Synthesis of biladienone and bilatrienone by coupled oxidation of tetraarylporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 14, 2007, Pages 5320-5326

  Asano, Naomi ^a   Uemura, Sayo ^a   Kinugawa, Tomoya ^a   Akasaka, Hiroaki ^a   Mizutani, Tadashi ^a  

^a DOSHISHA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BILADIENONE; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; HAMMETT REACTION CONSTANTS;

IRON COMPOUNDS; KINETICS; MESOPOROUS MATERIALS; OXIDATION; RATE CONSTANTS; SILICA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

15 HYDROXYBILADIENONE DERIVATIVE; BILADIENONE DERIVATIVE; BILATRIENONE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; IRON PORPHYRIN DEIVATIVE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; ELIMINATION REACTION; HAMMETT REACTION; OXIDATION; PRODUCT RECOVERY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 34447327235     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070692a     Document Type: Article

References (40)

1. Falk, H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments; Springer-Verlag: Vienna, New York 1989.
2. (a) Mizutani, T.; Yagi, S.; Honmaru, A.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5318.
3. (b) Mizutani, T.; Yagi, S.; Honmaru, A.; Murakami, S.; Furusyo, M.; Takagishi, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8769.
4. (c) Mizutani, T.; Yagi, S.; Honmaru, A.; Goldacker, T.; Kitagawa, S.; Furusyo, M.; Takagishi, T.; Ogoshi, H. Supramol. Chem. 1999, 10, 297.
5. (d) Mizutani, T.; Sakai, N.; Yagi, S.; Takagishi, T.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 748.
6. (e) Mizutani, T.; Yagi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 226.
7. (f) Hamakubo, K.; Yagi, S.; Hama, S.; Nakazumi, H.; Mizutani, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1454.
8. Matsui, E.; Matsuzawa, N. N.; Harnack, O.; Yamauchi, T.; Hatazawa, T.; Yasuda, A.; Mizutani, T. Adv. Mater. 2006, 18, 2523.
9. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
10. (a) Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. S.; Hewlins, M. J. E.; Jackson, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1937.
11. (b) Cavaleiro, J. A. S.; Hewlins, M. J. E.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6871.
12. (c) Silva, A. M. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Martins, R. R. L.; Cavaleiro, J. A. S.; Boschi, T.; Tagliatesta, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 45.
13. (d) Jeandon, C.; Krattinger, B.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3149.
14. (e) Bonnett, R.; Martinez, G. Tetrahedron 2001, 57, 9513.
15. (a) Evans, B.; Smith, K. M.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 768.
16. (b) Ongayi, O.; Vicente, M. G. H.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Kumar, M. R.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 1463.
17. (a) Bonnett, R.; Dimsdale, M. J. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 731.
18. (b) Bonnett, R.; Dimsdale, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2540.
19. (c) Bonnett, R.; McDonagh, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 881.
20. (d) Balch, A. L.; Latos-Grazynski, L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Szterenberg, L.; Safari, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1422.
21. (e) Balch, A. L.; Latos-Grazynski, L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Safari, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9056.
22. (f) Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 1528.
23. (g) Johnson, J. A.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 5379.
24. (a) Lemberg, R. Biochem. J. 1935, 29, 1322.
25. (b) Lemberg, R.; Cortis-Jones, B.; Norrie, M. Biochem. J. 1938, 32, 149.
26. (a) Torpey, J.; Ortiz, de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26067.
27. (b) Torpey, J.; Ortiz, de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22008.
28. (a) Niemevz, F.; Alvarez, D. E.; Buldain, G. Y. Heterocycles 2002, 57, 697.
29. (b) Niemevz, F.; Buldain, G. Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 989.
30. Yamauchi, T.; Mizutani, T.; Wada, K.; Horii, S.; Furukawa, H.; Masaoka, S.; Chang, H.-C.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2005, 1309.
31. For the role of pyridine in the coupled oxidation process of meso-unsubstituted porphyrins, see ref. 8a and Balch, A. L.; Koerner, R.; Latos-Grazynski, L.; Lewis, J. E.; St. Claire, T. N.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 3892.
32. Crusats, J.; Suzuki, A.; Mizutani, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 602.
33. Zhu, Y.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2007, 9, 1195.
34. Guo, C.-C.; Song, J.-X.; Chen, X.-B.; Jiang, G.-F. J. Mol. Catal. A 2000, 157, 31.
35. For the oxidation of bile pigments, see Eivazi, F.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1976, 3837.
36. (a) Smith, K. M.; B.; B. S.; Troxler, R. F.; Lai, J.-J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2763.
37. (b) Matsuura, T.; Inoue, K.; Ranade, A. C.; Saito, I. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 23.
38. Inagaki, S.; Fukushima, Y.; Kuroda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 680.
39. Kita, K.; Tokuoka, T.; Monno, E.; Yagi, S.; Nakazumi, H.; Mizutani, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1533.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; J. A. Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.