Oxidative ring closure and metal triggered ring opening: Syntheses of macrocyclic and linear hexapyrroles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6354-6357

  Zhang, Kai ^a   Wei, Pingchun ^a   Li, Xin ^b   Ågren, Hans ^b   Xie, Yongshu ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919685142     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503132r     Document Type: Article

References (49)

1. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342
2. Stepien, M.; Sprutta, N.; Latos-Grazynski, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288
3. O-Sullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D. W.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; O-Shea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature. 2011, 469, 72
4. Roznyatovskiy, V. V.; Lee, C. H.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1921
5. Wang, Y. Q.; Chen, B.; Wu, W. J.; Li, X.; Zhu, W. H.; Tian, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10779
6. Xie, Y. S.; Hill, J. P.; Charvet, R.; Ariga, K. J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 2969
7. Liu, B.; Zhu, W. H.; Wang, Y. Q.; Wu, W. J.; Li, X.; Chen, B. Q.; Long, Y. T.; Xie, Y. S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7434
8. Xie, Y. S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496
9. Yu, C. J.; Jiao, L. J.; Tan, X. J.; Wang, J.; Xu, Y. J.; Wu, Y. C.; Yang, G. S.; Wang, Z. Y.; Hao, E. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7688
10. Wang, Q. G.; Xie, Y. S.; Ding, Y. B.; Li, X.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3669
11. Ding, Y. B.; Li, T.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Org. Biomol Chem. 2012, 10, 4201
12. Ding, Y. B.; Xie, Y. S.; Li, X.; Hill, J. P.; Zhang, W. B.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2011, 47, 5431
13. Toganoh, M.; Gokulnath, S.; Kawabe, Y.; Furuta, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4380
14. Toganoh, M.; Kawabe, Y.; Furuta, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 7618
15. Fujino, K.; Hirata, Y.; Kawabe, Y.; Morimoto, T.; Srinivasan, A.; Toganoh, M.; Miseki, Y.; Kudo, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6855
16. Rambo, B. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4946
17. Dogutan, D. K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6728
18. Fang, Y. Y.; Koszelewski, D.; Kadish, K. M.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2014, 50, 8864
19. Melfi, P. J.; Camiolo, S.; Lee, J. T.; Ali, M. F.; McDevitt, J. T.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Dalton Trans. 2008, 1538
20. Sessler, J. L.; Melfi, P. J.; Seidel, D.; Gorden, A. E. V.; Ford, D. K.; Palmer, P. D.; Tait, C. D. Tetrahedron. 2004, 60, 11089
21. Xie, Y. S.; Wei, P. C.; Li, X.; Hong, T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119
22. Wei, P. C.; Zhang, K.; Li, X.; Meng, D. Y.; Ågren, H.; Ou, Z. P.; Ng, S.; Furuta, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201408307
23. Zhu, X. J.; Fu, S. T.; Wong, W. K.; Guo, J. P.; Wong, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3150
24. Guilard, R.; Gryko, D. T.; Canard, G.; Barbe, J. M.; Koszarna, B.; Brandes, S.; Tasior, M. Org. Lett. 2002, 4, 4491
25. Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1918
26. Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609
27. Mahmood, M. H. R.; Liu, H. Y.; Wang, H. H.; Jiang, Y. Y.; Chang, C. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5853
28. Saltsman, I.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 247
29. Taniguchi, R.; Shimizu, S.; Suzuki, M.; Shin, J. Y.; Furuta, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2505
30. Gryko, D. T.; Koszarna, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3314
31. Bruce, A. M.; Weyburne, E. S.; Engle, J. T.; Ziegler, C. J.; Geier, G. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 5664
32. Pistner, A. J.; Lutterman, D. A.; Ghidiu, M. J.; Ma, Y. Z.; Rosenthal, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6601
33. OBrien, A. Y.; McGann, J. P.; Geier, G. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 4084
34. CCDC 1030534 (2), 1034362 (3-Cu), and 1030535 (4) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
35. Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4527
36. Shin, J. Y.; Hepperle, S. S.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6909
37. Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4527
38. Jeandon, C.; Krattinger, B.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3149
39. Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2679
40. Grzybowski, M.; Skonieczny, K.; Butenschçn, H.; Gryko, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9900
41. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
42. Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamara, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485
43. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
44. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2011, 1795
45. Christian, G. J.; Stranger, R.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2006, 6851
46. Sandell, J. P. L.; Kakeya, K.; Mizutani, T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1532
47. Nakamura, R.; Kakeya, K.; Furuta, N.; Muta, E.; Nishisaka, H.; Mizutani, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6108
48. Asano, N.; Uemura, S.; Kinugawa, T.; Akasaka, H.; Mizutani, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 5320
49. Saito, S.; Furukawa, K.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2128