Metal Complexes for Cell and Organism Imaging

Inorganic Chemical Biology: Principles, Techniques and Applications

Volumn 9781118510025, Issue , 2014, Pages 99-147

  Zhang, Kenneth Yin ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Cell imaging; Fluorescence lifetime imaging microscopy (FLIM); High quality luminescent probes; Intracellular environment; Metal complexes; Organelle imaging; Organism imaging; Photophysical properties; Two photon absorption (TPA)

Indexed keywords

CELL PROLIFERATION; METAL COMPLEXES; PHOTONS; TWO PHOTON PROCESSES;

CELL IMAGING; FLUORESCENCE LIFETIME IMAGING MICROSCOPY; HIGH QUALITY; HIGH-QUALITY LUMINESCENT PROBE; INTRACELLULAR ENVIRONMENT; LUMINESCENT PROBES; ORGANELLE IMAGING; ORGANISM IMAGING; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TWO PHOTON ABSORPTION; TWO-PHOTON ABSORPTION;

FLUORESCENCE IMAGING;

EID: 84915759893     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118682975.ch4     Document Type: Chapter

References (124)

1. A. Periasamy (ed.) Methods in Cellular Imaging, American Physiological Society, 2001;
2. M. Fernandez-Suarez, A. Y. Ting, Nat. Rev. Mol. Cell Bio. 2008, 9, 929.
3. I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435;
4. X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538;
5. M. C. Vasudev (ed.) Quantum Dots as Fluorescent Probes for in Vitro Cellular Imaging: A Multi Labeling Approach, University of Illinois at Chicago, 2006.
6. S. Gross, D. Piwnica-Worms, Cancer Cell 2005, 7, 5;
7. H. J. Carlson, R. E. Campbell, Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 19;
8. G. Jung (ed.) Fluorescent Proteins II: Application of Fluorescent Protein Technology, Springer, 2012.
9. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, New York, 1990
10. K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, San Diego, 1992
11. D. M. Roundhill, Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes, Plenum Press, New York, 1994.
12. J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048
13. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd edn, Springer, 2009
14. K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424
15. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 11579
16. X. He, V. W.-W. Yam, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2111
17. K. A. Gschneidner, Jr., J.-C. G. Bünzli, V. K. Pecharsky (ed.) Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths: Optical Spectroscopy, Elsevier, 2011.
18. J.-C. G. Bünzli, Chem. Lett. 2009, 38, 104
19. J.-C. G. Bünzli, S. V. Eliseeva, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189
20. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186
21. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603
22. Q. Zhao, F. Li, C. Huang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
23. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 823
24. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3551
25. R. G. Balasingham, M. P. Coogan, F. L. Thorp-Greenwood, Dalton Trans. 2011, 40, 11663
26. K. K.-W. Lo, S. P.-Y. Li. K. Y. Zhang, New J. Chem. 2011, 35, 265
27. Q. Zhao, C. Huang, F. Li, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
28. D. Parker, Aust. J. Chem. 2011, 64, 239
29. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021.
30. K. Konig, J. Microsc. 2000, 200, 83;
31. M. D. Cahalan, I. Parker, S. H. Wei, M. J. Miller, 2002, 2, 872;
32. S. Yao, K. D. Belfield, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3199.
33. S. L. Ashworth, R. M. Sandoval, G. A. Tanner, B. A. Molitoris, Kidney Int. 2007, 72, 416.
34. G. Stutzmann, Microsc. Microanal. 2008, 14, 482.
35. J. A. Scherschel, M. Rubart, Microsc. Microanal. 2008, 14, 492.
36. Y. Imanishi, K. H. Lodowski, Y. Koutalos, Biochemistry 2007, 46, 9674.
37. K. Park, J. Control. Release 2008, 132, 1.
38. Q. Yu, A. A. Heikal, J. Photochem. Photobiol. B-Biol. 2009, 95, 46.
39. K. Koenig, A. Ehlers, I. Riemann, S. Schenkl, R. Bueckle, M. Kaatz, Microsc. Res. Tech. 2007, 70, 398.
40. E. S. Kim, H. J. Chun, H. M. Kim, B. R. Cho, Gastroenterolgy. 2009, 136, A648.
41. N. J. Durr, T. Larson, D. K. Smith, B. A. Korgel, K. Sokolov, A. Ben-Yakar, Nano Lett. 2007, 7, 941.
42. C. D. Andrade, C. O. Yanez, H.-Y. Ahn, T. Urakami, M. V. Bondar, M. Komatsu, K. D. Belfied, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2060.
43. K. Schenke-Layland, I. Riemann, O. Damour, U. A. Stock, K. Koenig, Adv. Drug Deliv. Rev. 2006, 58, 878.
44. F. Wang, X. Liu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 976.
45. J. Zhao, S. Ji, H. Guo, RSC Adv. 2011, 1, 937.
46. M. Hoppert, Microscopic Techniques in Biotechnology, John Wiley & Sons Ltd, 2006;
47. J. B. Pawley, Handbook Of Biological Confocal Microscopy, Springer, 2006.
48. L.-C. Chen, W. R. Lloyd III, C.-W. Chang, D. Sud, M.-A. Mycek, Methods Cell Biol. 2013, 114, 457.
49. M. G. Ormerod, Flow Cytometry: A Practical Approach, Oxford University Press, 2000.
50. F. L. Thorp-Greenwood, V. Fernández-Moreira, C. O. Millet, C. F. Williams, J. Cable, J. B. Court, A. J. Hayes, D. Lloyd, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2011, 47, 3096.
51. S. I. Pascu, P. A. Waghorn, T. D. Conry, B. Lin, H. M. Betts, J. R. Dilworth, R. B. Sim, G. C. Churchill, F. I. Aigbirhio, J. E. Warren, Dalton Trans. 2008, 2107.
52. S. I. Pascu, P. A. Waghorn, B. W. C. Kennedy, R. L. Arrowsmith, S. R. Bayly, J. R. Dilworth, M. Christlieb, R. M. Tyrrell, J. Zhong, R. M. Kowalczyk, D. Collison, P. K. Aley, G. C. Churchill, F. I. Aigbirhio, Chem. Asian. J. 2010, 5, 506.
53. H. F. VanBrocklin, A. Liu, M. J. Welch, J. P. O'Neil, J. A. Katzenellenbogen, Steroids 1994, 59, 34.
54. C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46;
55. C. A. Puckett, J. K. Barton, Biochemistry 2008, 47, 11711.
56. W. Jiang, Y. Gao, Y. Sun, F. Ding, Y. Xu, Z. Bian, F. Li, J. Bian, C. Huang, Inorg. Chem. 2010, 49, 3252.
57. K. K.-W. Lo, P.-K. Lee, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2008, 27, 2998.
58. K. Y. Zhang, H.-W. Liu, T. T.-H. Fong, X.-G. Chen, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 5432.
59. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicious, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMed-Chem 2008, 3, 1387.
60. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, M. Bartholoma, J. Zubieta, R. P. Doyle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5253.
61. O. Warburg, Science 1956, 123, 309.
62. R. A. Medina, G. I. Owen, Biol. Res. 2002, 35, 9.
63. H.-W. Liu, K. Y. Zhang, W. H.-T. Law, K. K.-W. Lo, Organometallics 2010, 29, 3474.
64. M. Gottschaldt, U. S. Schubert, S. Rau, S. Yano, J. G. Vos, T. Kroll, J. Clement, I. Hilger, ChemBioChem 2010, 11, 649.
65. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8304.
66. A. J. Amoroso, M. P. Coogan, J. E. Dunne, V. Fernández-Moreira, J. B. Hess, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, C. Williams. Chem. Commun. 2007, 3066.
67. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, A. J. Amoroso, J. Cable, J. B. Court, V. Gray, A. J. Hayes, R. L. Jenkins, B. M. Kariuki, D. Lloyd, C. O. Millet, C. F. Williams, M. P. Coogan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3888.
68. J. Kuil, P. Steunenberg, P. T. K. Chin, J. Oldenburg, K. Jalink, A. H. Velders, F. W. B. van Leeuwen, ChemBioChem 2011, 12, 1897.
69. J. R. Casey, S. Grinstein, J. Orlowski, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50.
70. A. J. Amoroso, R. J. Arthur, M. P. Coogan, J. B. Court, V. Fernández-Moreira, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, New. J. Chem. 2008, 32, 1097.
71. R. W.-Y. Sun, A. L.-F. Chow, X.-H. Li, J. J. Yan, S. S.-Y. Chui, C.-M. Che, Chem. Sci. 2011, 2, 728.
72. T. Chen, Y. Liu, W.-J. Zheng, J. Liu, Y.-S. Wong, Inorg. Chem. 2010, 49, 6366.
73. V. Pierroz, T. Joshi, A. Leonidova, C. Mari, J. Schur, I. Ott, L. Spiccia, S. Ferrari, G. Gasser, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20376.
74. J. W. Walton, A. Bourdolle, S. J. Butler, M. Soulie, M. Delbianco, B. K. McMahon, R. Pal, H. Puschmann, J. M. Zwier, L. Lamarque, O. Maury, C. Andraud, D. Parker, Chem. Commun. 2013, 49, 1600.
75. T. Zhang, X. Zhu, C. C. W. Cheng, W.-M. Kwok, H.-L. Tam, J. Hao, D. W. J. Kwong, W.-K. Wong, K.-L. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20120.
76. Y. Hai, J.-J. Chen, P. Zhao, H. Lv, Y. Yu, P. Xu, J.-L. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 2435.
77. G.-L. Law, K.-L. Wong, C. W.-Y. Man, S.-W. Tsao, W.-T. Wong, J. Biophoton. 2009, 2, 718.
78. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.-Y. Lau, Inorg. Chem. 2008, 47, 602.
79. S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, Z. Gueroui, M. Réfrégiers, M.-A. Plamont, P. Dumas, A. Vessières, C. Policar, Chem. Commun. 2012, 48, 7729.
80. C.-L. Ho, K.-L. Wong, H.-K. Kong, Y.-M. Ho, C. T.-L. Chan, W.-M. Kwok, K. S.-Y. Leung, H.-L. Tam, M. H.-W. Lam, X.-F. Ren, A.-M. Ren, J.-K. Feng, W.-Y. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 2525.
81. W.-L. Kwong, R. W.-Y. Sun, C.-N. Lok, F.-M. Siu, S.-Y. Wong, K.-H. Low, C.-M. Che, Chem. Sci. 2013, 4, 747.
82. R. Berezney, K. W. Jeon (ed.) Nuclear Matrix: Structural and Functional Organization, Elsevier, 1995.
83. H. Scheffler, Y. Ya, I. Ott, Polyhedron 2010, 29, 66.
84. C. P. Bagowski, Y. You, H. Scheffler, D. H. Vlecken, D. J. Schmitz, I. Ott, Dalton Trans. 2009, 10799.
85. B. Önfelt, L. Göstring, P. Lincoln, B. Nordén, A. Önfelt, Mutagenesis 2002, 17, 317.
86. J. S.-Y. Lau, P.-K. Lee, K. H.-K. Tsang, C. H.-C. Ng, Y.-W. Lam, S.-H. Cheng, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 708.
87. M. R. Gill, J. Garcia-Lara, S. J. Foster, C. Smythe, G. Battaglia, J. A. Thomas, Nature Chem. 2009, 1, 662.
88. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497.
89. E. Ferri, D. Donghi, M. Panigati, G. Precipe, L. D'Alfonso, I. Zanoni, C. Baldoli, S. Maiorana, G. D' Alfonso, E. Lincandro, Chem. Commun. 2010, 46, 6255.
90. J. Brunner, J. K. Barton, Biochemistry 2006, 45, 12295.
91. C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738.
92. G.-L. Law, C. Man, D. Parker, J. W. Walton, Chem. Commun. 2010, 46, 2391.
93. N. A. O'Connor, N. Stevens, D. Samaroo, M. R. Solomon, A. A. Martí, J. Dyer, H. Vishwasrao, D. L. Akins, E. R. Kandel, N. J. Turro, Chem. Commun. 2009, 2640.
94. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16071.
95. A. K. L. Leung, J. S. Andersen, M. Mann, A. I. Lamond, Biochem. J. 2003, 376, 553.
96. J. Dyckman, J. K. Weltman, J. Cell. Biol. 1970, 45, 192;
97. R. R. Cowden, S. K. Curtis, Histochem. J. 1974, 6, 447.
98. K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, N. Zhu, I. W.-S. Or, M. S.-H. Cheung, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 2530.
99. C.-K. Koo, L. K.-Y. So, K.-L. Wong, Y.-M. Ho, Y.-W. Lam, M. H.-W. Lam, K.-W. Cheah, C C.-W. Cheng, W.-M. Kwok, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3942.
100. J. Yu, D. Parker, R. Pal, R. A. Poole, M. J. Cann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294.
101. T. Furuta, S. S.-H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193.
102. A. D'Aléo, A. Bourdolle, S. Brustlein, T. Fauquier, A. Grichine, A. Duperray, P. L. Baldeck, C. Andraud, S. Brasselet, O. Maury, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6622.
103. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16071.
104. J. Zhou, Z. Liu, F. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1323.
105. R. A. Jalil, Y. Zhang, Biomaterials 2008, 29, 4122.
106. S. Cui, D. Yin, Y. Chen, Y. Di, H. Chen, Y. Ma, S. Achilefu, Y. Gu, ACS Nano 2013, 7, 676.
107. L. Cheng, C. Wang, X. Ma, Q. Wang, Y. Cheng, H. Wang, Y. Li, Z. Liu, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 272.
108. Q. Liu, T. Yang, W. Feng, F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390.
109. Q. Liu, B. Yin, T. Yang, Y. Yang, Z. Shen, P. Yao, F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5029.
110. S. Zhang, M. Hosaka, T. Yoshihara, K. Negishi, Y. Iida, S. Tobita, T. Takeuchi, Cancer Res. 2010, 70, 4490.
111. J. Ji, N. Rosenzweig, I. Jones, Z. Rosenzweig, J. Biomed. Opt. 2002, 7, 404.
112. G.-L. Law, R. Pal, L. O. Palsson, D. Parker, K.-L. Wong, Chem. Commun. 2009, 7321.
113. R. A. Gatenby, R. J. Gillies, E. T. Gawlinski, A. F. Gmitro, B. Kaylor, Cancer Res. 2006, 66, 5216.
114. Y. Song, D. Salinas, D. W. Nielson, A. S. Verkman, Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2006, 290, 741.
115. F. L. M. Ricciardolo, B. Gatston, J. Hunt, J. Allergy, Clin. Immunol. 2004, 113, 610.
116. R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1020.
117. P.-K. Lee, H.-W. Liu, S.-M. Yiu, M.-W. Louie, K. K.-W. Lo, Dalton Trans. 2011, 40, 2180.
118. C. Li, M. Yu, Y. Sun, Y. Wu, C. Huang, F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11231.
119. B. Wang, Y. Liang, H. Dong, T. Tan, B. Zhan, J. Cheng, K. K.-W. Lo, Y. W. Lam, S. H. Cheng, ChemBioChem 2012, 13, 2729.
120. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007
121. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13
122. P. V. Chang, J. A. Prescher, M. J. Hangauer, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8400
123. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974.
124. K. K.-W. Lo, B. T.-N. Chan, H.-W. Liu, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, T. S.-M. Tang, Chem. Commun. 2013, 49, 4271.