Photooxidation of N-confused porphyrin: A route to N-confused biliverdin analogues

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 9, 2010, Pages 2679-2682

  Wojaczyński, Jacek ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Biliverdins; Palladium; Photooxidation; Porphyrinoids

Indexed keywords

BILIVERDINS; DIANIONS; N-CONFUSED; N-CONFUSED PORPHYRINS; PALLADIUM COMPLEXES; PORPHYRINOIDS;

COORDINATION REACTIONS; PALLADIUM; PHOTOOXIDATION; PORPHYRINS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77149156608     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903182     Document Type: Article

References (50)

1. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533.
2. a) P. Ortiz de Montellano, K. Auclair in The Porphyrin Handbook, Vol. 12 (Eds: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, Chapter 75, pp. 183-210;
3. b) B. Kräutler in The Porphyrin Handbook, Vol. 13 (Eds: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, Chapter 82, pp. 183-209.
4. a) B. Evans, K. M. Smith, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4863-4866;
5. b) B. Evans, K. M. Smith, J. A. S. Cavaleiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 768-773.
6. a) R. Lemberg, Biochem. J. 1935, 29, 1322-1336;
7. b) A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, L. Szterenberg, N. Safari, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1422-1429;
8. c) H. R. Kalish, L. Latos-Grażyński, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12478-12486;
9. d) T. Yamauchi, T. Mizutani, K. Wada, S. Horii, H. Furukawa, S. Masaoka, H.-C. Chang, S. Kitagawa, Chem. Commun. 2005, 1309-1311;
10. e) N. Asano, S. Uemura, T. Kinugawa, H. Akasaka, T. Mizutani, J. Org. Chem. 2007, 72, 5320-5326.
11. R. Bonnett, G. Martínez, Tetrahedron 2001, 57, 9513-9547.
12. a) J.-H. Fuhrhop, D. Mauzerall, Photochem. Photobiol. 1971, 13, 453-458;
13. b) G. Struckmeier, I. Thewalt, J.-H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 278-279.
14. a) T. Matsuura, K. Inoue, A. C. Ranade, I. Saito, Photochem. Photobiol. 1980, 31, 23-26;
15. b) K. M. Smith, S. B. Brown, R. F. Troxler, J.-J. Lai, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2763-2766;
16. c) K. M. Smith, S. B. Brown, R. F. Troxler, J.-J. Lai, Photochem. Photobiol. 1982, 36, 147-152.
17. J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. S. Neves, M. J. E. Hewlins, A. H. Jackson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1937-1943.
18. a) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. 1994, 106, 805-808;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781;
20. b) H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
21. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Org. Lett. 2002, 4, 181-184.
22. M. Pawlicki, I. Kańska, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2007, 46, 6575-6584.
23. a) R. K. Pandey, S. H. Leung, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8995-8998;
24. b) J.-E. Damke, L. Latos-Grażyński, F.-P. Montforts, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 177-186;
25. c) M. Bröring, Synthesis 2000, 1291-1294.
26. a) R. G. Khoury, M. O. Senge, J. E. Colchester, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3937-3950;
27. b) R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 2339-2346;
28. c) M. Bröring, A. Pfister, K. Ilg, Chem. Commun. 2000, 1407-1408;
29. d) M. Bröring, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1793-1798;
30. e) M. Bröring, E. Cónsul Tejero, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5290-5299;
31. f) M. Bröring, S. Link, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1661-1670.
32. a) F. C. March, D. A. Couch, K. Emerson, J. E. Fergusson, W. T. Robinson, J. Chem. Soc. A 1971, 440-448;
33. b) M. Bröring, C. D. Brandt, Chem. Commun. 2001, 499-500;
34. c) M. Bröring, C. D. Brandt, J. Bley-Escrich, J.-P. Gisselbrecht, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 910-917;
35. d) M. Bröring, C. D. Brandt, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1391-1395;
36. e) M. Bröring, S. Link, S. Köhler, E. Cónsul Tejero, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 817-820.
37. a) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, M. Yasutake, T. Shinmyozu, Y. Ishikawa, Chem. Commun. 2000, 1143-1144;
38. b) S. Mori, S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 4127-4129;
39. c) T. Ishizuka, H. Yamasaki, A. Osuka, H. Furuta, Tetrahedron 2007, 63, 5137-5147;
40. d) Y. Kamimura, S. Shimizu, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1620-1628;
41. e) Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 693-696;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 681-684.
43. R. Koerner, M. M. Olmstead, A. Ożarowski, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1999, 38, 3262-3263.
44. P. Lord, M. Olmstead, A. L. Balch, Angew. Chem. 1999, 111, 2930-2932;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2761-2763.
46. a) S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031;
47. b) S. Mori, S. Shimizu, J.-Y. Shin, A. Osuka, Inorg. Chem. 2007, 46, 4374-4376;
48. c) S. Mori, A. Osuka, Inorg. Chem. 2008, 47, 3937-3939;
49. d) S. Saito, K. Furukawa, A. Osuka, Angew. Chem. 2009, 121, 8230-8233;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8086-8089.