonin, M.-A.; Cloutier, P.; Patnam, R.; St-Pierre, C.; Sato, S.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16, 7811-7823.
18. Geng, J.; Lindqvist, J.; Mantovani, G.; Chen, G.; Sayers, C.; Clarkson, G. J.; Haddleton, D. M. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1220-1228.
19. Zhan, J.; Garrossian, M.; Gardner, D.; Garrossian, A.; Chang, Y.-T.; Kim, Y. K.; Chang, C.-W. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1359-1363.
20. Giguère, D.; Patnam, R.; Bellefleur, M.-A.; St-Pierre, C.; Sato, S.; Roy, R. Chem. Commun. 2006, 22, 2379-2381.
21. Joosten, J. A. F.; Tholen, N. T. H.; El Maate, F. A.; Brouwer, A. J.; van Esse, G. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 15, 3182-3185.
22. Ermolat’ev, D.; Dehaen, W.; Van der Eycken, E. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 915-918.
23. Roy, R.; Tropper, F. D.; Cao, S.; Kim, J. M. Phase Transfer Catalyst Mechanism and Syntheses. ACS Symposium Series. 1997, 569, 163-180.
24. Carrière, D.; Meunier, S. J.; Tropper, F. D.; Cao, S.; Roy, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 9-22.
25. Meunier, S. J.; Andersson, F. O.; Letellier, M.; Roy, R. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 2303-2312.
26. Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Braun, S.; Roy, R. Synthesis, 1992, 7, 618-620.
27. Dunstan, D.; Hough, L. Carbohydr. Res. 1972, 23, 17-21.
28. For example, see: (a) Malkinson, J. P.; Falconer, R. A.; Toth, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 5249-5252.
29. Soli, E. D.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 9724-9726.
30. Deng, S.; Gangadharmath, U.; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5179-5185.
31. Šardzík, R.; Noble, G. T.; Weissenborn, M. J.; Martin, A.; Webb, S. J.; Flitsch, S. L. Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, 699-703.
32. Fischer, E.; Fischer, H. Ber., 1910, 43, 2521-2536.