Diethylamino functionalized tetraphenylethenes: Structural and electronic modulation of photophysical properties, implication for the CIE mechanism and application to cell imaging

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 1, 2015, Pages 112-120

  Lin, Yiliu ^a   Chen, Gan ^a   Zhao, Lifang ^a   Yuan, Wang Zhang ^a   Zhang, Yongming ^a   Tang, Ben Zhong ^b,c  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^c HKUST SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC EFFECTS; EMISSION ENHANCEMENT; FLUORINE ATOMS; INTRAMOLECULAR MOTION; MOLECULAR DESIGN; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SOLID EMISSIONS; TETRAPHENYLETHENE;

BIOCOMPATIBILITY;

EID: 84915811184     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc02161d     Document Type: Article

References (73)

1. L. Yao S. Zhang R. Wang W. Li F. Shen B. Yang Y. Ma Angew. Chem. 2014 126 2151
2. L. Yao B. Yang Y. Ma Sci. China: Chem. 2014 57 335
3. Z. Zhao J. W. Y. Lam B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2012 22 23726
4. W. Z. Yuan P. Lu S. Chen J. W. Y. Lam Z. Wang Y. Liu H. S. Kwok Y. Ma B. Z. Tang Adv. Mater. 2010 22 2159
5. H. Uoyama K. Goushi K. Shizu H. Nomura C. Adachi Nature 2012 492 234
6. M. Wang G. Zhang D. Zhang D. Zhu B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2010 20 1858
7. M. Zhang M. Yu F. Li M. Zhu M. Li Y. Gao L. Li Z. Liu J. Zhang D. Zhang T. Yi C. Huang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10322
8. T. Han X. Feng B. Tong J. Shi L. Chen J. Zhi Y. Dong Chem. Commun. 2012 48 416
9. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
10. D. Ding K. Li B. Liu B. Z. Tang Acc. Chem. Res. 2013 46 2441
11. P. Sharma S. Brown G. Walter S. Santra B. Moudgil Adv. Colloid Interface Sci. 2006 123-126 471
12. W. Qin D. Ding J. Liu W. Z. Yuan Y. Hu B. Liu B. Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2012 22 771
13. X. Zhang X. Zhang S. Wang M. Liu L. Tao Y. Wei Nanoscale 2013 5 147
14. S. W. Thomas G. D. Joly T. M. Swager Chem. Rev. 2007 107 1339
15. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, 1970
16. Y. Huang L.-P. Chen C. Doyle Y. Zhou S.-T. Wu Appl. Phys. Lett. 2006 89 111106
17. S. Choi J. Bouffard Y. Kim Chem. Sci. 2014 5 751
18. T. E. Kaiser H. Wang V. Stepanenko F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5541
19. J. M. Lupton L. R. Hemingway I. D. W. Samuel P. L. Burn J. Mater. Chem. 2000 10 867
20. J. Wang Y. Zhao C. Dou H. Sun P. Xu K. Ye J. Zhang S. Jiang F. Li Y. Wang J. Phys. Chem. B 2007 111 5082
21. Z. Xie B. Yang F. Li G. Cheng L. Liu G. Yang H. Xu L. Ye M. Hanif S. Liu D. Ma Y. Ma J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14152
22. F. He H. Xu B. Yang Y. Duan L. Tian K. Huang Y. Ma S. Liu S. Feng J. Shen Adv. Mater. 2005 17 2710
23. J. Luo Z. Xie J. W. Y. Lam L. Cheng H. Chen C. Qiu H. S. Kwok X. Zhan Y. Liu D. Zhu B. Z. Tang Chem. Commun. 2001 1740
24. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361
25. B.-K. An S.-K. Kwon S.-D. Jung S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14410
26. J. Shi N. Chang C. Li J. Mei C. Deng X. Luo Z. Liu Z. Bo Y. Q. Dong B. Z. Tang Chem. Commun. 2012 48 10675
27. J. Huang N. Sun Y. Dong R. Tang P. Lu P. Cai Q. Li D. Ma J. Qin Z. Li Adv. Funct. Mater. 2013 23 2329
28. W. Z. Yuan Y. Gong S. Chen X. Y. Shen J. W. Y. Lam P. Lu Y. Lu Z. Wang R. Hu N. Xie H. S. Kwok Y. Zhang J. Z. Sun B. Z. Tang Chem. Mater. 2012 24 1518
29. R. Hu N. L. C. Leung B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2014 43 4494
30. J. Mei Y. Hong J. W. Y. Lam A. Qin Y. Tang B. Z. Tang Adv. Mater. 2014 26 5429
31. Y. Y. Gong Y. Q. Tan J. Mei Y. R. Zhang W. Z. Yuan Y. M. Zhang J. Z. Sun B. Z. Tang Sci. China: Chem. 2013 56 1178
32. Y. Y. Gong Y. Q. Tan H. Li Y. R. Zhang W. Z. Yuan Y. M. Zhang J. Z. Sun B. Z. Tang Sci. China: Chem. 2013 56 1183
33. W. Jia P. Yang J. Li Z. Yin L. Kong H. Lu Z. Ge Y. Wu X. Hao J. Yang Polym. Chem. 2014 5 2282
34. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834
35. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934
36. A. Wakamiya K. Mori S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4273
37. Z. Yang Z. Chi T. Yu X. Zhang M. Chen B. Xu S. Liu Y. Zhang J. Xu J. Mater. Chem. 2009 19 5541
38. J. He B. Xu F. Chen H. Xia K. Li L. Ye W. Tian J. Phys. Chem. C 2009 113 9892
39. J. Wang J. Mei R. Hu J. Z. Sun A. Qin B. Z. Tang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9956
40. E. P. J. Parrott N. Y. Tan R. Hu J. A. Zeitler B. Z. Tang E. Pickwell-MacPherson Mater. Horiz. 2014 1 251
41. B. Mi Y. Dong Z. Li J. W. Y. Lam M. Häußler H. H. Y. Sung H. S. Kwok Y. Dong I. D. Williams Y. Liu Y. Luo Z. Shuai D. Zhu B. Z. Tang Chem. Commun. 2005 3583
42. Y. Gong J. Liu Y. Zhang G. He Y. Lu W. B. Fan W. Z. Yuan J. Z. Sun Y. Zhang J. Mater. Chem. C 2014 2 7552
43. Z. Chi X. Zhang B. Xu X. Zhou C. Ma Y. Zhang S. Liu J. Xu Chem. Soc. Rev. 2012 41 3878
44. W. Z. Yuan Y. Tan Y. Gong P. Lu J. W. Y. Lam X. Y. Shen C. Feng H. H.-Y. Sung Y. Lu I. D. Williams J. Z. Sun Y. Zhang B. Z. Tang Adv. Mater. 2013 25 2837
45. Y. Gong Y. Zhang W. Z. Yuan J. Z. Sun Y. Zhang J. Phys. Chem. C 2014 118 10998
46. Y. Sagara T. Kato Nat. Chem. 2009 1 605
47. A. Pucci G. Ruggeri J. Mater. Chem. 2011 21 8282
48. K. Ariga T. Mori J. P. Hill Adv. Mater. 2012 24 158
49. J. Kunzelman M. Kinami B. R. Crenshaw J. D. Protasiewicz C. Weder Adv. Mater. 2008 20 119
50. Y. Ooyama Y. Harima J. Mater. Chem. 2011 21 8372
51. X. Luo J. Li C. Li L. Heng Y. Dong Z. Liu Z. Bo B. Z. Tang Adv. Mater. 2011 23 3261
52. Y. Dong B. Xu J. Zhang X. Tan L. Wang J. Chen H. Lv S. Wen B. Li L. Ye B. Zou W. Tian Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10782
53. C. Dou L. Han S. Zhao H. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 666
54. Z. Ma M. Teng Z. Wang S. Yang X. Jia Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12268
55. G. Zhang J. Lu M. Sabat C. L. Fraser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2160
56. T. Tsukuda M. Kawase A. Dairiki K. Matsumoto T. Tsubomura Chem. Commun. 2010 46 1905
57. G.-G. Shan H.-B. Li H.-Z. Sun D.-X. Zhu H.-T. Cao Z.-M. Su J. Mater. Chem. C 2013 1 1440
58. Z. Li Y. Dong B. Mi Y. Tang M. Häussler H. Tong Y. Dong J. W. Y. Lam Y. Ren H. H. Y. Sung K. S. Wong P. Gao I. D. Williams H. S. Kwok B. Z. Tang J. Phys. Chem. B 2005 109 10061
59. H. Tong Y. Dong Y. Hong M. Häussler J. W. Y. Lam H. H.-Y. Sung X. Yu J. Sun I. D. Williams H. S. Kwok B. Z. Tang J. Phys. Chem. C 2007 111 2287
60. H. Tong Y. Dong M. Häußler J. W. Y. Lam H. H.-Y. Sung I. D. Williams J. Sun B. Z. Tang Chem. Mater. 2003 15 1535
61. Y. Dong J. W. Y. Lam A. Qin J. Liu Z. Li B. Z. Tang J. Sun H. S. Kwok Appl. Phys. Lett. 2007 91 011111
62. Y. Dong J. W. Y. Lam A. J. Qin Z. Li J. Z. Sun H. H. Y. Sung I. D. Williams B. Z. Tang Chem. Commun. 2007 40
63. Y. Dong C. Li W. Zhao Y. Dong B. Z. Tang J. Mol. Eng. Mater. 2013 1 1340010
64. J. Chen C. C. W. Law J. W. Y. Lam Y. Dong S. M. F. Lo I. D. Williams D. Zhu B. Z. Tang Chem. Mater. 2003 15 1535
65. Y. Yu C. Feng Y. Hong J. Liu S. Chen K. M. Ng K. Q. Luo B. Z. Tang Adv. Mater. 2011 23 3298
66. X. F. Duan J. Zeng J. W. Lü Z. B. Zhang J. Org. Chem. 2006 71 9873
67. S. Odabas E. Tekin F. Turksoy C. Tanyeli J. Mater. Chem. C 2013 1 7081
68. J. Liu Y. Shi Y. Yang Adv. Funct. Mater. 2001 11 420
69. Z. Zhao Z. Li J. W. Y. Lam J. L. Maldonado G. Ramos-Ortiz Y. Liu W. Z. Yuan J. Xu Q. Miao B. Z. Tang Chem. Commun. 2011 47 6924
70. W. Z. Yuan H. Zhao X. Y. Shen F. Mahtab J. W. Y. Lam J. Z. Sun B. Z. Tang Macromolecules 2009 42 9400
71. The calculation was conducted with DFT method using B3LYP/6-31G(d) basis set in Gaussian 09 program: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
72. W. Z. Yuan F. Mahtab Y. Gong Z.-Q. Yu P. Lu Y. Tang J. W. Y. Lam C. Zhu B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2012 22 10472
73. N. Zhao M. Li Y. Yan J. W. Y. Lam Y. L. Zhang Y. S. Zhao K. S. Wong B. Z. Tang J. Mater. Chem. C 2013 1 4640