Molecular design strategy toward diarylethenes that photoswitch with visible light

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17145-17154

  Fukaminato, Tuyoshi ^a   Hirose, Takashi ^b   Doi, Takao ^c   Hazama, Masaki ^c   Matsuda, Kenji ^b   Irie, Masahiro ^d  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^d RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; IRRADIATION; ISOMERS; MOLECULES; PHOTOREACTIVITY;

CONJUGATION LENGTH; IMAGING APPLICATIONS; MUTUAL ORIENTATION; OPEN-RING ISOMERS; PHOTOACTIVE MOLECULES; PHOTOCYCLIZATION REACTION; THEORETICAL CALCULATIONS; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

LIGHT;

CARBON; DIARYLETHENE DERIVATIVE; ETHYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CYCLIZATION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; IRRADIATION; ISOMER; LIGHT; ORIENTATION; PHOTOREACTIVITY; PHOTOSWITCH; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 84918501775     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5090749     Document Type: Article

References (41)

1. Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6635-6652
2. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777-1788
3. Willner, I.; Willner, B. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 535-542
4. Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639-665
5. Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 917-926
6. Bianco, A.; Perissinotto, S.; Garbugli, M.; Lanzani, G.; Bertarelli, C. Laser Photonics Rev. 2011, 5, 711-736
7. Hell, S. W. Science 2007, 316, 1153-1158
8. Heilemann, M.; Dedecker, P.; Hofkens, J.; Sauer, M. Laser Photonics Rev. 2009, 3, 180-202
9. Fukaminato, T. J. Photochem. Photobiol. C 2011, 12, 177-208
10. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921
11. Fehrentz, T.; Schönberger, M.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12156-12182
12. Beharry, A. A.; Woolley, G. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4422-4437
13. Brieke, C.; Rohrbach, F.; Gottschalk, A.; Mayer, G.; Heckel Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8446-8476
14. Szymański, W.; Beierle, J. M.; Kistemaker, H. A. V.; Velema, W. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6114-6178
15. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
16. Matsuda, K.; Irie, M. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 169-182
17. Tian, H.; Yang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97
18. Yun, C.; You, J.; Kim, J.; Huh, J.; Kim, E. J. Photochem. Photobiol. C 2009, 10, 111-129
19. Beharry, A. A.; Sadovski, O.; Woolley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19684-19687
20. Bléger, D.; Schwarz, J.; Brouwer, A. M.; Hecht, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20597-20600
21. Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 2779-2792
22. Indelli, M. T.; Carli, S.; Ghirotti, M.; Chiorboli, C.; Ravaglia, M.; Garavelli, M.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286-7299
23. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tanaka, M.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11623-11627
24. Murata, R.; Yago, T.; Wakasa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1336-1338
25. Mori, K.; Ishibashi, Y.; Matsuda, H.; Ito, S.; Nagasawa, Y.; Nakagawa, H.; Uchida, K.; Yokojima, S.; Nakamura, S.; Irie, M.; Miyasaka, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2621-2625
26. Carling, C.-J.; Boyer, J.-C.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10838-10839
27. Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913-3923
28. Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711-712
29. Bens, A. T.; Frewert, D.; Kodatis, K.; Kryschi, C.; Martin, H.-D.; Trommsdorff, H. P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2333-2338
30. Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985
31. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
32. Fukaminato, T.; Umemoto, T.; Iwata, Y.; Yokojima, S.; Yoneyama, M.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932-5938
33. Tanifuji, N.; Irie, M.; Matsuda, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13344-13353
34. Odo, Y.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4283-4288
35. Aubert, V.; Ishow, E.; Ibersiene, F.; Boucekkine, A.; Williams, J. A. G.; Toupet, L.; Métivier, R.; Nakatani, K.; Guerchais, V.; Le Bozec, H. New J. Chem. 2009, 33, 1320-1323
36. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Chapter 6: A Theory of Molecular Organic Photochemistry. In Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009; pp 319-382.
37. Huang, P.-Y.; Chen, L.-H.; Chen, Y.-Y.; Chang, W.-J.; Wang, J.-J.; Lii, K.-H.; Yan, J.-Y.; Ho, J.-C.; Lee, C.-C.; Kim, C.; Chen, M.-C. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3721-3728
38. Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973-5979
39. Holman, M. W.; Liu, R.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12649-12654
40. Langhals, H.; Karolin, J.; Johansson, L. B.-Å. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 2919-2922
41. Gaussian 09, Revision C.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.