Synthesis and reactivity of 5,10,15-triaryl doubly N-confused bilanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4380-4391

  Toganoh, Motoki ^a   Gokulnath, Sabapathi ^a   Kawabe, Yasunori ^a   Furuta, Hiroyuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

bilanes; confused compounds; macrocycles; porphyrinoids; pyrroles

Indexed keywords

BILANES; CONFUSED COMPOUNDS; MACROCYCLES; PORPHYRINOIDS; PYRROLES;

AROMATIC COMPOUNDS; COPPER COMPOUNDS;

POTASSIUM COMPOUNDS;

ALKENE; COPPER; FLUORINATED HYDROCARBON; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ALKENES; COPPER; HYDROCARBONS, FLUORINATED; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84859336768     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103034     Document Type: Article

References (73)

1. F. J. Leeper, Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 171-203
2. R. J. Porra, Photochem. Photobiol. 1997, 65, 492-516
3. B. Franck, A. Nonn, Angew. Chem. 1995, 107, 1941-1957
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795-1811
5. T. D. Lash, U. N. Mani, M. A. Drinan, C. Zhen, T. Hall, M. A. Jones, J. Org. Chem. 1999, 64, 464-477
6. T. D. Lash, U. N. Mani, E. A. Lyons, P. Thientanavanich, M. A. Jones, J. Org. Chem. 1999, 64, 478-487.
7. S. J. Vigmond, M. C. Chang, K. M. R. Kallury, M. Thompson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2455-2458
8. J.-W. Ka, C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609-4613
9. J.-W. Ka, W.-S. Cho, C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8121-8125
10. B. Koszarna, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2006, 71, 3707-3717.
11. C.-H. Lee, F. Li, K. Iwamoto, J. Dadok, A. A. Bothner-By, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672
12. R. Guilard, D. T. Gryko, G. Canard, J.-M. Barbe, B. Koszarna, S. BrandÃs, M. Tasior, Org. Lett. 2002, 4, 4491-4494
13. C. V. Asokan, S. Smeets, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4483-4485
14. R. P. Briñas, C. Brückner, Synlett 2001, 3, 442-444
15. D. K. Dogutan, S. H. H. Zaidi, P. Thamyongkit, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714.
16. A. R. Battersby, C. J. R. Fookes, K. E. Gustafson-Potter, G. W. J. Matcham, E. McDonald, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 1155-1158
17. A. R. Battersby, C. J. R. Fookes, P. S. Pandey, Tetrahedron 1983, 39, 1919-1926
18. C. Pichon, A. I. Scott, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4497-4500
19. P. C. Anderson, A. R. Battersby, H. A. Broadbent, C. J. R. Fookes, G. J. Hart, Tetrahedron 1986, 42, 3123-3135
20. C. Pichon-Santander, A. I. Scott, Tetrahedron 1999, 55, 5719-5732.
21. B. Jolicoeur, E. E. Chapman, A. Thompson, W. D. Lubell, Tetrahedron 2006, 62, 11531-11563.
22. M. Toganoh, H. Furuta, Chem. Commun. 2012, 48, 937-954
23. M. Toganoh, H. Furuta, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 295-367
24. M. Pawlicki, L. Latos-GraÅyÅski, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 104-192
25. J. D. Harvey, C. J. Ziegler, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869-880
26. P. J. Chmielewski, L. Latos-GraÅyÅski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533
27. A. Srinivasan, H. Furuta, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20.
28. Z. Xiao, B. O. Patrick, D. Dolphin, Chem. Commun. 2002, 1816-1817
29. X. Li, B. Liu, P. Yi, R. Yi, X. Yu, P. J. Chmielewski, J. Org. Chem. 2011, 76, 2345-2349.
30. M. Toganoh, Y. Hihara, H. Furuta, Inorg. Chem. 2010, 49, 8182-8184
31. M. Toganoh, T. Kimura, H. Furuta, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10585-10594
32. M. Toganoh, T. Kimura, H. Furuta, Chem. Commun. 2008, 102
33. I. Gupta, A. Srinivasan, T. Morimoto, M. Toganoh, H. Furuta, Angew. Chem. 2008, 120, 4639-4643
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4563-4567
35. A. Srinivasan, T. Ishizuka, H. Furuta, Angew. Chem. 2004, 116, 894-897
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 876-879
37. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748-5757
38. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945-2946.
39. Y.-S. Xie, K. Yamaguchi, M. Toganoh, H. Uno, M. Suzuki, S. Mori, S. Saito, A. Osuka, H. Furuta, Angew. Chem. 2009, 121, 5604-5607
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5496-5499
41. M. Toganoh, T. Kimura, H. Uno, H. Furuta, Angew. Chem. 2008, 120, 9045-9048
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8913-8916
43. D.-H. Won, M. Toganoh, Y. Terada, S. Fukatsu, H. Uno, H. Furuta, Angew. Chem. 2008, 120, 5518-5521
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5438-5441
45. A. Srinivasan, T. Ishizuka, H. Maeda, H. Furuta, Angew. Chem. 2004, 116, 3011-3015
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2951-2955
47. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15690-15691
48. A. Srinivasan, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878-879
49. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 803-807.
50. J. WojaczyÅski, L. Latos-GraÅyÅski, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2679-2682
51. R. K. Pandey, S. H. Leung, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8995-8998
52. C.-H. Hung, C.-C. Liaw, W.-M. Chin, G.-F. Chang, C.-H. Chuang, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 953-961.
53. M. Toganoh, Y. Kawabe, H. Furuta, J. Org. Chem. 2011, 76, 7618-7622.
54. K. Fujino, Y. Hirata, Y. Kawabe, T. Morimoto, A. Srinivasan, M. Toganoh, Y. Miseki, A. Kudo, H. Furuta, Angew. Chem. 2011, 123, 6987-6991
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6855-6859.
56. G. P. Moss, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 779-832.
57. B. L. Bray, P. H. Mathies, R. Naef, D. R. Solas, T. T. Tidwell, D. R. Artis, J. M. Muchowski, J. Org. Chem. 1990, 55, 6317-6328.
58. S. H. Leung, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Heterocycl. Commun. 1996, 2, 9-12
59. Z. Zhang, J.-Y. Shin, D. Dolphin, J. Org. Chem. 2008, 73, 9515-9517.
60. L. F. Tietze, H. Geissler, Angew. Chem. 1993, 105, 1090-1091
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1040-1042.
62. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Org. Chem. 2000, 65, 4222-4226
63. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Org. Chem. 2001, 66, 8563-8572.
64. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6435-6436.
65. Y. Zhang, A. Thompson, S. J. Rettig, D. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13537-13538
66. Z. Zhang, D. Dolphin, Inorg. Chem. 2010, 49, 11550-11555
67. T. E. Wood, A. C. Ross, N. D. Dalgleish, E. D. Power, A. Thompson, X. Chen, Y. Okamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 9967-9974
68. A. Thompson, D. Dolphin, J. Org. Chem. 2000, 65, 7870-7877
69. T. E. Wood, N. D. Dalgleish, E. D. Power, A. Thompson, X. Chen, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5740-5741.
70. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
71. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
72. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
73. G. M. Sheldrick, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.